1-<2-Nitro-phenylaethinyl>-naphthalin | 25407-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-<2-Nitro-phenylaethinyl>-naphthalin
• 英文别名: 1-(2-Nitro-phenylaethinyl)-naphthalin
• CAS: 25407-14-1
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: QIDZFLUTESTURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-Nitro-phenylaethinyl>-naphthalin 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper diacetate 、 氧气 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  CuH-Catalyzed Synthesis of 3-Hydroxyindolines and 2-Aryl-3H-indol-3-ones from o-Alkynylnitroarenes, Using Nitro as Both the Nitrogen and Oxygen Source

  摘要：

  CuH-catalyzed diasterospecific synthesis of 3-hydroxyindolines and 2-aryl-3H-indol-3-ones have been developed from o-alkynylnitroarenes in the presence of hydrosilane as the reductant. The protocol employs nitro as both nitrogen and oxygen sources for the intramolecular simultaneous construction of C-N and C-O bonds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01849
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 copper(I) 2-nitrophenylacetylide 在 吡啶 作用下， 生成 1-<2-Nitro-phenylaethinyl>-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  致病原。第六部分 通过甲苯（二苯乙炔）中间体合成致病原

  摘要：

  从铜（I）2-硝基苯基乙炔化物和取代的芳族碘化合物已经高产率地制备了许多取代的2-硝基甲苯和致晕剂。已表明该反应受电子和空间因素的影响，并讨论了其局限性。已显示2-氨基甲酰基tolans可环化成氨基茚满。从这些反应中已分离出许多新颖的化合物，并讨论了其在致突变物与取代的乙炔之间的反应机理方面的意义。报道了不同溶剂对后一反应过程的影响。

  DOI：

  10.1039/j39690002453

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles from 2-alkynylnitroarenes with diboron as reductant
  作者：Wenqiang Fu、Kai Yang、Jinglong Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7ob01918a

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 2-substituted indoles via a diboron/base promoted tandem reductive cyclization of o-alkynylnitroarene under Au catalysis conditions has been disclosed. This reaction is efficient and convenient, affording 2-substituted indoles with broad functional groups tolerance and excellent yields.

  公开了一种在Au催化条件下通过二硼/碱促进的邻炔基硝基芳烃的串联还原还原环化反应合成2-取代的吲哚的有效方法。该反应是有效且方便的，提供具有宽泛的官能团耐受性和优异的产率的2-取代的吲哚。
• Synthesis of <scp> <i>N</i> </scp> ‐Hydroxyindole Derivatives via Pd‐Catalyzed Electrophilic Cyclization
  作者：Soo Min Oh、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/bkcs.12285

  日期：2021.6

  A synthetic protocol for the synthesis of C2-substituted N-hydroxyindoles has been developed which consists of Sonogashira coupling, partial reduction of the nitro group, and Larock cyclization. This protocol features superior generality and efficiency over conventional alternatives.

  已开发出合成 C2 取代的N-羟基吲哚的合成方案，其包括 Sonogashira 偶联、硝基的部分还原和 Larock 环化。该协议具有优于传统替代方案的通用性和效率。