1-(cyclopropylmethyl)piperidine | 76787-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(cyclopropylmethyl)piperidine
• CAS: 76787-83-2
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: FGRIVGLVHHUSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopropylmethyl)piperidine 、 苯硼酸 在 cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 N-乙酰-L-叔亮氨酸 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到1-(((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  叔烷基胺引导的 Pd(II)-催化环丙烷和环丁烷的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  应变氨甲基环烷烃是药物化学中经常出现的支架，因为它们具有独特的结构特征，可产生一系列生物学特性。在这里，我们报道了钯催化的氨甲基环丙烷和环丁烷与芳基硼酸的对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化反应。一系列天然叔烷基胺基团能够指导 C-H 裂解并在应变环烷烃骨架上形成碳-芳基键作为单一非对映异构体并具有出色的对映异构体比率。该策略成功的核心是使用简单的N-乙酰氨基酸配体，不仅控制对映选择性，而且促进 γ-C-H 活化超过其他途径。环钯化步骤的计算分析提供了对对映选择性 C-H 裂解如何发生的理解，并揭示了我们之前关于N-异丁基叔烷基胺的对映选择性去对称化的不同过渡结构。这种直接且操作简单的方法简化了官能化氨甲基应变环烷烃的构建，我们相信这将在与生物活性小分子合成相关的学术和工业环境中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11921
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropyl(piperidin-1-yl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-(cyclopropylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  叔烷基胺引导的 Pd(II)-催化环丙烷和环丁烷的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  应变氨甲基环烷烃是药物化学中经常出现的支架，因为它们具有独特的结构特征，可产生一系列生物学特性。在这里，我们报道了钯催化的氨甲基环丙烷和环丁烷与芳基硼酸的对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化反应。一系列天然叔烷基胺基团能够指导 C-H 裂解并在应变环烷烃骨架上形成碳-芳基键作为单一非对映异构体并具有出色的对映异构体比率。该策略成功的核心是使用简单的N-乙酰氨基酸配体，不仅控制对映选择性，而且促进 γ-C-H 活化超过其他途径。环钯化步骤的计算分析提供了对对映选择性 C-H 裂解如何发生的理解，并揭示了我们之前关于N-异丁基叔烷基胺的对映选择性去对称化的不同过渡结构。这种直接且操作简单的方法简化了官能化氨甲基应变环烷烃的构建，我们相信这将在与生物活性小分子合成相关的学术和工业环境中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11921

文献信息

• POLY (ADP-RIBOSE) POLYMERASE INHIBITOR
  申请人：CHENGDU DI'AO PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US20150051211A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Disclosed are a phthalic hydrazide (phthalazine ketone) compound, and a pharmaceutical composition comprising the same. As a DNA repair enzyme poly (ADP-ribozyme) polymerase inhibitor, the compound and the pharmaceutical composition can effectively treat diseases involving PARP enzymatic activity, including cancer, neural degenerative diseases, inflammation and the like.

  揭示了一种邻苯二甲酰肼（邻苯二酮）化合物，以及包含该化合物的药物组合物。作为DNA修复酶聚（ADP-核糖酶）聚合酶抑制剂，该化合物和药物组合物可以有效治疗涉及PARP酶活性的疾病，包括癌症、神经退行性疾病、炎症等。
• Tetrahydroindole and Tetrahydroindazole Derivatives
  申请人：Huang Kenneth He

  公开号：US20080269193A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention provides indole and indazole compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful for treating and/or preventing diseases and/or disorders ameliorated by the inhibition of Heat-Shock Protein 90. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of preparing compounds of Formula (I).

  该发明提供了式（I）的吲哚和吲唑化合物，或其药学上可接受的盐，用于治疗和/或预防通过抑制热休克蛋白90改善的疾病和/或紊乱。该发明还提供了包含式（I）化合物的药物组合物以及制备式（I）化合物的方法。
• [EN] (PIPERIDIN-3-YL)(NAPHTHALEN-2-YL)METHANONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE HISTONE DEMETHYLASE KDM2B FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (PIPÉRIDIN-3-YL)(NAPHTALÉN-2-YL)MÉTHANONE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE KDM2B POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016112284A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to (piperidin-3-yl)(naphthalen-2-yl) methanone derivatives and related compounds as inhibitors of one or more histone demethylses, such as KDM2b. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and discloses methods of using said compositions in the treatment of cancer, such as lung cancer, leukemia or lymphoma.

  本发明涉及（哌啶-3-基）（萘-2-基）甲酮衍生物和相关化合物，作为一种或多种组蛋白去甲基酶抑制剂，如KDM2b。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，并公开了使用该类组合物治疗癌症，如肺癌、白血病或淋巴瘤的方法。
• CH 2 I 2 –Et 3 Al reagent in the cyclopropanation of 2-alkenyl amines
  作者：Ilfir R. Ramazanov、Alsu V. Yaroslavova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.043

  日期：2016.9

  An aluminum carbenoid is the efficient cyclopropanation reagent for the transformation of 2-alkenyl amines into cyclopropyl amines. The addition of iodine facilitates the cyclopropanation of poorly reactive 2-alkenyl amines.

  类胡萝卜素铝是将2-烯基胺转化为环丙胺的有效环丙烷化试剂。碘的添加促进反应性差的2-链烯基胺的环丙烷化。
• [EN] CYCLOHEXEN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE CYCLOHEXÉN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIQUE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016001878A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐；本发明的化合物的制备方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。