diammonium salt of phenyl phosphatosulfate | 32599-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: diammonium salt of phenyl phosphatosulfate
• 英文别名: ammonium salt of phenyl phosphatosulfate；phenyl phosphatesulfate diammonium salt；phenyl phosphatosulfate diammonium salt；diammonium phenyl phosphatosulfate；Phenylphosphorsulfat-Diammoniumsalz
• CAS: 32599-82-9
• 化学式: C₆H₇O₇PS*2H₃N
• 分子量: 288.218
• InChiKey: KGYQZTSXXSBENM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diammonium salt of phenyl phosphatosulfate 在 buffer reagents of HClO₄-n-Bu₄N⁺ClO₄^- 、 水 、 magnesium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 phosphoric acid monophenyl ester; diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐。金属离子对乙腈-水混合溶剂中磷酸苯酯酸催化水解的影响

  摘要：

  已发现硫酸苯酯 (PPS) 的酸催化水解速率高度依赖于乙腈 - 水混合溶剂中的水含量。观察到显着的速率加速，最大速率接近 1:1 的 PPS 和金属离子比率，并且溶剂具有低水含量。在这种情况下，观察到 P-O-S 键的断裂位点主要是 S-O 键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1097

文献信息

• Metal Ion Dependent Site Selective Cleavage of P–O–S Linkage in the Methanolysis of Phenyl Phosphatosulfate
  作者：Toshio Eiki、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1246/bcsj.64.1235

  日期：1991.4

  various metal ions on the methanolysis of phenyl phosphatosulfate having P–O–S linkage were investigated. Metal ions examined were found to be divided into two different groups in the manner of cleavage of P–O–S linkage: Mg2+, Cr3+, Cu2+, Mn2+, and Ca2+ with larger ionic radii catalyzed the selective P–O bond cleavage, while Be2+, Al3+, Fe2+, and Zn2+ with smaller ionic radii promoted the selective S–O

  研究了各种金属离子对具有 P-O-S 键的苯基磷酸硫酸酯甲醇分解的影响。发现所检测的金属离子以 P-O-S 键断裂的方式分为两组：Mg2+、Cr3+、Cu2+、Mn2+ 和 Ca2+ 具有较大的离子半径催化选择性 P-O 键断裂，而 Be2+ 、Al3+、Fe2+ 和 Zn2+ 具有较小的离子半径促进选择性 S-O 键断裂。根据 P-O 和 S-O 键断裂机制的差异讨论了这种选择性。
• Mg²⁺-Promoted P–O vs. S–O Bond Cleavage in the Alcoholyses of Phenyl Phosphatosulfate
  作者：Toshio Eiki、Shin-ichi Negishi、Mitsunori Izumi、Naoko Ishida、Hiroshi Hada

  DOI：10.1246/bcsj.66.2931

  日期：1993.10

  In order to obtain insight into the selectivity of Mg2+ at the site of bond cleavage of P–O and S–O of the P–O–S linkage, metal ion-promoted alcoholyses of phenyl phosphatosulfate were studied. Mg2+ quantitatively promoted P–O bond cleavage in the methanolysis, but mixed cleavage of the P–O bond, which occurred partly due to hydrolysis by trace water and the S–O bond in the reaction of ethanol, 1-

  为了深入了解 Mg2+ 在 P-O-S 键的 P-O 和 S-O 键断裂位点的选择性，研究了金属离子促进的磷酸苯基硫酸酯醇解。Mg2+ 在甲醇分解中定量地促进了 P-O 键的断裂，但 P-O 键的混合断裂发生，部分原因是微量水的水解和乙醇、1-或 2-丙醇反应中的 S-O 键。S-O 键裂解与混合裂解的比率以 EtOH (11.5%) < n-PrOH (13.3%) < i-PrOH (29.0%) 的顺序增加。另一方面，在 2-丙醇反应和甲醇分解中，Ca2+ 和 Zn2+ 分别促进选择性 P-O 和 S-O 键裂解。 Mg2+ 在键裂解位点选择性的介质依赖性变化进行了讨论。
• METAL ION DEPENDENT SELECTIVE P–O VS. S–O BOND FISSION IN THE REACTION OF PHENYL PHOSPHATOSULFATE
  作者：Toshio Eiki、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1246/cl.1981.1465

