2,8-dibromo-5-methyl-10,10-dihydrophenazasiline | 106992-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,8-dibromo-5-methyl-10,10-dihydrophenazasiline
• 英文别名: 2,8-dibromo-5-methyl-10H-benzo[b][1,4]benzazasiline
• CAS: 106992-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₁Br₂NSi
• 分子量: 369.131
• InChiKey: UINBUWCJZTVAGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-5-methyl-10,10-dihydrophenazasiline 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,8-Dibromo-10,10-dichloro-5-methyl-5,10-dihydro-phenazasiline
  参考文献：
  名称：

  具有双功能硅中心的三环杂环

  摘要：

  所述diorganometallic试剂缩合（ø -MC 6 ħ 4）2 X（M锂，氯化镁）与HSiCl 3，接着用还原的LiAlH 4提供dibenzosilacycles，I（A，X - ; B，XNME; C， X ＝ CH 2； d，X ＝ CH 2 CH 2），带有两个环外H-取代基。确定了将I逐步转化为混合双官能体系（II，XCl，Br; III，X）OR）和双官能衍生物（IV，XCl; V，XOR）的条件。尽管CCl 4为1摩尔当量的SO 2 Cl 2或NBS可实现I至II的受控卤化在ClRh（PPh 3）3或PdCl 2的存在下导致缓慢的单氯化作用。I与过量的SOCl 2或SO 2 Cl 2的反应将I转化为III，但是后者更快并且提供更少的副反应。用ClRh（PPh 3）3高产率地将I与IV转化为IV，而使用H 2 PtCl 6则低产率地进行I至IV的转化。除t

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99678-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2',4,4'-tetrabromo-N-methyldiphenylamine 生成 2,8-dibromo-5-methyl-10,10-dihydrophenazasiline
  参考文献：
  名称：

  具有双功能硅中心的三环杂环

  摘要：

  所述diorganometallic试剂缩合（ø -MC 6 ħ 4）2 X（M锂，氯化镁）与HSiCl 3，接着用还原的LiAlH 4提供dibenzosilacycles，I（A，X - ; B，XNME; C， X ＝ CH 2； d，X ＝ CH 2 CH 2），带有两个环外H-取代基。确定了将I逐步转化为混合双官能体系（II，XCl，Br; III，X）OR）和双官能衍生物（IV，XCl; V，XOR）的条件。尽管CCl 4为1摩尔当量的SO 2 Cl 2或NBS可实现I至II的受控卤化在ClRh（PPh 3）3或PdCl 2的存在下导致缓慢的单氯化作用。I与过量的SOCl 2或SO 2 Cl 2的反应将I转化为III，但是后者更快并且提供更少的副反应。用ClRh（PPh 3）3高产率地将I与IV转化为IV，而使用H 2 PtCl 6则低产率地进行I至IV的转化。除t

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99678-5

文献信息

• Si−H Bond Activation by (Ph₃P)₂Pt(η²-C₂H₄) in Dihydrosilicon Tricycles that Also Contain O and N Heteroatoms
  作者：Janet Braddock-Wilking、Joyce Y. Corey、Lisa M. French、Eunwoo Choi、Victoria J. Speedie、Michael F. Rutherford、Shu Yao、Huan Xu、Nigam P. Rath

  DOI：10.1021/om060391b

  日期：2006.7.1

  2‘-dilithio-diphenyl ether or diphenyl amine precursor and silicon tetrachloride (or trichlorosilane) followed by reduction with lithium aluminum hydride [H2SiAr2:  Ar2 = C12H8O (1); Ar2 = C14H12O (2); Ar2 = C13H11N (3); Ar2 = C15H15N (4); Ar2 = C13H9Br2N (5)]. The reactivity of hydrosilanes 1−5 with (Ph3P)2Pt(η2-C2H4) (6) was investigated. At room temperature, mononuclear complexes, (Ph3P)2Pt(H)(SiAr2H)

