3alpha-Hydroxydesogestrel | 70805-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3alpha-Hydroxydesogestrel
• 英文别名: (3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-11-methylidene-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 70805-84-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: ZMLDTNLDYRJTAZ-JASYKLOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

3-α-羟基脱炔诺酮已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-6-[[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-乙基-17-乙炔基-17-羟基-11-亚甲基-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-十二氢环戊烷[a]菲-3-基]氧基]-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸和[(3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-乙基-17-乙炔基-17-羟基-11-亚甲基-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-十二氢环戊烷[a]菲-3-基]硫酸氢。

3-alpha-hydroxydesogestrel has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-11-methylidene-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid and [(3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-11-methylidene-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依托孕烯 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3alpha-Hydroxydesogestrel 、 3beta-羟基去氧孕烯
  参考文献：
  名称：

  通过微生物转化和化学合成制备 3-酮去氧孕烯代谢物

  摘要：

  17 alpha-pregnan-20-yn-3-one, 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-5 alpha, 17 alpha-pregnan-20-yne-3 alpha, 17 beta-diol 和 13-ethyl -11-methylene-18,19-dinor-5 alpha, 17 alpha-pregnan-20-yne-3 beta, 17 beta-diol。得到KDG 13-乙基-11-亚甲基-18,19-dinor-17 alpha-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,17 beta-diol的环A-芳香化类似物通过微生物 1- 与玫瑰色红球菌脱氢。此外，对上面列出的微生物获得的 KDG 代谢物进行了化学合成。这些包括 Birch 还原，在吡啶水溶液和甲醇中用硼氢化钠还原 KDG，在四氢呋喃中用选择化钾还原

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00014-7