methyl 4-amino-2-methylthiophene-3-carboxylate hydrochloride | 78648-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4-amino-2-methylthiophene-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: Methyl 4-amino-2-methylthiophene-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 78648-43-8
• 化学式: C₇H₉NO₂S*ClH
• 分子量: 207.681
• InChiKey: FBGILOYFXFOXPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(Solv: methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-2-methylthiophene-3-carboxylate hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 (2,4-Dioxo-7-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-thieno<3,4-f><1,3,5>triazocin-5-yl)-essigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 8 次通讯 1H, 5H-imidazo [1,2-a] thieno [3,4-d] pyrimidin-2 (3H) -ones

  摘要：

  三环标题环体系1可以由噻吩衍生物13和17一步通过双、碱诱导环闭合来制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140613
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 哌啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 methyl 4-amino-2-methylthiophene-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 8 次通讯 1H, 5H-imidazo [1,2-a] thieno [3,4-d] pyrimidin-2 (3H) -ones

  摘要：

  三环标题环体系1可以由噻吩衍生物13和17一步通过双、碱诱导环闭合来制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140613

文献信息

• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。
• Cytidine deaminase can deaminate fused pyrimidine ribonucleosides
  作者：Paul T. Ludford、Yao Li、Shenghua Yang、Yitzhak Tor

  DOI：10.1039/d1ob00705j

  日期：——

  The tolerance of cytidine deaminase (CDA) to expanded heterocycles is explored via three fluorescent cytidine analogues, where the pyrimidine core is fused to three distinct five-membered heterocycles at the 5/6 positions. The reaction between CDA and each analogue is followed by absorption and emission spectroscopy, revealing shorter reaction times for all analogues than the native substrate. Pseudo-first

  通过三种荧光胞苷类似物探索胞苷脱氨酶 (CDA) 对扩展杂环的耐受性，其中嘧啶核心在 5/6 位置融合到三个不同的五元杂环。 CDA 和每种类似物之间的反应随后进行吸收和发射光谱分析，表明所有类似物的反应时间都比天然底物更短。准一级和 Michaelis-Menten 动力学分析提供了对酶促脱氨反应的深入了解，并有助于与已建立的结构活性关系进行比较。最后，为每种类似物创建抑制剂筛选模式，并使用两种已知的 CDA 抑制剂 zebularine 和四氢尿苷进行验证。
• UDP GLYCOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：US20200102324A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described herein is a compound of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also described herein are compositions and the use of such compositions in methods of treating a variety of diseases and conditions, in particular Krabbe's Disease (KD) and Metachromatic leukodystrophy (MLD).

  本文描述了一种化合物，其化学式为（I），以及其药用盐。本文还描述了这些组合物以及在治疗各种疾病和症状的方法中使用这些组合物，特别是克拉贝氏病（KD）和间染色质白质脑病（MLD）。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HETEROCYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI EN TANT QU'INHIBITEUR MMP-13
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR1 (R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), - - - is a single bond or a double bond, R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionnally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X’ is S, O, SO, or CH2), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），- - - 是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是(1)一个可选择取代的同核环或(2)除了由(II)表示的环之外的可选择取代的杂环（X'是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个具有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]-2-羟基丙基}-5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺或其盐。
• A New Variant of Emissive RNA Alphabets
  作者：Paul T. Ludford、Shenghua Yang、Marcela S. Bucardo、Yitzhak Tor

  DOI：10.1002/chem.202104472

  日期：2022.3

  The substrate scope of T7 RNA Polymerase and adenosine deaminase (ADA) are expanded by the introduction of a new ribonucleoside alphabet based on a methylthieno[3,4-d]pyrimidine core. The majority of the new analogues display significantly red shifted emission relative to the corresponding thieno[3,4-d]pyrimidine and isothiazolo[4,3-d]pyrimidine based analogues.

  通过引入基于甲基噻吩并[3,4- d ]嘧啶核心的新核糖核苷字母表，扩大了 T7 RNA 聚合酶和腺苷脱氨酶 (ADA) 的底物范围。相对于相应的基于噻吩并[3,4- d ]嘧啶和异噻唑并[4,3- d ]嘧啶的类似物，大多数新类似物显示出显着的红移发射。