5,6-二氟-2,1,3-苯噁二唑 | 761427-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 5,6-二氟-2,1,3-苯噁二唑
• 中文别名: 5,6-二氟苯并[C][1,2,5]恶二唑；5,6 - 二氟苯并[C][1,2,5]恶二唑
• 英文名称: 5,6-difluoro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 5,6-difluorobenzofurazan
• CAS: 761427-85-4
• 化学式: C₆H₂F₂N₂O
• mdl: MFCD18811776
• 分子量: 156.091
• InChiKey: KYJUQOKUYVSJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氟-2,1,3-苯噁二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,7-dibromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  高效聚合物太阳能电池的二氟苯并恶二唑构建基块

  摘要：

  甲difluorobenzoxadiazole积木被合成并用于构建导致高性能厚膜聚合物太阳能电池用的共轭聚合物V OC为0.88V的和的9.4％的功率转换效率。这种新的构建基块可以用于多种有机电子应用的许多可能的聚合物结构中。

  DOI：

  10.1002/adma.201504611
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噁二唑1-氧化物 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到5,6-二氟-2,1,3-苯噁二唑
  参考文献：
  名称：

  重新审视 4,6-二氟苯并呋喃的合成：研究其反应性和获得氟化喹喔啉氧化物

  摘要：

  由首次制备的新型氟化苯并呋喃如4-氟苯并呋喃合成了新型喹喔啉1,4-二氧化物衍生物。此外，由于我们无法重现报道的合成方法，因此重新审视了 4,6-二氟苯并呋喃的制备。因此研究了几种合成途径，制备这种二取代苯并呋喃的最佳方法是从 3,5-二氟-2-硝基苯胺。各种合成尝试已经允许分离有趣的新化合物，例如羟基苯并三唑类杂环或苯醌 2-二叠氮。在后一种情况下，我们的研究揭示了它们形成机制中的一些有趣特征。还报道了通过 X 射线晶体学研究首次对苯醌 2-二叠氮进行结构解析。该研究明确表明，苯醌 2-二叠氮可以参与 Diels-Alder 反应。还报道了涉及硝基取代的苯醌 2-二叠氮和环戊二烯的反应的第一个案例。为了更好地了解氟原子对苯并呋喃和苯并呋喃反应性的影响，我们合成了大量新的氟化杂环和一些已知化合物。这使得能够通过理论和电化学研究对其亲电行为进行广泛的研究。从这些研究中可以推断出，氟原子取代硝

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402692

文献信息

• [EN] WEAK ELECTRON-DONATING BUILDING BLOCKS, COPOLYMERS THEREOF AND RELATED DEVICES<br/>[FR] BLOCS STRUCTURAUX FAIBLES DONNEURS D'ÉLECTRONS, COPOLYMÈRES CORRESPONDANTS ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2018119780A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  A compound having a formula (I) is provided, in which each of A and B is independently and respectively one of formula (II) and (III), given that at least one of A and B comprise an alkynyl, each of R1 and R2 is independently and respectively a C1-20 alkyl, a thienyl or a phenyl, and each of the thienyl and the phenyl is optionally and independently substituted with a C1-20 alkyl. An organic semiconductor polymer formed by an electron donor unit and an electron acceptor unit, a film formed by the organic semiconductor polymer, and a semiconductor device are also provided.

  提供一种具有化学式（I）的化合物，其中A和B分别独立地是化学式（II）和（III）中的一种，假设A和B中至少有一个包含炔基，R1和R2分别独立地是C1-20烷基、噻吩基或苯基，噻吩基和苯基中的每一个可以选择性地且独立地被C1-20烷基取代。还提供了由电子给体单元和电子受体单元形成的有机半导体聚合物，由有机半导体聚合物形成的薄膜，以及半导体器件。
• [EN] FLUORINATED BENZOXADIAZOLE-BASED DONOR-ACCEPTOR POLYMERS FOR ELECTRONIC AND PHOTONIC APPLICATIONS<br/>[FR] POLYMÈRES DONNEUR-ACCEPTEUR À BASE DE BENZOXADIAZOLE FLUORÉ UTILES POUR DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES ET PHOTONIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCIENCE & TECH

  公开号：WO2017097246A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A polymer comprising a repeating unit, which may further comprise one or more repeating units. The present subject matter also relates to a formulation comprising the polymer, and a fullerene, second polymer, or small molecule. The present subject matter further relates to an organic electronic (OE) device comprising a coating or printing ink containing the formulation, where the OE device may be an organic field effect transistor (OFET) device or an organic photovoltaic (OPV) device. The present subject matter also relates to synthesis of monomers, polymers, and the compounds produced therein.

