(E)-5-(tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-5-(tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-one
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Sn
• 分子量: 385.134
• InChiKey: HWAAAGAUBKAWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-one 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z)-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of (E)-5-(Tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-ones and (E)-3-(Tributylstannylmethylidene)-3H-isobenzofuran-1-ones: Easy Access to γ-Alkylidenebutenolide and Phthalide Skeletons

  摘要：

  已通过钯催化的串联交叉耦合/环化反应合成了γ-烷基烯烃内酯和γ-烷基烯酰内酯，反应底物为三丁基锡-3-碘丙烯酸酯或2-碘苯甲酸酯衍生物与三丁基锡炔的反应。在烯酮内酯的情况下，碘去锡反应发生了外环双键构型的反转，而在酞内酯中则保持构型。观察到的斯蒂尔反应选择性与乙烯基或芳基卤化物的性质有关。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965890

文献信息

• (<i>E</i>)-5-(Tributylstannylmethylidene)- 5<i>H</i>-furan-2-ones:  Versatile Synthons for the Stereospecific Elaboration of γ-Alkylidenebutenolide Skeletons
  作者：Séverine Rousset、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1021/ol9900764

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]Stereoselective construction of (E)-gamma-tributylstannylmethylidene butenolides 1 was achieved through the palladium-catalyzed tandem cross coupling/cyclization reactions of tributylstannyl 3-iodopropenoate derivatives with tributyltinacetylene. Iododestannylation of 1 occurs with inversion of the configuration of the exocyclic double bond while the observed selectivity in the Stille reaction was found to be dependent on the nature of the aryl halide.