N,N-dimethyl-3-furylcarboxamide | 14757-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-furylcarboxamide
• 英文别名: N,N-dimethylfuran-3-carboxamide；N,N-dimethylfuro-3-carboxamide；furan-3-carboxylic acid dimethylamide
• CAS: 14757-80-3
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD20356273
• 分子量: 139.154
• InChiKey: GLKZDYDVSBCMAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  229.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-furylcarboxamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.86 g的产率得到OC1130,苯并呋喃[5,6-B]呋喃-4,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃和氟化喹喔啉衍生物的共聚物的合成及其光电性能

  摘要：

  合成了两种基于二维共轭苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃和氟化喹喔啉衍生物的交替聚合物。它们的结构是聚{4,8-双（2,3-（二辛基）噻吩-5-基） -苯并[1,2 b：4,5- b '] difuran- ALT -5,8-双（噻吩-2-基）-6-氟-2,3-双（3-辛基氧基苯基）喹喔啉}（P1，mono F）和聚{4,8-双（2,3-（二辛基）噻吩-5-基） -苯并[1,2 b：4,5- b '] difuran- ALT -5,8-二（噻吩-2-基）-6,7-二氟-2,3-双（3-辛氧基苯基）喹喔啉}（P2，双F）。紫外可见吸收测量表明，二氟化聚合物P2与溶液或膜中的单氟化聚合物P1相比，存在较高的吸收。电化学测定确认聚合物P2显示低能量水平（-5.30 eV和-3.25电子伏特）的两个最高相比占据分子轨道（HOMO）和最低未占分子轨道（LUMO）与那些P1（-5.25 eV和-3

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2015.04.058
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 盐酸 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N,N-dimethyl-3-furylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  甲酸与甲酰胺和T3P®的无金属酰胺化

  摘要：

  本文致力于纪念励志已故的Vincenzo Caia教授。 抽象 描述了一种新的，简单且无金属的，使用N，N-二烷基甲酰胺作为胺源从羧酸直接形成二烷基酰胺的方法。一锅反应通过丙基膦酸酐（T3P促进®中的0.5当量的HCl的存在下）。 描述了一种新的，简单且无金属的，使用N，N-二烷基甲酰胺作为胺源从羧酸直接形成二烷基酰胺的方法。一锅反应通过丙基膦酸酐（T3P促进®中的0.5当量的HCl的存在下）。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561427

文献信息

• 一种FeCl3催化的酰胺类化合物合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN107382643B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明涉及一种FeCl3催化的酰胺类化合物合成方法。该合成方法采用羧酸和N‑取代甲酰胺在FeCl 3 催化下合成酰胺类化合物。本发明的合成方法条件温和，反应高效，对不同官能团的底物具有广泛的适用性。本发明高效构建的酰胺类化合物是许多有机分子、药物、蛋白质、生物活性分子的重要骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。
• Fluorine compound and fluorinating agent comprising the compound
  申请人：——

  公开号：US20040073065A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A fluorine compound represented by Formula (1) is provided. The above fluorine compound is effective for introducing a fluorine atom into a compound having an active group such as an oxygen-containing functional group, and it can be used for uses of surface treatment, cleaning and coating. Further, after the fluorination reaction, the above compound is recovered and can be reused as a starting material for producing the above fluorine compound, and it is useful for various fluorination processes. 1 (wherein X represents a nitrogen or phosphorus atom; R 0 , R 1 , and R 2 represent hydrogen, an alkyl group or aryl group which may have a substituent, and they each may be the same or different; and R 0 , R 1 , and R 2 may be combined with each other to form a ring).

  提供一种由式（1）表示的氟化合物。上述氟化合物对于将氟原子引入具有活性基团（如含氧功能基团）的化合物是有效的，可用于表面处理、清洁和涂覆等用途。此外，在氟化反应后，上述化合物可以回收并作为生产上述氟化合物的起始物质进行再利用，对于各种氟化过程是有用的。其中X代表氮或磷原子；R0、R1和R2代表氢、烷基或芳基，可能带有取代基，它们各自可以相同也可以不同；R0、R1和R2可以相互结合形成环。
• The birch reduction of heterocyclic compounds.<b>11</b>. Birch reduction and reductive alkylation of furamides
  作者：Takamasa Kinoshita、Daisuke Icbinari、Junko Sinya

  DOI：10.1002/jhet.5570330451

  日期：1996.7

  The Birch reduction-alkylation of some N,N-dialkylfuramides and its application to the useful intermediates for the natural product synthesis are described.

  描述了一些N，N-二烷基呋喃酰胺的桦木还原烷基化及其在天然产物合成的有用中间体中的应用。
• Asymmetric Synthesis of Propargylic α-Stereogenic Tertiary Amines by Reductive Alkynylation of Tertiary Amides Using Ir/Cu Tandem Catalysis
  作者：Toolika Agrawal、Kimberly D. Perez-Morales、Jermaine A. Cort、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00131

  日期：2022.5.6

  The development of an asymmetric protocol for the reductive alkynylation of amides to access important α-stereogenic tertiary propargylic amines is reported using a tandem Ir-catalyzed hydrosilylation/enantioselective Cu-catalyzed alkynylation. The reaction utilizes a Cu/PyBox catalyst system in the alkynylation step to achieve asymmetry and affords excellent yields with moderate to good levels of

  据报道，使用串联 Ir 催化的氢化硅烷化/对映选择性 Cu 催化的炔基化，开发了一种不对称方案，用于酰胺的还原炔基化以获取重要的 α-立体异构叔炔丙基胺。该反应在炔基化步骤中使用 Cu/PyBox 催化剂体系来实现不对称性，并在使用低 Ir 催化剂负载量 (0.5 mol%) 的同时提供出色的产率和中等至良好的对映体控制水平。
• Synthesis, characterization and electrochemical investigation of hetaryl chromium(0) aminocarbene complexes
  作者：Radka Metelková、Tomáš Tobrman、Hana Kvapilová、Irena Hoskovcová、Jiří Ludvík

  DOI：10.1016/j.electacta.2012.05.027

  日期：2012.11

  series of aminocarbene complexes of chromium(0) was synthesized, where the originally used phenyl substituent in the compound I pentacarbonyl[(N,N-dimethylamino)(phenyl)carbene]chromium(0), was replaced by various five-membered heteroaromatic rings: furan (II), thiophene (III) and N-Me-pyrrol (IV), attached either by their position 2 or 3 (Fig. 1). The compounds were characterized by 1H and 13C NMR and

  费歇尔卡宾配合物是有机合成中有用的前体和有希望的催化剂。为了这两个目的，引起人们对它们的热力学性质和反应性的“调节”的高度关注。因此，对于结构与反应性相关的详细了解对于目标设计和合成具有所需特定特性的化合物是必要的。 在这一贡献中，合成了一系列新的铬（0）氨基氨基碳烯络合物，其中化合物I五羰基[（N，N-二甲基氨基）（苯基）卡宾]铬（0）中最初使用的苯基取代基被各种取代。五元杂芳族环：呋喃（II），噻吩（III）和N-Me-吡咯（IV），分别通过位置2或3连接（图1）。化合物的特征在于1 H和1313 C NMR和元素分析。在这项工作的第二部分中，接着进行了乙腈的电化学研究，以便更深入地了解氧化和还原过程，并分析杂环的感应和介观效应对铬氨基卡宾还原的相对贡献。将它们的电化学行为与苯基衍生物I的电化学行为进行了比较，并将其解释与量子化学计算相关联，并讨论了它们之间的差异。