2,3-bis(5'-formylpyrrol-2'-yl)quinoxaline | 462065-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(5'-formylpyrrol-2'-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis(5-formylpyrrol-2-yl)-quinoxaline；2,3-bis(5-formylpyrrol-2-yl)quinoxaline；5,5'-quinoxaline-2,3-diylbis(1H-pyrrole-2-carbaldehyde)；2,3-di(5'-formylpyrrol-2'-yl)quinoxaline；5-[3-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)quinoxalin-2-yl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 462065-76-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 316.319
• InChiKey: WEKYEFLFIIBFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(5'-formylpyrrol-2'-yl)quinoxaline 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-bis[5'-(pyrrol-2''-ylmethyl)pyrrol-2'-yl]-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline-oligopyrroles: Improved pyrrole-based anion receptorsElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic details of 3 and 4, titration studies for anion binding of 3 and 4, and crystallographic details for 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b111708d/

  摘要：

  含有二吡咯烷或三吡咯烷取代基的新型喹喔啉衍生物与未取代的二吡咯基喹喔啉核心相比，可作为更好的阴离子受体。

  DOI：

  10.1039/b111708d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(1H-吡咯-2-基)-1,2-乙烷二酮 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 2,3-bis(5'-formylpyrrol-2'-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis structural and spectroscopic properties of quinoxaline-bridged bisBODIPYs

  摘要：

  通过将 2,3-双（5-甲酰基吡咯-2-基）喹喔啉与 3-乙基-2,4-二甲基吡咯缩合，然后利用 Knoevenagel 反应进行修饰，合成了两种新型喹喔啉桥接双 BODIPY。它们通过 X 射线衍射、核磁共振、HRMS 紫外可见光谱和荧光光谱进行了表征。这两种喹喔啉键合的双 BODIPY 具有不同寻常的宽吸收带，与典型的 BODIPY 不同，它们分别在 610 nm 和 730 nm 处显示出宽的红移发射带，在 1421-2136 cm 范围内有较大的斯托克斯位移[式中：见正文]，这两种双 BODIPY 显示出不同程度的溶剂依赖性荧光，并且由于可能存在分子内电荷转移，在极性溶剂中显示出荧光淬灭。

  DOI：

  10.1142/s1088424618500797

文献信息

• GOLD COMPLEXES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Munro Orde Quentin

  公开号：US20130090472A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention provides compounds of the Formula (I), in which W is independently selected from W 1 , W 2 , W 3 , W 4 , W 5 , or W represents a pair of substituents independently selected from H, alkyl, aryl or amide in which the amide is optionally part of a linking chain, and the Z n —Z n bonds (n=4-17; n′=n+1) are optionally of any whole or partial bond order, Y is Y 1 or Y represents a pair of substituents independently selected from H, C- 1 -C 6 alkyl, Z 5 or Z 6 aryl, or Y is optionally a bridging structure that may comprise one or more C- 1 -C 6 amide, C- 1 -C 6 ether, or C- 1 -C 6 ester groups, R-R 39 are independently selected from no substituent, a lone pair of electrons, H, halogen, C 5 -C 6 aryl, C 1 - C- 12 alkyl, amine, C- 1 -C 6 alkylamine, C- 1 -C 6 amide, nitro, cyano, carboxyl, C- 1 -C 6 ester, phosphane, thiol, C- 1 -C 6 thioether, OR′, and suitable pairs of adjacent R groups (R-R 39 ) may optionally together form part of a C 5 or C 6 aryl ring, a Z 5 or Z 6 ring, R′ is independently selected from H, C- 1 -C 6 alkyl, Z 5 or Z 6 aryl, C- 1 -C 6 ester, poly(—C 2 O—), amine, and C- 1 -C 6 alkylamine, Z-Z 24 are independently selected from C, N, P, O, and S, and X − is a pharmaceutically acceptable anion, for the treatment of cancer.

