1-Cyanocyclobuten | 23519-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Cyanocyclobuten
• 英文别名: 1-cyanocyclobutene；Cyclobutenecarbonitrile；cyclobutene-1-carbonitrile
• CAS: 23519-88-2
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 79.1014
• InChiKey: XKONTJWLWIJHHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyanocyclobuten 在 硫酸 、 水 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 62.5h， 生成 1-(4-Morpholinyl)tricyclo[4.4.0.0~2,5~]decane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环丁烯亲电试剂的反应：因子决定因素衍生双环[2.2.0]己酸酯

  摘要：

  当与不同的酮烯胺反应时，在溴化镁的存在下，1-甲氧基羰基-和1-氰基-环丁烯会生成α-环丁基酮或氨基-双环[2.2.0]己烷加合物。这些产物不是竞争性地形成的，但是显然是由于不同的反应而产生的。环丁烯腈与吗啉代烯胺进行独家环加成反应。所有其他试剂组合仅导致环丁基酮。研究了环加合物的一些反应，其中包括热解反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85833-6
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷-1,2-二甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以40%的产率得到1-Cyanocyclobuten
  参考文献：
  名称：

  环丁烯亲电试剂的反应：因子决定因素衍生双环[2.2.0]己酸酯

  摘要：

  当与不同的酮烯胺反应时，在溴化镁的存在下，1-甲氧基羰基-和1-氰基-环丁烯会生成α-环丁基酮或氨基-双环[2.2.0]己烷加合物。这些产物不是竞争性地形成的，但是显然是由于不同的反应而产生的。环丁烯腈与吗啉代烯胺进行独家环加成反应。所有其他试剂组合仅导致环丁基酮。研究了环加合物的一些反应，其中包括热解反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85833-6

文献信息

• Photochemical cycloaddition reactions of cyanoacetylene and dicyanoacetylene
  作者：James P. Ferris、Jean Claude Guillemin

  DOI：10.1021/jo00308a017

  日期：1990.10

  in the tetracyanocyclooctatetraenes obtained from cyanoacetylene. From this observation it was concluded that the delta 7.02 signal is due to 2 and not 1. The photolysis of cyanoacetylene and dicyanoacetylene in the presence of ethylene with 185-nm light yields 1-cyanocylobutene and 1,2-dicyanocyclobutene, respectively. 2-Cyanobutadiene and 2,3-dicyanobutadiene are the photoproducts with 254-nm light

  用185-或206-nm的光对氰基乙炔进行光解可得到1,3,5-三氰基苯，而254-nm的辐射可产生四氰基环辛酸酯，1,2,4-和1,3,5-三氰基苯的混合物。氰基乙炔的聚合物是主要的光产物。1，3，5-三碳甲氧基苯是在254 nm处丙酸甲酯辐照中鉴定出的唯一光产物。单，二和三氰基苯是通过在185、206和254 nm处辐照乙炔和氰基乙炔的混合物以及痕量的环辛酸酯而形成的。在氰基乙炔与CO或HCN的混合物进行光解时未检测到光加合物。通过UV，MS和NMR分析确定了四氰基环辛酸酯的结构。产物混合物的1 H NMR在7.028处显示单峰，与1或2一致，在6.85和6处显示两个单峰。91分配给3。用185 nm或206 nm的光对双氰基乙炔和乙炔的混合物进行光解，生成1,2-二氰基苯和（E，Z）-1-丁烯-3-炔-1,4-二腈。这些产物也是使用254 nm的光以及四氰基环辛酸酯的混合物获得的。在
• Synthesis, Purification, and Rotational Spectroscopy of 1-Cyanocyclobutene (C₅H₅N)
  作者：Houston H. Smith、Samuel M. Kougias、Brian J. Esselman、R. Claude Woods、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/acs.jpca.2c00384

  日期：2022.3.31

  The rotational spectrum of 1-cyanocyclobutene from 130 to 360 GHz has been observed, assigned, and least-squares fit for the ground state and the two lowest-energy vibrationally excited states. Synthesis by UV photochemical dimerization of acrylonitrile and subsequent base-catalyzed dehydrocyanation affords a highly pure sample, yielding several thousand observable rotational transitions for this small

  从 130 到 360 GHz 的 1-氰基环丁烯的旋转光谱已被观察、分配，并且最小二乘拟合基态和两个最低能量的振动激发态。通过丙烯腈的紫外光化学二聚和随后的碱催化脱氢氰化合成可提供高纯度样品，对这种小有机腈产生数千个可观察到的旋转跃迁。超过 2500次基态的a型 R 分支跃迁已通过最小二乘法拟合到具有部分 occtic A 和 S 减少的哈密顿量的低误差，从而提供了相应光谱常数的精确测定。在这两种简化中，计算的光谱常数与其实验确定的对应物非常一致。两个振动激发态（ν27和 ν 17 ) 形成科里奥利耦合二元组，显示许多a型和b型局部共振和相关的标称状态跃迁。出乎意料的是，尽管永久b轴偶极矩非常小，但对于 ν 17状态可以观察到许多b型跃迁；这可以用科里奥利扰动的状态混合来解释。这些状态中的每一个的超过 2200 次转换都是最小二乘拟合到具有九个科里奥利耦合项 ( G a , G a J
• Cyclobutene derivatives as isoprene equivalents in terpene synthesis. 3. Bicyclo[2.2.0]hexanes
  作者：Stephen R. Wilson、Lawrence R. Phillips、Yavuz Pelister、John C. Huffman

  DOI：10.1021/ja00518a040

  日期：1979.11
• Co(II)porphyrin catalyzed isomerization of bicyclobutanecarbonitrile
  作者：Sadao Miki、Sei-ichiro Matsumura、Toshinobu Ohno、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84877-7

  日期：1986.1
• Mechanistic aspects of the photochemistry of unsaturated nitriles
  作者：David M. Gale

  DOI：10.1021/jo00829a022

  日期：1970.4