2-(4-chlorophenylmethoxy)tropone | 77367-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylmethoxy)tropone
• 英文别名: 2-(p-chlorobenzyloxy)tropone；2-[(4-Chlorophenyl)methoxy]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 77367-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: AJUJWIZKLHIFMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  444.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylmethoxy)tropone 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKESHITA HITOSHI; MAMETSUKA HIROAKI; CHISAKA ATSUKO; MATSUO NORIHIDE, CHEM. LETT., 1981, NO 1, 73-76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 、 sodium 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKESHITA, HITOSHI;MAMETSUKA, HIROAKI;MATSUO, NORIHIDE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1137-1139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A THERMALLY-INDUCED RADICAL REARRANGEMENT OF 2-ARYLMETHOXYTROPONES TO 3- AND 5-ARYLMETHYLTROPOLONES
  作者：Hitoshi Takeshita、Hiroaki Mametsuka、Atsuko Chisaka、Norihide Matsuo

  DOI：10.1246/cl.1981.73

  日期：1981.1.5

  , 2-benzyloxytropone, 2-(p-tolylmethoxy)tropone, 2-(4-bromophenylmethoxy)tropone, 2-(4-chlorophenylmethoxy)tropone, 2-(4-methoxyphenylmethoxy)tropone, and 2-(1-naphthylmethoxy)tropone, rearranged upon heating to the 3-and 5-arylmethyltropolones via the radical intermediates. Similarly, 5-bromo-2-(p-tolylmethoxy)tropone gave 5-bromo-3-(p-tolylmethyl)tropolone.

  2-芳基甲氧基托酮，即2-苄氧基托酮、2-(对甲苯基甲氧基)托酮、2-(4-溴苯基甲氧基)托酮、2-(4-氯苯基甲氧基)托酮、2-(4-甲氧基苯基甲氧基)托酮和2-( 1-萘基甲氧基）托酮，通过自由基中间体加热后重排为 3- 和 5- 芳基甲基托罗酮。类似地，5-溴-2-（对甲苯基甲氧基）托酚酮得到5-溴-3-（对甲苯基甲基）托酚酮。
• Synthesis andIn VitroProtozoocidal Evaluation of Novel Diazabicyclic Tropolone Derivatives
  作者：Alexander Khrizman、Rachel D. Slack、Richard C. Remsing、Susan Little、Vanessa Yardley、Guillermo Moyna

  DOI：10.1002/ardp.200700143

  日期：2007.11

  The synthesis and in vitro antiparasitic activity of twenty‐seven novel diazabicycles based on tropolone ethers is presented. The compounds can be readily prepared by means of a high‐yielding hetero Diels–Alder reaction using simple and readily available starting materials. Several of the new diazabicycles have in vitro activities against Trypanosoma cruzi, Leishmania donovani, Trypanosoma brucei rhodesiense

  介绍了基于托酚酮醚的 27 种新型二氮杂双环的合成和体外抗寄生虫活性。这些化合物可以使用简单易得的起始材料，通过高产率的杂 Diels-Alder 反应很容易地制备。一些新的二氮杂双环化合物对克氏锥虫、杜氏利什曼原虫、罗得西亚布氏锥虫和耐氯喹恶性疟原虫具有体外活性，与目前使用的原生动物杀灭剂相当或更好。