  一种聚合物，包括一个重复单元，该重复单元可能进一步包括一个或多个重复单元。本主题还涉及包含该聚合物、富勒烯、第二聚合物或小分子的配方，以及包含该配方的有机电子（OE）器件，其中OE器件可以是有机场效应晶体管（OFET）器件或有机光伏（OPV）器件。本主题还涉及单体、聚合物和其产物的合成。
• 高分子化合物
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：CN105439976A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及高分子化合物。含有下述高分子化合物的光电转换元件的光电转换效率高，所述高分子化合物具有由式(1)表示的结构单元。式中，X1和X2相同或不同，表示氮原子或＝CH-；Y1表示硫原子、氧原子、硒原子、-N(R1)-或-CR2＝CR3-；R1、R2和R3相同或不同，表示氢原子或取代基；W1表示氰基、具有氟原子的1价有机基团或卤素原子；W2表示氰基、具有氟原子的1价有机基团、卤素原子或氢原子。
• 臭素化合物の製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2015117222A

  公开（公告）日：2015-06-25

  【課題】収率が高いある特定の臭素化合物の製造方法及び該製造方法に用いる化合物の提供。【解決手段】下記で表される化合物、及び該化合物と臭素化剤とを反応させる工程を含むある特定の臭素化合物の製造方法の提供。（Ｒ１〜Ｒ６はＨ、ハロゲン原子、アミノ基、シア基等；Ｙ１は−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｅ−又は−Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）；Ｒ７及びＲ８はＨ、ハロゲン原子等；Ｘ１及びＸ２は−Ｎ＝又は−Ｃ（Ｒ９）＝；Ｒ９はＨ、ハロゲン原子等；Ｚ１及びＺ２はＨ、Ｆ等）【選択図】なし

  提供一种特定溴化合物的制备方法以及用于该制备方法的化合物。提供一种包括将下列化合物与溴化剂反应的步骤的特定溴化合物的制备方法。（R1〜R6为H、卤素原子、氨基、硫基等；Y1为−S−、−O−、−Se−或−C（R7）=C（R8）；R7和R8为H、卤素原子等；X1和X2为−N=或−C（R9）=；R9为H、卤素原子等；Z1和Z2为H、F等）【选择图】无
• Development of a phenanthrodithiophene‐difluorobenzoxadiazole copolymer exhibiting high open‐circuit voltage in organic solar cells
  作者：Hiroki Mori、Ryosuke Takahashi、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/pola.29248

  日期：2018.12

  electron‐deficient oxadiazole. Furthermore, since oxadiazole has a larger dipole moment than BT, P‐PDT‐DFBO exhibits greater aggregation strength than previously reported for P‐PDT‐DFBT. The low‐lying HOMO level of P‐PDT‐DFBO gave about 0.1 V higher open‐circuit voltage (Voc), yielding over 0.9 V in a fabricated solar cell. From grazing incidence wide‐angle X‐ray diffraction analysis, P‐PDT‐DFBO formed a favorable

  合成并表征了对二噻吩（PDT）-二氟苯并恶二唑（DFBO）共聚物P-PDT-DFBO。用恶二唑环取代噻二唑可以使合成的聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）低约0.1 V，并且与苯并噻二唑（BT）相比，其最低未占据分子轨道能级低，这是因为电子缺乏的恶二唑。此外，由于恶二唑的偶极矩比BT大，因此P‐PDT‐DFBO的聚集强度比以前报道的P‐PDT‐DFBT大。P-PDT-DFBO的低HOMO电平使开路电压（V oc）高出约0.1 V），在人造太阳能电池中产生超过0.9 V的电压。根据掠入射的广角X射线衍射分析，P-PDT-DFBO在纯净薄膜和混合薄膜中均形成了良好的面朝取向，这表明恶二唑基团的引入可以提高V oc，而固体中的任何取向都不会改变状态。然而，基于P-PDT-DFBO的电池由于其空穴迁移率比P-PDT-DFBT低，因此其J sc和FF明显较低，因此功率转换效率较低，不大于4.43％。