5-苯基苯并噻唑 | 91804-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-苯基苯并噻唑
• 中文别名: 5-苯基-苯并噻唑；5-苯基苯并[D]噻唑
• 英文名称: 5-phenylbenzothiazole
• 英文别名: 5-Phenylbenzo[d]thiazole；5-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 91804-56-7
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: AAKPXIJKSNGOCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基苯并噻唑 在 氧气 、 三氟乙酸酐 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到5-phenylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed Stepwise Aerobic Oxidation/N‐Arylation from Benzothiazole

  摘要：

  摘要 我们在此报告一种 3-芳基苯并噻唑啉-2-酮化合物的高效合成方法。首先，在 CuCl2 和三氟乙酸酐存在下，取代的苯并噻唑可以顺利氧化为苯并噻唑啉-2-酮衍生物。其次，在 Cu2S 催化下，苯并噻唑啉-2-酮与芳基硼酸发生 N-芳基化反应，生成一系列新型 3-芳基苯并噻唑啉-2-酮衍生物。该方法对多种底物都有很好的产率，并显示出与官能团的良好兼容性。3- 芳基苯并噻唑啉-2-酮的衍生化进一步说明了该骨架的实用性。机理研究表明，苯并噻唑的氧化可能经历了一个自由基反应过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301108
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium sulfide 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  铁催化的肟 C-C 键断裂用于水中苯并噻唑的直接偶联

  摘要：

  描述了肟酯和苯并噻唑之间的 Fe 催化偶联反应，该反应涉及通过单电子转移过程使肟酯的 C-C 键断裂。这种在温和反应条件下在水中进行的铁催化体系为构建烷基腈取代的苯并噻唑衍生物提供了一种简化的策略。还报道了该策略在合成一些关键重要化合物（包括 4-杂环-3-芳基丁酸）中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00197

文献信息

• Cross-Coupling Hydrogen Evolution by Visible Light Photocatalysis Toward C(sp²)–P Formation: Metal-Free C–H Functionalization of Thiazole Derivatives with Diarylphosphine Oxides
  作者：Kai Luo、Yao-Zhong Chen、Wen-Chao Yang、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03497

  日期：2016.2.5

  C–H phosphorylation of thiazole derivatives with diarylphosphine oxides by a photoredox process in the absence of an external oxidant. The scope of thiazoles and phosphine oxides was further investigated, as was functional group tolerance. The general and operational simplicity provides a novel metal and oxidant-free alternative for the formation of heteroaryl-P bonds, and only molecular hydrogen is

  可见光和5摩尔％曙红B在没有外部氧化剂的情况下，通过光氧化还原过程催化了噻唑衍生物与二芳基膦氧化物的首次直接C–H磷酸化。进一步研究了噻唑和氧化膦的范围，以及对官能团的耐受性。总体上和操作上的简便性为形成杂芳基-P键提供了一种新颖的无金属和氧化剂的替代方法，并且仅产生分子氢作为副产物。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Chalcogen-Benzothiazoles/Imidazo[1,2-a]pyridines with Sulfur/Selenium Powder and Aryl Boronic Acids
  作者：Tao Guo、Shu-Lei Han、Yong-Cheng Ma、Xu-Ning Wei、Ying-Li Zhu、Huan Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1609758

  日期：2018.7

  An efficient and convenient copper-catalyzed oxidative chalcogenation of benzothiazoles and imidazo[1,2-a]pyridines with sulfur/selenium powder and aryl boronic acids was developed. This procedure allows access to a wide range of structurally diverse arylchalcogen-substituted benzothiazoles/imidazo[1,2-a]pyridines in good yields and with good functional group tolerance. A biological evaluation revealed

  开发了一种有效且方便的铜催化苯并噻唑和咪唑并 [1,2-a] 吡啶与硫/硒粉末和芳基硼酸的氧化硫属元素。该程序允许以良好的产率和良好的官能团耐受性获得各种结构多样的芳基硫属元素取代的苯并噻唑/咪唑并 [1,2-a] 吡啶。生物学评估表明，一些获得的产品在体外对人源性肺、胃、食管和乳腺癌细胞系具有抗增殖活性。
• Formal Carbene C–H Bond Insertion in the Cu(I)-Catalyzed Reaction of Bis(trimethylsilyl)diazomethane with Benzoxazoles and Oxazoles
  作者：Shuai Wang、Shuai Xu、Cheng Yang、Hanli Sun、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00391

  日期：2019.3.15

  A Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of bis(trimethylsilyl)diazomethane and benzoxazoles/oxazoles is reported. A wide range of functional groups can be tolerated in this transformation. This reaction provides a new method to directly introduce a 1,1-bis(trimethylsilyl)methyl group into heteroaromatic C–H bonds. Subsequent transformations of 1,1-bis(trimethylsilyl)-methylated heteroaromatic compounds

  报道了双（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与苯并恶唑/恶唑的Cu（I）催化的交叉偶联反应。在这种转化过程中，可以容忍各种各样的官能团。该反应提供了一种将1，1-双（三甲基甲硅烷基）甲基直接引入杂芳族CH键的新方法。还提出了1，1-双（三甲基甲硅烷基）-甲基化的杂芳族化合物的后续转化。
• Visible-light induced decarboxylative C2-alkylation of benzothiazoles with carboxylic acids under metal-free conditions
  作者：Bin Wang、Pinhua Li、Tao Miao、Long Zou、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8ob02476f

  日期：——

  C2-alkylation of benzothiazoles with aliphatic carboxylic acids was disclosed. In the presence of an acridinium salt as a photocatalyst and air as an oxidant, a wide range of secondary or tertiary aliphatic carboxylic acids were employed as alkylation reagents, providing the desired products in good to excellent yields under mild reaction conditions with a broad substrate scope.

  公开了一种光氧化还原催化苯并噻唑与脂肪族羧酸的C 2-烷基化的有效方案。在存在cri啶盐作为光催化剂和空气作为氧化剂的情况下，广泛使用的仲或叔脂族羧酸作为烷基化试剂，可在温和的反应条件下以宽泛的底物范围提供所需的产物，收率良好至优异。
• Predictive Model for Site-Selective Aryl and Heteroaryl C–H Functionalization via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kaila A. Margrey、Joshua B. McManus、Simone Bonazzi、Frederic Zecri、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.7b06715

  日期：2017.8.16

  Direct C–H functionalization of aromatic compounds is a useful synthetic strategy that has garnered much attention because of its application to pharmaceuticals, agrochemicals, and late-stage functionalization reactions on complex molecules. On the basis of previous methods disclosed by our lab, we sought to develop a predictive model for site selectivity and extend this aryl functionalization chemistry

  芳香族化合物的直接C–H功能化是一种有用的合成策略，由于其在药物，农用化学品以及复杂分子的后期功能化反应中的应用而备受关注。在我们实验室公开的先前方法的基础上，我们试图开发一种位点选择性的预测模型，并将这种芳基官能化化学反应扩展到制药行业中常用的一组选定的杂芳族体系。使用电子密度计算，我们能够预测许多杂环中直接C–H功能化的位点选择性，并确定跨杂环类观察到的一般趋势。