3,3'-二辛基硅基-2,2'-联噻吩 | 1160106-12-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3,3'-二辛基硅基-2,2'-联噻吩
• 中文别名: 4,4-二正辛基二噻吩并[3,2-b:2,3-d']噻咯
• 英文名称: 4,4-di-n-octyl-silolo[3,2-b:4,5-d]dithiophene
• 英文别名: 4,4-dioctyl-dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole；4,4'-dioctyl-5,5'-bis(trimethyltin)dithieno-[3,2-b:2',3'-d]silole；3,3'-di-n-octylsilylene-2,2'-bithiophene；4,4′-bis-(n-octyl)-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]silol；4,4'-bis-(n-octyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole；4,4-Dioctyl-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene；7,7-dioctyl-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1160106-12-6
• 化学式: C₂₄H₃₈S₂Si
• 分子量: 418.783
• InChiKey: AUESHXZKMJNIJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

4,4-二正辛基二噻吩并[3,2-b:2,3-d']噻咯

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4-Di-n-octyldithieno[3,2-b:2,3-d']silole
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4-二正辛基二噻吩并[3,2-b:2,3-d']噻咯
百分比： >95.0%(HPLC)
CAS编码： 1160106-12-6
俗名： 4,4-Di-n-octyl-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene
分子式： C24H38S2Si

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4,4-二正辛基二噻吩并[3,2-b:2,3-d']噻咯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 红黄色-绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4,4-二正辛基二噻吩并[3,2-b:2,3-d']噻咯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4,4-二正辛基二噻吩并[3,2-b:2,3-d']噻咯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二辛基硅基-2,2'-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有双噻吩并硅氧硅核的A-π-D-π-A噻吩基材料的光电性能：实验和理论研究。

  摘要：

  合成了两个具有中央二噻吩甲硅油烯核心和双氰基乙烯基（DCV）端基的A-π-D-π-A噻吩基小分子。这些化合物的区别仅在于噻吩β位置分别存在烷基和烷基硫烷基链。计算数据以及光谱和电化学结果（通过吸收，稳态/时间分辨发射技术和循环伏安法获得）表明，这两种分子均具有低的电子和光学带隙，宽的吸收光谱以及良好的稳定性处于p和n掺杂状态，使其适合于光电应用。在这两种化合物中，HOMO-LUMO跃迁都涉及分子内电荷从电子给体二硫杂硅醇单元转移到两个末端电子受体DCV基团的过程。对于两个分子均观察到明显的正发射溶剂变色现象，并基于在S1激发态下的对称性断裂来解释。还将这两种合成的化合物与其较短的前体和类似的寡噻吩进行了比较，以了解构件的性质如何影响最终材料的特性。此外，有可能更好地理解硫原子在调节所研究的小分子的光学性质中的作用。还将这两种合成的化合物与其较短的前体和类似的寡噻吩进行了比较，以了解构件的性

  DOI：

  10.1002/cplu.201900092
• 作为产物：
  描述：

  二辛基二氯硅烷 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,3'-二辛基硅基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  具有双噻吩并硅氧硅核的A-π-D-π-A噻吩基材料的光电性能：实验和理论研究。

  摘要：

  合成了两个具有中央二噻吩甲硅油烯核心和双氰基乙烯基（DCV）端基的A-π-D-π-A噻吩基小分子。这些化合物的区别仅在于噻吩β位置分别存在烷基和烷基硫烷基链。计算数据以及光谱和电化学结果（通过吸收，稳态/时间分辨发射技术和循环伏安法获得）表明，这两种分子均具有低的电子和光学带隙，宽的吸收光谱以及良好的稳定性处于p和n掺杂状态，使其适合于光电应用。在这两种化合物中，HOMO-LUMO跃迁都涉及分子内电荷从电子给体二硫杂硅醇单元转移到两个末端电子受体DCV基团的过程。对于两个分子均观察到明显的正发射溶剂变色现象，并基于在S1激发态下的对称性断裂来解释。还将这两种合成的化合物与其较短的前体和类似的寡噻吩进行了比较，以了解构件的性质如何影响最终材料的特性。此外，有可能更好地理解硫原子在调节所研究的小分子的光学性质中的作用。还将这两种合成的化合物与其较短的前体和类似的寡噻吩进行了比较，以了解构件的性

  DOI：

  10.1002/cplu.201900092

文献信息

• Synthetic Principles Directing Charge Transport in Low-Band-Gap Dithienosilole–Benzothiadiazole Copolymers
  作者：Pierre M. Beaujuge、Hoi Nok Tsao、Michael Ryan Hansen、Chad M. Amb、Chad Risko、Jegadesan Subbiah、Kaushik Roy Choudhury、Alexei Mavrinskiy、Wojciech Pisula、Jean-Luc Brédas、Franky So、Klaus Müllen、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ja301898h

  日期：2012.5.30

  Given the fundamental differences in carrier generation and device operation in organic thin-film transistors (OTFTs) and organic photovoltaic (OPV) devices, the material design principles to apply may be expected to differ. In this respect, designing organic semiconductors that perform effectively in multiple device configurations remains a challenge. Following "donor-acceptor" principles, we designed

