(-)-N3-(4-methoxyphenyl)-(3S)-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-(1-naphthylsulfonyl)-3-butanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-N3-(4-methoxyphenyl)-(3S)-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-(1-naphthylsulfonyl)-3-butanamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(2S)-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-naphthalen-1-ylsulfonylbutan-2-yl]aniline
• 化学式: C₂₁H₁₈F₅NO₃S
• 分子量: 459.437
• InChiKey: CEEKCNWPBASABR-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 (-)-N3-(4-methoxyphenyl)-(3S)-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-(1-naphthylsulfonyl)-3-butanamine 在 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.42h， 以45%的产率得到(-)-4-methoxyphenyl[(1R)-1-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-3-butenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  氟化β-氨基砜和烯丙基胺的不对称合成的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯的γ-氟烷基β-氨基砜很容易地从氟化亚氨基酰氯和芳基甲基砜开始，分三步合成。还开发了从手性氟化β-氨基亚砜开始的互补两步序列。为了说明该方法的应用，提出了一种新的合成光学纯形式的α-氟烷基烯丙基胺的方法，该方法涉及茱莉亚甲基化-脱磺酰基反应。

  DOI：

  10.1021/ol034892u
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-[(S)-2,2,3,3,3-pentafluoro-1-((S)-naphthalene-1-sulfinylmethyl)-propyl]-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到(-)-N3-(4-methoxyphenyl)-(3S)-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-(1-naphthylsulfonyl)-3-butanamine
  参考文献：
  名称：

  氟化β-氨基砜和烯丙基胺的不对称合成的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯的γ-氟烷基β-氨基砜很容易地从氟化亚氨基酰氯和芳基甲基砜开始，分三步合成。还开发了从手性氟化β-氨基亚砜开始的互补两步序列。为了说明该方法的应用，提出了一种新的合成光学纯形式的α-氟烷基烯丙基胺的方法，该方法涉及茱莉亚甲基化-脱磺酰基反应。

  DOI：

  10.1021/ol034892u