dimethyl 2,2'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))diacetate | 54322-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))diacetate
• 英文别名: dihydrogestrinone
• CAS: 54322-37-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: LZZMGDDOPGKGKF-ANULTFPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))diacetate 在 Pd-BaSO₄ 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Antibodies for the Designer Steroid Tetrahydrogestrinone and Development of an Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for Human Urine Analysis

  摘要：

  针对四氢孕三烯酮（THG）这种新型类固醇兴奋剂，开发了一种高灵敏度的酶联免疫吸附测定法（ELISA）。THG因2003年公布的著名的巴尔科实验室丑闻而广为人知。通过将18a-同型-孕-4,9,11-三烯-17β-醇-3-羧甲基肟与鲎血蓝蛋白结合，制备了相应的抗体。该半抗原是通过对孕三烯酮的C-17位炔基团的三键进行可控还原，随后C-3位酮基与羧甲氧基胺半盐酸盐反应形成肟键而合成的。获得的抗血清与孕三烯酮的半抗原衍生物18a-同型-孕-4,9,11-三烯-17β-醇-20-炔-3-羧甲基肟结合牛血清白蛋白一起，建立了一种竞争性ELISA方法。在所使用的条件下，THG在缓冲液中的检测限（LOD）为0.045 ± 0.015 μg L-1（N = 9）。由于其他评估的类固醇不被识别，该检测方法具有很高的选择性。通过对人体尿液样本的初步实验表明，在经过简单的样本处理后，该检测方法能够应用于这些样本的分析，达到0.25 ± 0.14 μg L-1的检测限。准确性非常好，通过对盲样尿液样本的分析，得到的极佳相关性证明了这一点（斜率0.93，R² = 0.992）。

  DOI：

  10.1021/ac061757x
• 作为产物：
  描述：

  孕三烯酮 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 dimethyl 2,2'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))diacetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Antibodies for the Designer Steroid Tetrahydrogestrinone and Development of an Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for Human Urine Analysis

  摘要：

  针对四氢孕三烯酮（THG）这种新型类固醇兴奋剂，开发了一种高灵敏度的酶联免疫吸附测定法（ELISA）。THG因2003年公布的著名的巴尔科实验室丑闻而广为人知。通过将18a-同型-孕-4,9,11-三烯-17β-醇-3-羧甲基肟与鲎血蓝蛋白结合，制备了相应的抗体。该半抗原是通过对孕三烯酮的C-17位炔基团的三键进行可控还原，随后C-3位酮基与羧甲氧基胺半盐酸盐反应形成肟键而合成的。获得的抗血清与孕三烯酮的半抗原衍生物18a-同型-孕-4,9,11-三烯-17β-醇-20-炔-3-羧甲基肟结合牛血清白蛋白一起，建立了一种竞争性ELISA方法。在所使用的条件下，THG在缓冲液中的检测限（LOD）为0.045 ± 0.015 μg L-1（N = 9）。由于其他评估的类固醇不被识别，该检测方法具有很高的选择性。通过对人体尿液样本的初步实验表明，在经过简单的样本处理后，该检测方法能够应用于这些样本的分析，达到0.25 ± 0.14 μg L-1的检测限。准确性非常好，通过对盲样尿液样本的分析，得到的极佳相关性证明了这一点（斜率0.93，R² = 0.992）。

  DOI：

  10.1021/ac061757x

文献信息

• Characterization of chemically modified steroids for doping control purposes by electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：Mario Thevis、Ute Bommerich、Georg Opfermann、Wilhelm Schänzer

  DOI：10.1002/jms.820

  日期：2005.4

  fragmentation behaviors. A total of 21 steroids comprising either a 4,9,11-triene, a 3-keto-4-ene or a 3-keto-1-ene nucleus were investigated regarding their dissociation pathways, deuterated analogues were synthesized and fragmentation routes were postulated, permitting the identification of steroidal structures and modifications. Compounds based on a 4,9,11-triene steroid with an ethyl residue at C-13 (gestrinone

  2003年，在精英运动员的兴奋剂对照样品中发现了设计类固醇四氢孕酮（THG），这证明了仅为兴奋剂目的而制备的类固醇衍生物的可用性。利用电喷雾电离和分析物的碰撞活化解离（CAD）的现代质谱仪通过阐明碎裂行为，可以对类固醇及其衍生化位点进行结构表征。研究了总共21种包含4,9,11-三烯，3-酮-4-烯或3-酮-1-烯核的类固醇的解离途径，合成了氘代类似物并推测了断裂途径，可以识别甾体结构和修饰。基于4,9的化合物