  鉴于有机薄膜晶体管 (OTFT) 和有机光伏 (OPV) 器件中载流子生成和器件操作的根本差异，应用的材料设计原则可能会有所不同。在这方面，设计在多种器件配置中有效运行的有机半导体仍然是一个挑战。遵循“供体-受体”原则，我们设计并合成了一系列类似的可溶液加工的 π 共轭聚合物，这些聚合物结合了富电子二噻吩甲硅烷 (DTS) 部分、未取代的噻吩间隔物和缺电子核心 2,1,3 -苯并噻二唑 (BTD)。B3LYP/6-31G(d,p) 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算提供了对骨架几何形状和波函数离域化作为分子结构函数的见解。使用由固态核磁共振 (SS-NMR) 和原子力显微镜 (AFM) 支持的 X 射线技术（2D-WAXS 和 XRD）的组合，我们证明了聚合物重复单元结构、分子量分布、附加到骨架上的增溶侧链的性质，以及 p 沟道 OTFT 中可达到的结构顺序的程度。特别是，表明自组装有机半导体中可实现的微观结构有序程度随着
• New D–π-A system dye based on dithienosilole and carbazole: Synthesis, photo-electrochemical properties and dye-sensitized solar cell performance
  作者：Jie Liu、Xiang Sun、Zhifang Li、Bin Jin、Guoqiao Lai、Haiying Li、Chengyun Wang、Yongjia Shen、Jianli Hua

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.07.021

  日期：2014.11

  New donor–linker–acceptor pattern organic dye containing a dithienosilole unit as a π-conjugated system, a carbazole moiety as an electron donor, and a cyanoacrylic acid unit as an electron acceptor was synthesized for application in dye-sensitized solar cell (DSSC). Its photophysical and electrochemical properties were investigated, the dithienosilole unit could dramatically lower the lowest unoccupied

  合成了一种新的供体-连接体-受体图案有机染料，该染料包含二噻吩甲硅油烯单元作为π-共轭体系，咔唑部分作为电子给体，氰基丙烯酸单元作为电子受体，可用于染料敏化太阳能电池（DSSC） 。对它的光物理和电化学性质进行了研究，双硫硅烷醇单元可以显着降低最低的未占据分子轨道（LUMO）水平和能隙。测量其在太阳能电池中作为敏化剂的性能，并具有4.80％的功率转换效率。
• All-donor poly(arylene-ethynylene)s containing anthracene and silole-based units: Synthesis, electronic, and photovoltaic properties
  作者：Roberto Grisorio、Gian Paolo Suranna、Piero Mastrorilli、Giovanni Allegretta、Anna Loiudice、Aurora Rizzo、Giuseppe Gigli、Kyriaki Manoli、Maria Magliulo、Luisa Torsi

  DOI：10.1002/pola.26914

  日期：2013.11.15

  The manuscript deals with the synthesis and properties of four new all‐donor alternating poly(arylene‐ethynylene)s DBSA, DBSTA, DTSA, and DTSTA. The polymers have been obtained by a Sonogashira cross‐coupling of 9,10‐diethynyl‐anthracene with the dibromo‐derivatives of 9,9‐dioctyl‐dibenzosilole (DBSA), 2,7‐dithienyl‐9,9‐dioctyl‐dibenzosilole (DBSTA), 4,4‐dioctyl‐dithienosilole (DTSA), or 2,6‐dithienyl‐9

  该手稿涉及四种新的全给体交替聚（亚芳基-亚乙炔基）DBSA，DBSTA，DTSA和DTSTA的合成和性能。该聚合物是通过将9,10-二乙炔基蒽与9,9-二辛基-二苯并甲硅烷基（DBSA），2,7-二噻吩基-9,9-二辛基-二苯并甲硅烷基（DBSTA），4,4-二辛基二硫基硅醇（DTSA）或2,6-二噻吩基-9,9-二辛基二硫基硅醇（DTSTA）。聚合物表现出吸收曲线和前沿轨道能量，这主要取决于它们的一级结构。密度泛函理论计算证实了实验观察，并提供了对大分子电子结构的深入了解。特别地，关于DBSA和DTSA，可以合理地考虑DBSTA和DTSTA中的噻吩单元对相应聚合物的光学性质的影响。初步的光伏测量结果表明，DTSA的性能是全供体聚合物中报道的最高性能之一。此外，DTSA的紫外线照射空气中的薄膜证明了这种材料具有出色的光稳定性，这进一步证明含乙炔的富电子系统是有机太阳能电池应用的有希望的捐助者。©2013
• Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US09221944B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  披露了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噁唑基乙烯共聚物制备的新半导体材料。这种共聚物在几乎没有或没有后沉积热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，根据本教导的聚合物可以具有某些加工优势，如改善的溶液加工性能和低退火温度。
• Green/Yellow-Emitting Conjugated Heterocyclic Fluorophores for Luminescent Solar Concentrators
  作者：Costanza Papucci、Tristan A. Geervliet、Daniele Franchi、Ottavia Bettucci、Alessandro Mordini、Gianna Reginato、Francesco Picchioni、Andrea Pucci、Massimo Calamante、Lorenzo Zani

  DOI：10.1002/ejoc.201800242

  日期：2018.6.7

  moderate-to-good fluorescence quantum yields (0.25-0.68). Dispersions of selected fluorophores in PMMA thin films mostly maintained the light absorption features observed in solution, although in the case of benzobisthiazole-based fluorophore 1a an evident fluorescence red-shift was observed when increasing the compound concentration in the film. In agreement with its promising optical properties, LSCs prepared with

  在这项研究中，我们报告了含有苯并[1,2-d:4,5-d]双噻唑或二噻吩并[3,2-b:2,3-d]silole杂环单元的新型有机荧光团的合成，以及它们在制造由聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）薄膜制成的发光太阳能聚光器（LSC）中的应用。在溶液中，新化合物吸收可见光区域的光并在 500-600 nm 范围内显示出明亮的绿色发射，具有中等至良好的荧光量子产率 (0.25-0.68)。PMMA 薄膜中所选荧光团的分散大多保持了溶液中观察到的光吸收特征，尽管在基于苯并二噻唑的荧光团 1a 的情况下，当增加薄膜中的化合物浓度时，观察到明显的荧光红移。与其有前途的光学特性一致，