3-phenylimino-isoindolinone | 13580-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylimino-isoindolinone
• 英文别名: 1-Phenylimino-3-oxoisoindolin；3-Phenylimino-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-phenyliminoisoindol-1-one
• CAS: 13580-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: QVNMXIXTWWOKCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylimino-isoindolinone 在 氯化铵 、 magnesium 作用下， 生成 3-(phenylamino)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dunet; Willemart, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 887

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二亚胺基异吲哚啉 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenylimino-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  苯基亚氨基二氢吲哚的结构，多态性和热学性质

  摘要：

  （a）第1亚氨基-3- phenyliminoisoindoline（的晶体和分子结构2），（B）两种多晶型（3Mono和3Tric）和己烷溶剂化物（3Hex的1,3-双（苯基亚氨基）异吲哚啉（）3） （c）3-苯基亚氨基异吲哚满酮（4）通过单晶X射线衍射测定。通过从己烷中结晶获得两种多晶型物和3的溶剂化物。在固体状态，2被发现为反氨基互变异构体的异构体，和所有形式的3既可以是在顺式，反或反，反二亚氨基互变异构体的异构体。的3Tric和3Mono多晶型物代表其中构象多态性和构象同构的现象发生的相同物质的罕见例子。化合物4结晶为酮形式的反异构体。进行差示扫描量热法和热重分析以表征2 – 4样品的热性质。上的X射线粉末衍射研究2，3和4表明，而试样2是单相，没有一个样品3和4在实验条件下结晶为单相。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.793

文献信息

• A Novel Domino Synthesis of Quinazolinediones by Palladium-Catalyzed Double Carbonylation
  作者：Haoquan Li、Wanfang Li、Anke Spannenberg、Wolfgang Baumann、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201403417

  日期：2014.7.7

  Combining commercially available bromoanilines and bromobenzonitriles in a novel double carbonylation process allows for a straightforward synthesis of isoindolo[1,2‐b]quinazoline‐10,12‐diones. At least five different CC and/or CN bonds are selectively formed in this 3‐component reaction, which likely proceeds through sequential carbonylation–cyclization–isomerisation–carbonylation steps. Notably

  在新颖的双羰基化工艺中，将市售的溴苯胺和溴苯甲腈结合使用，可以直接合成异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-10,12-二酮。在此三组分反应中，至少有五个不同的CC和/或CN键选择性地形成，这很可能会通过依次进行的羰基化-环化-异构化-羰基化步骤进行。值得注意的是，在这种高效的钯催化过程中插入了两个CO分子。
• 975. Heterocyclic imines. Part I. Imino-derivatives of isoindoline and their reaction with primary bases
  作者：J. A. Elvidge、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9520005000

  日期：——
• 800. Compounds containing directly linked pyrrole rings. Part II. Dialkylimino-β-isoindigos
  作者：J. A. Elvidge、J. H. Golden

  DOI：10.1039/jr9560004144

  日期：——
• Clark et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3593,3596
  作者：Clark et al.

  DOI：——

  日期：——
• 115. Dithio-β-isoindigo. Part III. Further members of the series
  作者：H. D. K. Drew、D. B. Kelly

  DOI：10.1039/jr9410000637

  日期：——