N,N-二乙基噻吩-2-甲酰胺 | 14313-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: N,N-二乙基噻吩-2-甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 14313-93-0
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• mdl: MFCD00593105
• 分子量: 183.274
• InChiKey: WCCLKHNWHBFKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C
• 沸点：
  152-155 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1745

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基噻吩-2-甲酰胺 在 N-溴酞亚胺 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到3-bromo-N,N-diethylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化剂的双重作用使（富电子）杂环的区域选择性卤化成为可能

  摘要：

  报道了 Rh(III) 催化的富电子杂环的选择性溴化和碘化。动力学研究表明，Rh 在溴化中起着双重作用，催化定向卤化并防止这些底物的固有卤化。因此，该方法可以高度选择性地获取有价值的卤化杂环，其区域化学与使用未催化方法获得的那些互补，后者依赖于这些类别底物的固有反应性。可以应用呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡唑、喹诺酮和色酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00283
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-二乙基噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  C ？酰胺螯合控制活化H：钌催化直接合成2-Aryl-3-呋喃酰胺

  摘要：

  一种新的，催化方法由钌催化C中的合成heterobiaryls的 ħ活化调查杂环酰胺与芳基boroneopentylates交叉耦合/。从这项调查中，呋喃-3-羧酰胺产生2-芳基-3-呋喃酰胺的高度区域选择性反应在芳基硼戊酸酯基偶联偶合剂的范围内得到了优化和推广。从而建立是凌驾的广泛应用两步指向的一步法合成方法邻金属化（DOM）-Cross偶联反应涉及低温和强碱条件并且具有用于进一步的潜在邻和远程金属化化学。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400147

文献信息

• Synthesis of substituted aryl amidines from aminoacetonitriles
  作者：Zhiwei Yin、Zhongxing Zhang、Juliang Zhu、Henry Wong、John F. Kadow、Nicholas A. Meanwell、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.142

  日期：2005.7

  oxidized by NiO2–H2O or MnO2 in the presence of a wide range of NH2-containing compounds to afford aryl amidines, presumably via iminium intermediates. A ‘one-pot’ procedure for the preparation of heteroaryl amidines from N-containing heteroaryl halides through a process comprising sequential SNAr substitution and oxidation has also been developed.

  在各种含NH 2的化合物存在下，芳基氨基乙腈被NiO 2 -H 2 O或MnO 2氧化，生成芳基am，大概是通过亚胺中间体。用于制备杂芳基脒从A“一锅”过程ñ通过包括连续s的处理含杂芳基卤化物Ñ氩置换和氧化也已经被开发。
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Sunlight assisted direct amide formation via a charge-transfer complex
  作者：Irit Cohen、Abhaya K. Mishra、Galit Parvari、Rachel Edrei、Mauricio Dantus、Yoav Eichen、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1039/c7cc05300b

  日期：——

  We report on the use of charge-transfer complexes between amines and carbon tetrachloride, as novel way to activate the amine for photochemical reactions. This principle is demonstrated in a mild, transition metal free, visible light assisted, dealkylative amide formation from feedstock carboxylic acids and amines. The low absorption coefficient of the complex allows deep light penetration and thus

  我们报道了在胺和四氯化碳之间使用电荷转移络合物作为激活胺进行光化学反应的新方法。由原料羧酸和胺形成的温和，无过渡金属，可见光辅助的脱烷基酰胺证明了这一原理。络合物的低吸收系数允许深光穿透，因此可放大至克级。
• A BEt₃-Base Catalyst for Amide Reduction with Silane
  作者：Wubing Yao、Huaquan Fang、Qiaoxing He、Dongjie Peng、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00277

  日期：2019.5.17

  herein is the development of a simple but practical catalytic system for the selective reduction of amides with hydrosilane or hydrosiloxane. Low-cost and readily available triethylborane (1.0 M in THF), in combination with a catalytic amount of an alkali metal base, was found to catalyze the reduction of all three amide classes (tertiary, secondary, and primary amides) to form amines under mild conditions

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。
• Pd-Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation of Arylboronic Acids with Unreactive Tertiary Amines via C–N Bond Activation
  作者：Yuvraj A. Kolekar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00345

  日期：2021.10.15

  An efficient synthesis of tertiary amides from aryl boronic acids and inert tertiary amines through the oxidative carbonylation via C(sp3)–N bond activation is presented. This protocol significantly restricts the homocoupling biarylketone product. It involves the use of a homogeneous PdCl2/CuI catalyst and a heterogeneous Pd/C based catalyst, which promotes C(sp3)–N bond activation of tertiary amines

  提出了一种由芳基硼酸和惰性叔胺通过 C(sp 3 )-N 键活化的氧化羰基化有效合成叔酰胺的方法。该协议显着限制了同偶联二芳基酮产品。它涉及使用均相 PdCl 2 /CuI 催化剂和基于非均相 Pd/C 的催化剂，促进叔胺与芳基硼酸的C(sp 3 )-N 键活化。这个过程代表了一种无配体、无碱和可回收的催化剂，以及一种理想的氧化剂，如分子氧。