  日期：1981.10.5

  Metal ion promoted highly selective P–O or S–O bond fission has been found in the aminolysis and the methanolysis of phenyl phosphatosulfate, i.e. magnesium ion promoted the P–O bond fission, while ferric ion promoted the S–O bond fission. The selectivity was almost 100% in each case.

  在磷酸苯酯的氨解和甲醇解反应中发现金属离子促进高选择性的P-O或S-O键裂变，即镁离子促进P-O键裂变，而铁离子促进S-O键裂变。每种情况下的选择性几乎都是 100%。
• Micellar Effects on the Co-catalysis of Magnesium Ion and Imidazole for the Hydrolysis of Phenyl Phosphatosulfate
  作者：Toshio Eiki、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.1102

  日期：1982.4

  The effects of Mg2+ ion and imidazole were examined on the hydrolysis of phenyl and p-decylphenyl phosphatosulfate (PPS and DPPS) in the presence of micelle of sodium dodecyl sulfate (SDS). It was observed that Mg2+ ion and imidazole increased the rates of hydrolysis cooperatively and the rate enhancement was much larger in the case of DPPS than in the case of PPS. The difference in the reactivities

  在十二烷基硫酸钠 (SDS) 胶束存在下，研究了 Mg2+ 离子和咪唑对苯基和对癸基苯基磷酸酯硫酸盐（PPS 和 DPPS）水解的影响。观察到Mg2+离子和咪唑协同提高水解速率，并且在DPPS的情况下比在PPS的情况下提高的速率要大得多。根据胶束效应讨论了两种酯的反应性差异。
• Cd²⁺-Catalyzed Methanolysis of Phenyl Phosphatosulfate. Selectivity of Metal Ion in the Site of Cleavage of P–O and S–O Bond
  作者：Toshio Eiki、Shin-ichi Negishi、Waichiro Tagaki、Mitsunori Izumi、Kazuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.3335

  日期：1992.12

  It was reported previously that metal ions such as Mg2+, Cr3+, Cu2+, Mn2+, and Ca2+ catalyzed selective P–O bond cleavage of P–O–S linkage in the methanolysis of phenyl phosphatosulfate (PPS), and in contrast, metal ions such as Zn2+, Fe3+, Al3+, and Be2+ promoted selective S–O bond cleavage.1) We have now found that Cd2+ catalyzes mixed cleavage of P–O and S–O bond in a ratio of 58 and 42%, respectively

  之前有报道称，在苯磷酸硫酸酯 (PPS) 的甲醇分解中，Mg2+、Cr3+、Cu2+、Mn2+ 和 Ca2+ 等金属离子催化 P-O-S 键的选择性 P-O 键断裂，相反，金属离子如因为 Zn2+、Fe3+、Al3+ 和 Be2+ 促进选择性 S-O 键断裂。1) 我们现在发现 Cd2+ 催化 P-O 和 S-O 键的混合断裂，比例分别为 58% 和 42%，在PPS 的甲醇分解。Cd2+催化的P-O键断裂的二级速率常数(k2)满足k2(P-O)值与金属离子离子半径的相关性，而Cd2+催化的S-O键断裂的二级速率常数(k2)为远小于速率相关性的预期。氯离子的存在将 Cd2+ 催化的 P-O 键断裂的速率降低到没有氯离子时的约十分之一，但完全抑制了 Cd2+ 或 Zn2+ 催化的 S-O 键断裂。动力学研究表明氯离子的抑制作用发生在...