1-tert-butyl 4-(chloromethyl)piperidine-1,4-dicarboxylate | 150109-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-tert-butyl 4-(chloromethyl)piperidine-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-4-carboxylic acid；chloromethyl N-tert-butoxycarbonyl-4-piperidylcarboxylate；1-tert-butyl 4-chloromethyl piperidine-1,4-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 4-O-(chloromethyl) piperidine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 150109-49-2
• 化学式: C₁₂H₂₀ClNO₄
• 分子量: 277.748
• InChiKey: KABQBWZBXBIJNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 4-(chloromethyl)piperidine-1,4-dicarboxylate 在 盐酸 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Piperidine-4-carboxylic acid 9H-purin-6-ylsulfanylmethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Water-Soluble Antitumor Agents. I. Synthesis and Biological Activity of 6-S-Aminoacyloxymethyl Mercaptopurine Derivatives.

  摘要：

  为了提高6-巯基嘌呤的有效性和生物利用度，各种水溶性类似物，例如6-S-氨基酰氧基甲基巯基嘌呤衍生物(3a-m)和6-S，9-二取代衍生物(7a、b和9a、b) 被合成。通过使用双移植肿瘤系统评​​估这些化合物增强抗肿瘤免疫的活性。还评估了针对实体瘤（肉瘤 180 和结肠 26）的抗肿瘤活性。许多化合物在两个测试系统中都表现出有效的活性。特别是，氨基丙酸酯衍生物(3a)和L-谷氨酸衍生物(3f)显示出显着增强的抗肿瘤免疫力以及有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1793
• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 1-Boc-4-哌啶甲酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-tert-butyl 4-(chloromethyl)piperidine-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUG BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS
  [FR] PROMÉDICAMENT BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I），这些化合物是trans-4-[(1R)-(6-{[4-(二氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-4-甲基-2,3'-联吡啶-6'-基)-1-羟乙基]环己烷羧酸的前药，是Syk的有效抑制剂。这些化合物在治疗和预防由该酶介导的疾病方面非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。

  公开号：

  WO2014074421A1

文献信息

• [EN] CYANOGUANIDINE PRODRUGS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DE CYANOGUANIDINE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2003097601A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Pyridyl cyanoguanidine compounds of the general formula I wherein A, X1, X2, X3, Y1, Y2, Y3, R1, R2, R5, R6 and n are as indicated in the description are suitable as prodrugs in human and veterinary therapy of proliferative diseases such as cancers.

  通用式I中的吡啶基氰胍化合物，其中A、X1、X2、X3、Y1、Y2、Y3、R1、R2、R5、R6和n如描述中所示，适用于作为前药在人类和兽医治疗增殖性疾病如癌症中使用。
• [EN] ISOINDOLINE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINE UTILISABLES DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2010053732A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  Provided herein are isoindoline compounds such as those of formula (I), pharmaceutical compositions comprising one or more of such compounds, and methods of their use for treating, preventing, or managing various diseases. Formula (I)

  本文提供了诸如式(I)所示的异吲哚类化合物，包括含有一种或多种此类化合物的药物组合物，以及它们用于治疗、预防或管理各种疾病的方法。Formula (I)
• [EN] 4-PYRIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-PYRIDINONE ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009094417A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed are compounds of Formula (I)and salts thereof. Also, disclosed are methods of using the compounds in the treatment of proliferative diseases, such as cancer, and to pharmaceutical compositions comprising at least one compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt.

  公开的是式(I)的化合物及其盐。此外，还公开了使用这些化合物治疗增殖性疾病（如癌症）的方法，以及包含至少一种式(I)化合物或药用可接受盐的药物组合物。
• NOVEL PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20200062730A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates to a novel piperidine-2,6-dione derivative and a use thereof and, more specifically, to a piperidine-2,6-dione derivative compound having a structure of a thalidomide analog. A compound of chemical formula 1 according to the present disclosure specifically binds with CRBN protein, and is involved in functions thereof. Therefore, the compound of the present disclosure can be favorably used in the prevention or treatment of leprosy, chronic graft versus host disease, an inflammatory disease, or cancer, which are caused by actions of CRBN protein.

  本公开涉及一种新颖的哌啶二酮衍生物及其用途，更具体地说，涉及一种具有沙利度胺类似物结构的哌啶二酮衍生物化合物。根据本公开的化学式1的化合物特异地与CRBN蛋白结合，并参与其功能。因此，本公开的化合物可有利地用于预防或治疗由CRBN蛋白作用引起的麻风病、慢性移植物抗宿主病、炎症性疾病或癌症。
• [EN] READ-THROUGH COMPOUND PRODRUGS SUPPRESSING PREMATURE NONSENSE MUTATIONS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CONSTITUÉS DE COMPOSÉS DE TRANSLECTURE SUPPRIMANT LES MUTATIONS NON-SENS PRÉMATURÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015109248A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Premature termination codon readthrough prodrug compounds, compositions thereof, and methods of making and using the same are provided. In certain embodiments, the compounds are of Formula Ia or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, hydrate, ester, isomer, stereoisomer, or tautomer thereof, wherein R, A and W are as described herein.

  提供了早期终止密码子读穿前药物化合物、其组成物和制备和使用这些化合物的方法。在某些实施例中，这些化合物为公式Ia或其药用可接受的盐、溶剂和多晶形式、水合物、酯、异构体、立体异构体或互变异构体，其中R、A和W如本文所述。