13-ethyl-17β-hydroxy-11-methylene-18,19-dinor-5α,17α-pregnan-20-yn-3-one | 70805-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13-ethyl-17β-hydroxy-11-methylene-18,19-dinor-5α,17α-pregnan-20-yn-3-one
• 英文别名: (5S,8S,9R,10S,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-11-methylidene-2,4,5,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 70805-87-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: KJERDZXUYXDSKQ-CDSHGXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  依托孕烯	etonogestrel	54048-10-1	C22H28O2	324.463

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依托孕烯 在 葡萄糖 、 Mycobacterium smegmatis SG 98 、 sodium chloride 、 peptone 、 casamino acids 、 yeast extract 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-5α,17α-pregnan-20-yne-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  通过微生物转化和化学合成制备 3-酮去氧孕烯代谢物

  摘要：

  17 alpha-pregnan-20-yn-3-one, 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-5 alpha, 17 alpha-pregnan-20-yne-3 alpha, 17 beta-diol 和 13-ethyl -11-methylene-18,19-dinor-5 alpha, 17 alpha-pregnan-20-yne-3 beta, 17 beta-diol。得到KDG 13-乙基-11-亚甲基-18,19-dinor-17 alpha-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,17 beta-diol的环A-芳香化类似物通过微生物 1- 与玫瑰色红球菌脱氢。此外，对上面列出的微生物获得的 KDG 代谢物进行了化学合成。这些包括 Birch 还原，在吡啶水溶液和甲醇中用硼氢化钠还原 KDG，在四氢呋喃中用选择化钾还原

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00014-7

文献信息

• Preparation of 3-ketodesogestrel metabolites by microbial transformation and chemical synthesis
  作者：Helmut Groh、Renate Schön、Michael Ritzau、Helmut Kasch、Katrin Undisz、Gerhard Hobe

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00014-7

  日期：1997.5

  -18,19-dinor-5 beta, 17 alpha-pregnan-20-yne-3 alpha, 17 beta-diol, respectively. The epimeric compound 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-5 beta, 17 alpha-pregnan-20-yne-3 beta, 17 beta-diol was obtained by chemical reduction of the 3-oxo compound. Mycobacterium smegmatis converted KDG to metabolites of the 5 alpha H-series: 13-ethyl-17 beta-hydroxy-11-methylene-18,19-dinor-5 alpha, 17 alpha-pregnan-20-yn-3-one

  17 alpha-pregnan-20-yn-3-one, 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-5 alpha, 17 alpha-pregnan-20-yne-3 alpha, 17 beta-diol 和 13-ethyl -11-methylene-18,19-dinor-5 alpha, 17 alpha-pregnan-20-yne-3 beta, 17 beta-diol。得到KDG 13-乙基-11-亚甲基-18,19-dinor-17 alpha-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,17 beta-diol的环A-芳香化类似物通过微生物 1- 与玫瑰色红球菌脱氢。此外，对上面列出的微生物获得的 KDG 代谢物进行了化学合成。这些包括 Birch 还原，在吡啶水溶液和甲醇中用硼氢化钠还原 KDG，在四氢呋喃中用选择化钾还原