(S)-(-)-2-(2-pyridinylcarboxamido)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-2-(2-pyridinylcarboxamido)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: N-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 390.441
• InChiKey: LSQXKTQDHUYGPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(2-pyridinylcarboxamido)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到4-(pyridin-2-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  有机催化动力学不对称醇解制备桥连联芳基阻转异构体

  摘要：

  我们在此公开了通过CPA催化的动力学不对称醇解来不对称合成含轴向手性氧氮杂的桥联联芳基化合物。对照实验表明，这种CPA催化的醇解是可逆的，降低反应温度几乎可以抑制可逆反应，从而提供了一系列具有良好至优异对映选择性的轴向手性含氧杂氮卓的桥联联芳化合物。克级反应和对映体富集产物的简便衍生化证明了该反应的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02345
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-(-)-2-(2-pyridinylcarboxamido)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺配体实现的铜催化 α-取代氰基乙酸酯的不对称芳基化

  摘要：

  α-(杂芳基)-α-烷基氰基乙酸酯的不对称合成是在两种类型的手性配体(( S )-nobin-体现的吡啶甲酰胺和L-羟基脯氨酸衍生的手性配体的帮助下，通过铜催化α-烷基取代的氰基乙酸酯的芳基化来实现的。酰胺。该反应提供了带有全碳四元中心并与可转换官能团连接的偶联产物，具有良好至优异的对映选择性（高达 95% ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.202312383

文献信息

• 一种铱/手性亚磷酸酯-吡啶催化亚胺不对称 氢化方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN110551036B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种铱/手性亚磷酸酯‑吡啶催化亚胺不对称氢化方法，该方法以手性亚磷酸酯‑吡啶(P,N)配体与金属铱前驱体反应原位制备配合物为催化剂，亚胺不对称加氢制备手性胺。本发明配体制备简单，催化剂用量低，操作简便，且可实现连续操作，适于大规模制备手性胺，产物的对映体过量值达85％以上，并且本发明对于精异丙甲草胺中间体的合成时2‑乙基‑6‑甲基苯胺/催化剂(S/C)为500000具有较好的结果，达到95％收率，91％对映选择性，具有很好的工业实用性。
• Highly enantioselective 1,4-conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones with chiral phosphite–pyridine ligands derived from H8-NOBIN
  作者：Yuanchun Hu、Xinmiao Liang、Junwei Wang、Zhuo Zheng、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.020

  日期：2003.12

  A series of new phosphite-pyridine ligands, based on the H-8-binaphthyl backbone, were synthesized and employed in the copper-catalyzed enantioselective 1,4-conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones. Ligands derived from (S)-H-8-NOBIN provided better results than their parent ligands in the reaction. Ligand L1 provided excellent ees for trans -4-aryl-3-buten-2-ones (up to 97.8% ee) as substrates. Ligand L2 was very efficient for various para-chalcones, and up to 97.2% ee was achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Readily Prepared Chiral P,N Ligands and Their Applications in Cu-Catalyzed Enantioselective Conjugate Additions
  作者：Yuanchun Hu、Xinmiao Liang、Junwei Wang、Zhuo Zheng、Xinquan Hu

  DOI：10.1021/jo0340758

  日期：2003.5.1

  A new type of phosphite-pyridine (P,N) ligand derived from (S)-NOBIN and (S)-BINOL was employed in Cu(I)-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to chalcones. The new P,N ligands were highly efficient in the copper-catalyzed enantioselective 1,4-conjugate additions of diethylzinc to acyclic enones, and up to 97% ee was achieved.
• Nonlinear effects in the enantioselective 1,4-conjugate addition of diethylzinc to chalcone
  作者：Yuanchun Hu、Xinmiao Liang、Zhuo Zheng、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.001

  日期：2003.9

  A clear positive nonlinear effect of the enantiopurity of ligand 1 on the product ee was observed in the enantioselective 1,4-conjugate addition of Et2Zn to chalcone. The experimental data of nonlinear effect meet Kagan's ML2 model. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Arylation of α‐Substituted Cyanoacetates Enabled by Chiral Amide Ligands
  作者：Rongxing Zhang、Qinghai Zhou、Xin Wang、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202312383

  日期：2023.12.4

  Asymmetric synthesis of α-(heteroaryl)-α-alkyl cyanoacetates was achieved by Cu-catalyzed arylation of α-alkyl substituted cyanoacetates under the assistance of two types of chiral ligands, (S)-nobin-embodied picolinamides and L-hydroxyproline-derived amides. The reaction afforded the coupling products bearing an all-carbon quaternary center tethered with convertible functional groups in good to excellent

  α-(杂芳基)-α-烷基氰基乙酸酯的不对称合成是在两种类型的手性配体(( S )-nobin-体现的吡啶甲酰胺和L-羟基脯氨酸衍生的手性配体的帮助下，通过铜催化α-烷基取代的氰基乙酸酯的芳基化来实现的。酰胺。该反应提供了带有全碳四元中心并与可转换官能团连接的偶联产物，具有良好至优异的对映选择性（高达 95% ee）。