3-isopropenyltropolone | 48124-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-isopropenyltropolone
• 英文别名: α-dolabrin；2-hydroxy-3-prop-1-en-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 48124-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD00277065
• 分子量: 162.188
• InChiKey: AYEFINNLGCCCNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  333.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropenyltropolone 在 5% Pd on active carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以2.0 g的产率得到2-羟基-3-丙-2-基-环庚并-2,4,6-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  香柏（Thujopsis dolabrata SIEB）的次要成分-硫脲素（T-jajaplicin）的生物活性。等ZUCC。变种 本田牧野

  摘要：

  α-thujaplicin，Thujopsis dolabrata SIEB的次要成分。等ZUCC。变种 合成的本代MAKINO具有抗菌活性，植物生长抑制作用，羧肽酶A抑制作用和细胞毒性作用。α-thujaplicin对粪肠球菌IFO-12965的抗菌活性[最小抑菌浓度（MIC）：1.56 microg / ml]比用作阳性对照的庆大霉素（MIC：6.25 microg / ml）高。α-thujaplicin对羧肽酶A的抑制活性[50％抑制浓度（IC50）：3.24 x 10（-5）M]高于用作阳性对照的1,10-菲咯啉。α-thujaplicin即使在10 ppm的低浓度下也显示出对E草（Echinochloa utilis Ohwi et Yabuno）种子的萌发抑制作用，并且其生长抑制作用强于钠2。以4-二氯苯氧基乙酸酯为标准。1.25μg/ ml的α-thujaplicin分别抑

  DOI：

  10.1248/bpb.24.607
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-isopropenyltropolone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of α-, β- and γ-Dolabrins

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.33.1452

文献信息

• Synthesis of Tropolone Glucopyranosides
  作者：Zong-Wen Li、Zhi-Hong Li、Zhong-Tian Jin、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1271/bbb.60.2095

  日期：1996.1

  Reactions of tropolone (1a) and 3-isopropenyl-, 3-acetyl-, 3- acetamido-, and 5-bromotropolones 1b-e with 2,3,4,6-tetra-O-acet- yl-α-d-glucopyranosyl bromide were carried out in the presence of silver carbonate at 80°C. Unsubstituted, 3′-/7′-isopropenyl-, 7′-acetyl-, 7′-acetamido-, and 5′-bromo-substituted 2′-troponyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosides were respectively obtained.

  在80°C下,以碳酸银存在的条件下,将卓泼酮(1a)和3-异丙烯基-、3-乙酰基-、3-乙酰氨基-以及5-溴代卓泼酮1b-e与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖溴苷进行反应。分别得到未取代的、3′-/7′-异丙烯基-、7′-乙酰基-、7′-乙酰氨基-和5′-溴代-取代的2′-卓泼酮基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷。
• [EN] ANTI-FUNGAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2017184752A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present disclosure provides compounds of the formula (I), (II), (III), wherein the variables are as defined herein for use in the treatment of fungal infections. In some embodiments, the fungal infection is an infection of Cryptococcus neojormans fungus. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula I, II, or III and a second anti-fungal agent.

  本公开提供式(I)、(II)、(III)的化合物，其中变量的定义如本文所述，用于治疗真菌感染。在某些实施例中，真菌感染是新隆头菌真菌感染。此外，本文还提供包括式(I)、(II)或(III)的化合物和第二种抗真菌剂的组合物。
• Reactions of 3-Isopropenyl- and 3-Acetyltropolone with Quarternary Ammonium Tribromides
  作者：Yoichiro Matsunaga、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1246/bcsj.65.295

  日期：1992.1

  Treatments of 3-isopropenyltropolone with quarternary ammonium tribromides in tetrahydrofuran afforded 3-methyl-8H-cyclohepta[b]furan-8-one. The reactions in methanol–dichloromethane gave 7-bromo-3-methyl-8H-cyclohepta[b]furan-8-one. Bromination of 3-acetyltropolone with the tribromides in tetrahydrofuran produced 3-(bromoacetyl)tropolone, while the reaction in the methanolic solvent gave 7-bromo- and 5,7-dibromo-substituted 3-acetyltropolones. The brominations of 4′-hydroxyacetophenone were also carried out.

  在四氢呋喃中用季铵三溴化物处理 3-isopenyltropolone 可以得到 3-甲基-8H-环庚烷并[b]呋喃-8-酮。在甲醇-二氯甲烷中的反应得到 7-溴-3-甲基-8H-环庚烷并[b]呋喃-8-酮。3-acetyltropolone 与三溴化物在四氢呋喃中溴化生成 3-（溴乙酰基）tropolone，而在甲醇溶剂中反应生成 7-溴和 5,7- 二溴取代的 3-acetyltropolone。还进行了 4′-羟基苯乙酮的溴化反应。
• Cyclodehydrogenation of 3-Isopropenyl- and 3-(1-Phenylvinyl)-tropolones to 8<i>H</i>-Cyclohepta[<i>b</i>]furan-8-one Derivatives
  作者：Kimiaki Imafuku、Kazuko Yamaguchi、Hisashi Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.53.745

  日期：1980.3

  3-(1-Phenylvinyl)tropolone (3b) was prepared by the hydrolysis of cycloadducts of 6-methyl-6-phenylfulvene with dichloroketene. 3-Isopropenyltropolone and 3b were treated with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone or performic acid to give 3-methyl- and 3-phenyl-8H-cyclohepta[b]furan-8-one, respectively. Reaction of 3b with hydrazoic acid afforded an unexpected 3-acetyltropolone.

  3-(1-苯基乙烯基)三羟戊酮(3b)是通过6-甲基-6-苯基富烯与二氯乙烯环加成物的水解制备的。3-异丙烯基三羟戊酮和3b分别用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌或过氧乙酸处理，得到3-甲基-和3-苯基-8H-环庚并[b]呋喃-8-酮。3b与肼酸反应得到意外的3-乙酰基三羟戊酮。
• Nimura, Ryuko; Ishida, Noritoshi; Imafuku, Kimiaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 795 - 800
  作者：Nimura, Ryuko、Ishida, Noritoshi、Imafuku, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——