benzo[d]thiazol-2-yl(piperidin-1-yl)methanone | 41039-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(benzothiazole-2-carbonyl)-piperidine；2-(Piperidinocarbonyl)-benzothiazol；1,3-Benzothiazol-2-yl(piperidin-1-yl)methanone
• CAS: 41039-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• 分子量: 246.333
• InChiKey: SQYJKSRYMGYMSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium docusate 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzo[d]thiazol-2-yl(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ]噻唑-2-基（哌嗪-1-基）甲烷作为新的抗分枝杆菌化学型：设计，合成，生物学评估和3D-QSAR研究

  摘要：

  苯并[ d ]噻唑-2-基（哌嗪-1-基）甲烷酮支架已被鉴定为新的抗分枝杆菌化学型。已经制备了三十六种结构多样的苯并[ d ]噻唑-2-羧酰胺，并通过针对结核分枝杆菌H 37 Rv菌株的体外测试以及针对RAW 264.7细胞系的细胞毒性评估了其潜在的抗结核活性。十七种化合物显示出具有低（1–10）μM范围的MIC的抗分枝杆菌潜力。5-三氟甲基苯并[ d] thiazol-2-yl（piperazin-1-yl）methanenes成为最有希望的结果，可产生6个阳性结果（2.35-7.94μM），并且具有低细胞毒性（在50μg/ mL浓度下抑制率小于50％）。这些命中的治疗指数为8–64。建立了定量结构活性关系，采用显示出高预测性的统计可靠的CoMFA模型（[Rp[RËd2个=0.718，[RñCv2个=0.995）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.060

文献信息

• Photoredox-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative Coupling of Heteroarenes and Amines
  作者：Jianyang Dong、Qing Xia、Xueli Lv、Changcun Yan、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02389

  日期：2018.9.21

  A photoredox-mediated direct cross-dehydrogenative coupling reaction to accomplish α-aminoalkylation of N-heteroarenes is reported. This mild reaction has a broad substrate scope, offers the first general method for synthesis of aminoalkylated N-heteroarenes without the need for substrate prefunctionalization, and is scalable to the gram level. Furthermore, the reaction was found to be applicable to

  报道了光氧化还原介导的直接交叉脱氢偶联反应以完成N-杂芳烃的α-氨基烷基化。这种温和的反应具有广泛的底物范围，提供了无需进行底物预官能化即可合成氨基烷基化N-杂芳烃的第一种通用方法，并且可扩展至克级。此外，发现该反应除了胺（即，醚，醛，甲酰胺，对二甲苯和烷烃）以外还适用于其他氢供体，因此能够制备带有各种取代基的N-杂芳烃。
• Coppa, Fausta; Fontana, Francesca; Lazzarini, Edoardo, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2687 - 2696
  作者：Coppa, Fausta、Fontana, Francesca、Lazzarini, Edoardo、Minisci, Francesco

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 287 - 295
  作者：Takahashi,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Benzo[ d ]thiazol-2-yl(piperazin-1-yl)methanones as new anti-mycobacterial chemotypes: Design, synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR studies
  作者：Sahaj Pancholia、Tejas M. Dhameliya、Parth Shah、Pradeep S. Jadhavar、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeshwari、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.060

  日期：2016.6

  The benzo[d]thiazol-2-yl(piperazin-1-yl)methanones scaffold has been identified as new anti-mycobacterial chemotypes. Thirty-six structurally diverse benzo[d]thiazole-2-carboxamides have been prepared and subjected to assessment of their potential anti-tubercular activity through in vitro testing against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain and evaluation of cytotoxicity against RAW 264.7 cell lines

  苯并[ d ]噻唑-2-基（哌嗪-1-基）甲烷酮支架已被鉴定为新的抗分枝杆菌化学型。已经制备了三十六种结构多样的苯并[ d ]噻唑-2-羧酰胺，并通过针对结核分枝杆菌H 37 Rv菌株的体外测试以及针对RAW 264.7细胞系的细胞毒性评估了其潜在的抗结核活性。十七种化合物显示出具有低（1–10）μM范围的MIC的抗分枝杆菌潜力。5-三氟甲基苯并[ d] thiazol-2-yl（piperazin-1-yl）methanenes成为最有希望的结果，可产生6个阳性结果（2.35-7.94μM），并且具有低细胞毒性（在50μg/ mL浓度下抑制率小于50％）。这些命中的治疗指数为8–64。建立了定量结构活性关系，采用显示出高预测性的统计可靠的CoMFA模型（[Rp[RËd2个=0.718，[RñCv2个=0.995）。