4,5-Dihydroxy-2-nitroiminoimidazoline | 20076-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,5-Dihydroxy-2-nitroiminoimidazoline
• 英文别名: 4,5-dihydroxy-2-nitroiminoimidazolidine；3,4-dihydroxy-1-nitroimino-2,5-diazacyclopentane；4,5-dihydroxy-2-nitroimino-1,3-diazacyclopentane；2-nitroamino-4,5-dihydro-1H-imidazole-4,5-diol；4,5-Dihydroxy-2-nitro-iminoimidazolidine；N-(4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ylidene)nitramide
• CAS: 20076-62-4
• 化学式: C₃H₆N₄O₄
• 分子量: 162.105
• InChiKey: JDDOPMUUEYSIDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C (decomp)
• 沸点：
  381.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲亚砜、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydroxy-2-nitroiminoimidazoline 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以24%的产率得到2-Nitroiminoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Terpigorev; Rudakova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 1026 - 1031

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 硝基胍 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75.9%的产率得到4,5-Dihydroxy-2-nitroiminoimidazoline
  参考文献：
  名称：

  7-Imino-3-Nitroimino-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷盐酸盐的晶体结构和性质

  摘要：

  研究了含能中间体 7-imino-3-nitroimino-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0] 辛烷盐酸盐（化合物 A）的化学和物理性质。晶体结构和热行为分别通过X射线衍射和TG-DTG-DSC耦合系统测量。还通过电子密度、自然键轨道电荷、前沿分子轨道、状态密度和静电势研究了电子结构。化合物 A 在空间群 Pna21 中正交结晶。热力学性质表明它具有中等的热稳定性，具有尖锐的放热峰（298.5 °C，10 K·min-1）和高热爆炸临界温度（558.5 K）。化合物A的正静电势强于负静电势，可以稳定分子。化合物A也可作为一种含能中间体，对探索其他7-imino-3-nitroimino-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷盐酸盐基高密度含能材料具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/zaac.201600100

文献信息

• Synthesis and Properties of Energetic Materials Based on 1,3-Diazocyclopentane
  作者：Xinghui Jin、Menghui Xiao、Changying Wang、Chong Zhang、Jianhua Zhou、Bingcheng Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201801525

  日期：2019.2.7

  A series of 1,3‐diazocyclopentane based energetic materials were synthesized and their properties were investigated. Compounds 5 and 6 were finally selected as promising candidates for high energy density materials and their frontier molecular orbitals, electronic densities, and electrostatic potentials were simulated

  合成了一系列基于1,3-重氮环戊烷的高能材料，并研究了它们的性能。最终选择了化合物5和6作为高能量密度材料的有前途的候选者，并模拟了它们的前沿分子轨道，电子密度和静电势
• Ssynthesis of Octahydro-2,5-bis(nitroimino)imidazo[4,5-d]imidazole
  作者：Michael Kony、Ian J. Dagley

  DOI：10.3987/com-93-6597

  日期：——

  Improved reaction conditions for the preparation of octahydro-5-imino-2-(nitroimino)imidazo[4,5-d]imidazole (3) from 4,5-dihydroxy-2-nitroiminoimidazolidine (2) and guanidine hydrochloride are described. Treatment of the hydrochloride salt of 3 with nitric acid at low temperature generates the nitrate salt of 3 and not octahydro-2,5-bis(nitroimino)imidazo[4,5-d]imidazole (1a) as previously reported. The bis(nitroimino) compound (1a) was obtained by slow addition of nitric acid to a mixture of the monohydrochloride salt of the bicyclic guanidine (3) and acetic anhydride.
• Terpigorev; Rudakova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 1026 - 1031
  作者：Terpigorev、Rudakova

  DOI：——

  日期：——
• Crystal Structure and Properties of 7-Imino-3-Nitroimino-2,4,6,8-Tetraazabicyclo[3.3.0]Octane Hydrochloride
  作者：Xinghui Jin、Bingcheng Hu

  DOI：10.1002/zaac.201600100

  日期：2016.5

  physical properties of the energetic intermediate 7-imino-3-nitroimino-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane hydrochloride (compound A) were investigated. The crystal structure and thermal behavior were measured by X-ray diffraction and TG-DTG-DSC coupling system, respectively. The electronic structure was also studied by electronic density, nature bond orbital charges, frontier molecular orbital, density

  研究了含能中间体 7-imino-3-nitroimino-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0] 辛烷盐酸盐（化合物 A）的化学和物理性质。晶体结构和热行为分别通过X射线衍射和TG-DTG-DSC耦合系统测量。还通过电子密度、自然键轨道电荷、前沿分子轨道、状态密度和静电势研究了电子结构。化合物 A 在空间群 Pna21 中正交结晶。热力学性质表明它具有中等的热稳定性，具有尖锐的放热峰（298.5 °C，10 K·min-1）和高热爆炸临界温度（558.5 K）。化合物A的正静电势强于负静电势，可以稳定分子。化合物A也可作为一种含能中间体，对探索其他7-imino-3-nitroimino-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷盐酸盐基高密度含能材料具有重要意义。