ethyl ether of 2,4-dinitro-1-naphthol | 15352-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl ether of 2,4-dinitro-1-naphthol
• 英文别名: 2,4-dinitro-1-naphthyl ethyl ether；1-ethoxyl-2,4-dinitronaphthalene；1-ethoxy-2,4-dinitronaphthalene；ethyl-(2,4-dinitro-[1]naphthyl)-ether；Aethyl-(2,4-dinitro-[1]naphthyl)-aether；2.4-Dinitro-naphthol-(1)-aethylaether
• CAS: 15352-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: QPUOWBJQCAKKAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  447.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ether of 2,4-dinitro-1-naphthol 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 ethyl-(2,4-dinitro-[1]naphthyl)-nitroso-amine
  参考文献：
  名称：

  Meldola, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯硝萘 在 乙醇 作用下， 生成 ethyl ether of 2,4-dinitro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Krollpfeiffer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 408, p. 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic Nucleophilic Substitution. VII. Electronic Structure of 1,1-Disubstituted 2,4-Dinitronaphthalene Meisenheimer Complexes
  作者：Shizen Sekiguchi、Kinzo Tsutsumi、Haruo Shizuka、Kohji Matsui、Takeshi Itagaki

  DOI：10.1246/bcsj.49.1521

  日期：1976.6

  The electronic structures of 1,1-disubstituted 2,4-dinitronaphthalene Meisenheimer complexes were studied by UV-visible and infrared spectrometry and compared with the results calculated by a semiempirical SCF-MO-CI method. The electronic transitions in the complexes were assigned to those of π-π*. Calculated transition energies and intensities agree well with the observed values. The infrared spectra

  1,1-二取代2,4-二硝基萘Meisenheimer 配合物的电子结构通过紫外-可见光和红外光谱进行了研究，并与半经验SCF-MO-CI 方法计算的结果进行了比较。配合物中的电子跃迁指定为 π-π* 的电子跃迁。计算出的跃迁能量和强度与观测值非常吻合。配合物的红外光谱表明该配合物不是电荷转移配合物或自由基阴离子，而是阴离子σ配合物。
• Stopped-Flow Kinetics of Reactions of 1-Ethoxy-2,4-dinitronaphthalene with Pyrrolidine and Piperidine in Dimethyl Sulfoxide Solution
  作者：Hajime Fujinuma、Masaru Hosokawa、Tohru Suzuki、Mitsuo Sato、Shizen Sekiguchi

  DOI：10.1246/bcsj.62.1969

  日期：1989.6

  The reaction of 1-ethoxy-2,4-dinitronaphthalene (1) with pyrrolidine or piperidine in dimethyl sulfoxide occured in two stages (Stages I and II). In the stage I, a σ-adduct forms at such a rate as is measured by a stopped-flow technique, and in the stage II it decays at a slower and spectrophotometrically measurable rate. The pyrrolidine system is more reactive than the piperidine system in the stages

  1-乙氧基-2,4-二硝基萘 (1) 与吡咯烷或哌啶在二甲基亚砜中的反应分两个阶段进行（阶段 I 和 II）。在阶段 I 中，σ 加合物以通过停流技术测量的速率形成，而在阶段 II 中，它以较慢且可通过分光光度法测量的速率衰减。吡咯烷体系比阶段 I 和 II 中的哌啶体系更具反应性，而前者在阶段 II 中的反应性约为 比后者高11000倍。NMR证据发现这种巨大差异源于阶段II的过渡态结构。此外，确定了激活参数，这很好地对应于这种反应性差异。
• Kinetics of reactions of cyclic secondary amines with 2,4-dinitro-1-naphthyl ethyl ether in dimethyl sulfoxide solution. Spectacular difference between the behavior of pyrrolidine and piperidine
  作者：Joseph F. Bunnett、Shizen Sekiguchi、Lewis A. Smith

  DOI：10.1021/ja00406a032

  日期：1981.8
• Drozd, V. N.; Grandberg, N. V. (Tokmakova); Udachin, Yu. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 1082 - 1089
  作者：Drozd, V. N.、Grandberg, N. V. (Tokmakova)、Udachin, Yu. M.

  DOI：——

  日期：——
• Talen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1928, vol. 47, p. 355
  作者：Talen

  DOI：——

  日期：——