  该发明提供了Formula (I)中的化合物，其中W独立地选自W1、W2、W3、W4、W5，或W代表从H、烷基、芳基或酰胺中独立选择的一对取代基，其中酰胺可选作为连接链的一部分，Zn—Zn键（n=4-17；n′=n+1）可选为任何整数或部分键序，Y为Y1或Y代表从H、C-1-C6烷基、Z5或Z6芳基中独立选择的一对取代基，或Y可选作为可能包含一种或多种C-1-C6酰胺、C-1-C6醚或C-1-C6酯基团的桥接结构，R-R39独立选择自无取代基、孤立的一对电子、H、卤素、C5-C6芳基、C1-C12烷基、胺、C-1-C6烷基胺、C-1-C6酰胺、硝基、氰基、羧基、C-1-C6酯基、膦、硫醇、C-1-C6硫醚、OR′，以及适当的相邻R基（R-R39）可选地共同形成C5或C6芳基环、Z5或Z6环，R′独立选择自H、C-1-C6烷基、Z5或Z6芳基、C-1-C6酯基、聚（—C2O—）、胺，和C-1-C6烷基胺，Z-Z24独立选择自C、N、P、O和S，X-为药用可接受的阴离子，用于治疗癌症。
• A novel class of Cd(ii), Hg(ii) turn-on and Cu(ii), Zn(ii) turn-off Schiff base fluorescent probes
  作者：Yuan Hu、Qian-qian Li、Hua Li、Qian-ni Guo、Yun-guo Lu、Zao-ying Li

  DOI：10.1039/c0dt00737d

  日期：——

  displayed good sensitivity toward transition metal ions with Cd(II), Zn(II) turn-on and Cu(II), Hg(II) turn-off in fluorescence. It is an elegant example of on/off behavior like a lamp. When Cd(II) or Zn(II) is added into compounds 4 or 5, the lamp will switch on, and then when Cu(II) or Hg(II) is added into the mixture, the lamp will switch off. The binding properties of 4 and 5 for cations were examined

  N，N '-（（（5,5'-（喹喔啉-2,3-二基）双（1 H-吡咯-5,2-二基））双（甲叉基））双（4-甲氧基苯胺） 4和N，N '-（（（5,5'-（quinoxaline-2,3- diyl）-bis （1 H -pyrrole-5,2-diyl））bis（methanylylidene））dianiline 已经制备了5种并且在结构上进行了表征。已经确定了化合物4和4a的X射线晶体结构。这些化合物对过渡金属离子具有良好的敏感性。镉（II）， 锌（II） 开启并 铜（II）， 汞（II）关闭荧光。这是开/关行为（例如灯）的一个很好的例子。什么时候镉（II） 或者 锌（II）添加到化合物4或5中时，灯将打开，然后在铜（II） 或者 汞（II）添加到混合物中后，灯泡将熄灭。通过荧光光谱检查4和5对阳离子的结合特性。荧光数据和晶体结构表明，化合物4（或5）与金属离子之间形成了1：1的化学
• Dipyrrolylquinoxaline-bridged Schiff bases: a new class of fluorescent sensors for mercury(ii)
  作者：Lei Wang、Xun-Jin Zhu、Wai-Yeung Wong、Jian-Ping Guo、Wai-Kwok Wong、Zao-Ying Li

  DOI：10.1039/b505676d

  日期：——

  Novel 2,3-bis(1H-pyrrol-2-yl)quinoxaline-functionalized Schiff bases were prepared and characterized as new fluorescent sensors for mercury(II) ion. The X-ray crystal structures of compounds 4, 5, 4a and 5a were determined. The binding properties of 4 and 5 for cations were examined by UV-vis and fluorescence spectroscopy. The UV-vis and fluorescence data indicate that a 1 : 1 stoichiometric complex is formed between compound 4 (or 5) and mercury(II) ion, and the association constant is (3.81 ± 0.7) × 105 M−1 for 4 and (3.43 ± 0.53) × 105 M−1 for 5. The recognition mechanism between compound 4 (or 5) and metal ion was discussed based on their chemical construction and the fluorescence quenching effect when they interact with each other. Competition experiments revealed that compound 4 (or 5) has a highly selective response to mercury(II) ion in aqueous solution.