  由相应的2,2'-二硫代-二苯醚或二苯胺前体和四氯化硅（或三氯硅烷）合成了几个三环吩恶沙林和吩氮杂啉杂环，然后用氢化铝锂[H 2 SiAr 2：Ar 2 = C 12 H还原8 O（1）; Ar 2 = C 14 H 12 O（2）; Ar 2＝ C 13 H 11 N（3）；n ＝1。Ar 2 = C 15 H 15 N（4）; 氩2 = C13 H 9 Br 2 N（5）]。含氢硅烷的反应性1 - 5与（PH 3 P）2铂（η 2 -C 2 H ^ 4）（6）进行了研究。在室温下，单核络合物（Ph 3 P）2 Pt（H）（SiAr 2 H）和（Ph 3 P）2 Pt（SiAr 2 H）2通常通过NMR光谱观察到，但反应太活泼或不稳定以至于无法分离。观察到双核和某些情况下三核含Pt-Si的配合物是反应的主要产物。对称双核配合物，[（PH 3 P）的Pt（μ-η 2 -H-SIAR 2）]
• Synthesis, spectroscopic and structural studies of spirocyclic pseudosilatranes
  作者：Joyce Y. Corey、Nigam P. Rath、Christy S. John、Eugene R. Corey

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85487-j

  日期：1990.12

  Spirocyclic pseudosilatranes have been prepared from the condensation of (HOCH2CH2)2NMe with dihydrophenazasilines or by alcohol exchange with dialkoxyphenazasilines. The structures have been investigated in solution by H-1, C-13 and Si-29 NMR spectroscopy and in the solid state by X-ray diffraction. The interatomic Si...N distance in the 1,3-dioxa-6-aza-2-silacyclooctane ring in two 5-methyl-2,8-dioxa-5-aza-1-silacyclooctane-1-spiro-(2,8-dibromo-5-alkyl-10-silaphenzasiline) derivatives is 2.968 and 2.986 angstrom which indicates a weak nitrogen-silicon interaction such as might occur in an intermediate stage of nucleophilic substitution at tetrahedral silicon. The solution data support an equilibrium between a boat-boat conformation (closed form with presumed pentacoordinate Si) and the chair-chair conformation (open form, tetrahedral Si). The spirocyclic pseudosilatranes and related acyclic pseudosilatranes are compared.
• COREY, J. Y.;JOHN, CH. S.;OHMSTED, M. C.;CHANG, LIHSUEH, S., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 304, N 1-2, 93-105
  作者：COREY, J. Y.、JOHN, CH. S.、OHMSTED, M. C.、CHANG, LIHSUEH, S.

  DOI：——

  日期：——
• Tricyclic heterocycles with bifunctional silicon centers
  作者：Joyce C. Corey、Christy S. John、Martha C. Ohmsted、Lihsueh S. Chang

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99678-5

  日期：1986.4

  OR), and bifunctional derivatives, (IV, X  Cl; V, X  OR) were determined. Controlled halogenation of I to II was accomplished with one molar equivalent of SO2Cl2 or NBS although CCl4 in the presence of ClRh(PPh3)3 or PdCl2 results in slow monochlorination. The reaction of I with excess SOCl2 or SO2Cl2 converts I to III but the latter is faster and provides fewer side reactions. Conversion of I to IV

  所述diorganometallic试剂缩合（ø -MC 6 ħ 4）2 X（M锂，氯化镁）与HSiCl 3，接着用还原的LiAlH 4提供dibenzosilacycles，I（A，X - ; B，XNME; C， X ＝ CH 2； d，X ＝ CH 2 CH 2），带有两个环外H-取代基。确定了将I逐步转化为混合双官能体系（II，XCl，Br; III，X）OR）和双官能衍生物（IV，XCl; V，XOR）的条件。尽管CCl 4为1摩尔当量的SO 2 Cl 2或NBS可实现I至II的受控卤化在ClRh（PPh 3）3或PdCl 2的存在下导致缓慢的单氯化作用。I与过量的SOCl 2或SO 2 Cl 2的反应将I转化为III，但是后者更快并且提供更少的副反应。用ClRh（PPh 3）3高产率地将I与IV转化为IV，而使用H 2 PtCl 6则低产率地进行I至IV的转化。除t