(S)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: YEYOTOKXQGXGFL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-2-phenylacetamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-phenyl-4-pentenoyl)-N-(S)-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  无环手性助剂在烷基化反应中的应用

  摘要：

  描述了无环手性助剂在烷基化反应中的应用。从手性伯胺和双酰化反应可以直接合成。这种助剂的一个特点是其由非手性部分（酰基）和手性组分（伯胺）形成的模块化设计，因此可以轻松地针对不同的反应进行调整。烷基化以优异的非对映选择性进行，因为烯醇盐的构象柔韧性受到螯合物和1，3-烯丙基烯丙基菌株的形成的限制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.148
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(S)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  无环手性助剂在烷基化反应中的应用

  摘要：

  描述了无环手性助剂在烷基化反应中的应用。从手性伯胺和双酰化反应可以直接合成。这种助剂的一个特点是其由非手性部分（酰基）和手性组分（伯胺）形成的模块化设计，因此可以轻松地针对不同的反应进行调整。烷基化以优异的非对映选择性进行，因为烯醇盐的构象柔韧性受到螯合物和1，3-烯丙基烯丙基菌株的形成的限制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.148

文献信息

• Application of acyclic chiral auxiliaries on alkylation reactions
  作者：Monserrat H. Garduño-Castro、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.148

  日期：2014.1

  The application in alkylation reactions of an acyclic chiral auxiliary is described. The synthesis is straightforward from a chiral primary amine and a double acylation. A characteristic of this auxiliary is its modular design formed by an achiral part (acyl) and a chiral component (primary amine) so it can be tuned for different reactions without difficulty. The alkylation proceeds with excellent

  描述了无环手性助剂在烷基化反应中的应用。从手性伯胺和双酰化反应可以直接合成。这种助剂的一个特点是其由非手性部分（酰基）和手性组分（伯胺）形成的模块化设计，因此可以轻松地针对不同的反应进行调整。烷基化以优异的非对映选择性进行，因为烯醇盐的构象柔韧性受到螯合物和1，3-烯丙基烯丙基菌株的形成的限制。