  制备了新型 2,3-双(1H-吡咯-2-基)喹喔啉功能化希夫碱，并将其表征为新的汞(II)离子荧光传感器。确定了化合物 4、5、4a 和 5a 的 X 射线晶体结构。紫外可见光谱和荧光光谱检测了 4 和 5 与阳离子的结合特性。紫外-可见光和荧光数据表明，化合物 4（或 5）与汞（II）离子之间形成了 1 : 1 的化学计量配合物，4 的结合常数为 (3.81 ± 0.7) × 105 M-1，5 的结合常数为 (3.43 ± 0.53) × 105 M-1。根据化合物 4（或 5）的化学结构和相互作用时的荧光淬灭效应，讨论了化合物 4（或 5）与金属离子的识别机制。竞争实验表明，化合物 4（或 5）对水溶液中的汞（II）离子具有高度选择性。
• Dipyrrolylquinoxaline-bridged hydrazones: a new class of chemosensors for copper(II)
  作者：Qian-ni Guo、Cheng Zhong、Yun-guo Lu、Chuang Shi、Zao-ying Li

  DOI：10.1007/s10847-011-9941-6

  日期：2012.2

  Novel 2,3-bis(1H-pyrrol-2-yl)quinoxaline-functionalized hydrazones were prepared and characterized as new chemosensors for copper(II) ion. The binding properties of the compounds 4, 5, 6 and 7 for cations were examined by UV–vis, fluorescence spectroscopy, and linear sweep voltammetric experiments (LSV). The results indicate that a 1:1 stoichiometric complex is formed between compound 4 (or 5, 6, 7) and copper(II) ion, and the association constant is 1.3 × 105 M−1 for 4, 2.1 × 106 M−1 for 5, 4.1 × 105 M−1 for 6 and 8.0 × 105 M−1 for 7, respectively. The recognition mechanism between compound 4 (or 5, 6, 7) and metal ion was discussed based on their electrochemical properties, absorbance changes, and the fluorescence quenching effect when they interact with each other. Control experiments revealed that compound 4 (or 5, 6, 7) has a highly selective response to copper (II) ion.

  制备了新型2,3-双(1H-吡咯-2-基)喹喔啉功能腙，并将其作为铜(II)离子的新型化学传感器进行了表征。通过紫外-可见光、荧光光谱和线性扫描伏安法实验（LSV）研究了化合物4、5、6和7与阳离子的结合性质。结果表明，化合物4（或5、6、7）与铜(II)离子之间形成1:1的化学计量复合物，其结合常数分别为1.3 × 105 M−1（化合物4）、2.1 × 106 M−1（化合物5）、4.1 × 105 M−1（化合物6）和8.0 × 105 M−1（化合物7）。根据化合物4（或5、6、7）与金属离子相互作用时的电化学性质、吸光度变化和荧光淬灭效应，讨论了它们之间的识别机制。对照实验表明，化合物4（或5、6、7）对铜(II)离子具有高度选择性的响应。
• A Molecular Imaging Approach to Mercury Sensing Based on Hyperpolarized ¹²⁹ Xe Molecular Clamp Probe
  作者：Qianni Guo、Qingbin Zeng、Weiping Jiang、Xiaoxiao Zhang、Qing Luo、Xu Zhang、Louis-S. Bouchard、Maili Liu、Xin Zhou

  DOI：10.1002/chem.201600193

  日期：2016.3.14

  with mercury ions, the molecular clamp closes on the ion. Due to overlap of the electron clouds of the two cryptophane‐A cages, the shielding effect on the encapsulated Xe becomes important. This leads to an upfield change of the chemical shift of the encapsulated Xe. This sensor exhibits good selectivity and sensitivity toward the mercury ion. This mercury‐activated hyperpolarized 129Xe‐based chemosensor

  汞离子（Hg 2+）形式的汞污染是主要的健康和环境危害。常用的传感器是侵入性的，并且仅限于点测量。基于荧光的传感器无法提供成像空间分布所需的深度分辨率。本文中，我们报告了一种新型传感器，该传感器能够通过使用超极化129的MRI产生空间分布薛 开发了一种分子钳形探针，该探针由二吡咯基喹喔啉（DPQ）衍生物和两个cryptophane-A笼组成。DPQ衍生物充当阳离子受体，而隐喻-A充当氙气的合适宿主分子。当DPQ部分与汞离子相互作用时，分子钳在离子上闭合。由于两个密码子-A笼的电子云重叠，因此对封装的Xe的屏蔽作用变得很重要。这导致封装的Xe的化学位移发生高场变化。该传感器对汞离子具有良好的选择性和灵敏度。这种基于汞的超极化129 Xe化学传感器是一种通过MRI监测Hg 2+离子分布的新概念方法。