dineopentyl methylphosphonate | 53803-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dineopentyl methylphosphonate
• 英文别名: methyl-phosphonic acid dineopentyl ester；Methyl-phosphonsaeure-dineopentylester；Methylphosphonsaeure-dineopentylester；Dineopentyl-methylphosphonat；Bis(2,2-dimethylpropyl) methylphosphonate；1-[2,2-dimethylpropoxy(methyl)phosphoryl]oxy-2,2-dimethylpropane
• CAS: 53803-21-7
• 化学式: C₁₁H₂₅O₃P
• 分子量: 236.291
• InChiKey: RIMZMKHYSXSCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dineopentyl methylphosphonate 在 trans-RuCl₂((S,S)-i-Pr-pybox)(ethylene) 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 dineopentyl (1R,2S)-2-phenylcyclopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  环丙基膦酸酯的催化不对称合成 ?? 催化剂的范围和反应性

  摘要：

  使用 α-重氮甲基膦酸酯的过渡金属催化的烯烃环丙烷化导致高产率的环丙基膦酸酯衍生物。该反应在铜、铑和钌催化剂下进行得很好。对映选择性版本的最佳催化剂是 Evans 的 Cu·双（恶唑啉）或 Nishiyama 的 Ru·pybox。关键词：环丙基膦酸，铜催化剂，钌催化剂，环丙烷化，重氮试剂。

  DOI：

  10.1139/v05-074
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 新戊醇 在 三乙胺 作用下， 生成 dineopentyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  477.膦酸酯的水解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002463

文献信息

• Quasiphosphonium intermediates. Part 3. Preparation, structure, and reactivity of alkoxyphosphonium halides in the reactions of neopentyl diphenylphosphinite, dineopentyl phenylphosphonite, and trineopentyl phosphite with halogenomethanes and the effect of phenoxy-substituents on the mechanism of alkyl–oxygen fission in Michaelis–Arbuzov reactions
  作者：Harry R. Hudson、Aloysius Kow、John C. Roberts

  DOI：10.1039/p29830001363

  日期：——

  of the phosphonium halide ion-pair with SN2-type fission of the alkyl–oxygen bond. Rates for chloride, bromide, and iodide are similar. In a more ionising medium (deuterioacetonitrile) dissociation leads to stabilisation of the intermediates and to deviation from first-order decomposition. Previously determined X-ray diffraction data for the bromides, together with relative rates of decomposition in

  新戊基二苯基次膦酸酯与氯甲烷，溴甲烷或碘甲烷的反应以及二戊基苯基次膦酸酯与溴甲烷或碘甲烷的反应产生结晶的烷氧基phosph卤化物。在氘代氯仿中，这些中间体通过一阶过程分解，该过程涉及速率确定卤化phospho离子对的崩溃以及烷基-氧键的S N 2型裂变。氯化物，溴化物和碘化物的比率相似。在离子化程度更高的介质（氘代乙腈）中，离解可导致中间体稳定并偏离一级分解。先前确定的溴化物X射线衍射数据，以及一系列Ph中间体的氘代氯仿中的相对分解速率n（RO） 3– n [MeX] -（n= 0、1或2）表明，烷氧基phosph中间体的稳定性和反应性很大程度上取决于配体的诱导效应而不是介晶效应。在某些情况下，磷上苯氧基取代基的存在可能导致烷基-氧键发生S N 1型裂变。
• Phosphonium ion fragmentation relevant to organophosphonate biodegradation
  作者：L. Z. Avila、J. W. Frost

  DOI：10.1021/ja00206a058

  日期：1989.11

  degradation of organophosphonates 1 via carbon to phosphorus (C-P) bond cleavage has prompted a rapid expansion in chemical literature relevant to the biodegradation. However, the chemistry of organophosphonates under reducing conditions, particularly in regard to C-P bond cleavage, is still largely unknown. This report examines the single-electron and hydride reduction of organophosphonates and organot

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• Anionic phosphorus as a nucleophile. An anion chain Arbuzov mechanism
  作者：L. Gene Spears、Andrew Liao、David Minsek、Edward S. Lewis

  DOI：10.1021/jo00377a009

  日期：1987.1
• Hudson,H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 982 - 985
  作者：Hudson,H.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SPEARS L. G., JR.; LIAO A.; MINSEK D.; LEWIS E. S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 61-64
  作者：SPEARS L. G., JR.、 LIAO A.、 MINSEK D.、 LEWIS E. S.

  DOI：——

  日期：——