2-diazo-3',6'-bis(diethylamino)spiro[indene-1,9'-xanthen]-3(2H)-one | 1233527-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-diazo-3',6'-bis(diethylamino)spiro[indene-1,9'-xanthen]-3(2H)-one
• 英文别名: 2-diazo-2,3-dihydro-3',6'-bis(diethylamino)-1H-indenespiro[1,9'][9'H]xanthen-3-one；rhodamine BNN；2-Diazo-3',6'-bis(diethylamino)spiro[indene-3,9'-xanthene]-1-one；2-diazo-3',6'-bis(diethylamino)spiro[indene-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1233527-67-7
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₂
• 分子量: 466.583
• InChiKey: WDWWGWGQJJPNND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-3',6'-bis(diethylamino)spiro[indene-1,9'-xanthen]-3(2H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-N',3-N',6-N',6-N'-tetraethylspiro[indeno[2,1-d]thiadiazole-4,9'-xanthene]-3',6'-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHOTOACTIVABLE FLUORESCENT DYES FOR OPTICAL MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES
  [FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS PHOTO-ACTIVABLES POUR DES TECHNIQUES DE MICROSCOPIE OPTIQUE ET D'IMAGERIE

  摘要：

  公开号：

  WO2011029459A8
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 rhodamine B 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-diazo-3',6'-bis(diethylamino)spiro[indene-1,9'-xanthen]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHOTOACTIVABLE FLUORESCENT DYES FOR OPTICAL MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES
  [FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS PHOTO-ACTIVABLES POUR DES TECHNIQUES DE MICROSCOPIE OPTIQUE ET D'IMAGERIE

  摘要：

  公开号：

  WO2011029459A8

文献信息

• Rhodamines NN: A Novel Class of Caged Fluorescent Dyes
  作者：Vladimir N. Belov、Christian A. Wurm、Vadim P. Boyarskiy、Stefan Jakobs、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.201000150

  日期：2010.5.3

  acid chlorides obtained from N,N,N′,N′‐tetraalkylrhodamines affords 2‐diazo‐2,3‐dihydro‐1H‐indenespiro[1,9′]‐9H‐xanthen‐3‐ones—a novel class of caged rhodamines. These dyes allow new imaging procedures based on the step‐wise activation and detection of several fluorescent markers (see picture).

  光明的未来：重氮甲烷与从N，N，N ′，N′-四烷基罗丹明中获得的酰氯反应，可得到2-重氮2,3-二氢1 H-茚螺[1,9']-9 H-黄嘌呤‐3‐ones-一类新型的笼型罗丹明。这些染料允许逐步激活和检测几种荧光标记物（参见图片），从而进行新的成像程序。
• NOVEL PHOTOACTIVABLE FLUORESCENT DYES FOR OPTICAL MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES
  申请人：Hell Stefan W.

  公开号：US20120202216A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to novel photoactivable rhodamine or carbopyronine derivatives of the following general formulae G1-G4 (I), G1: A1=O, A2=N, A3=C; G2: A1=S, A2=N, A3=C; G3: A1=O, A2=O, A3=N; G4: A1=S, A2=O, A3=N; comprising UV light absorbing chromophores which after photolysis by irradiation at 254-490 nm (preferably at 375-420 nm) generate fluorescent rhodamine or carbopyronine derivatives and small non-toxic fragments such as N 2 or N 2 O. The invention also relates to methods for preparing such compounds and to the use of these compounds for optical microscopy and imaging techniques.

  本发明涉及以下通式G1-G4（I）的新型光致发色基础或羧基吡咯烷衍生物，其中：G1：A1=O，A2=N，A3=C；G2：A1=S，A2=N，A3=C；G3：A1=O，A2=O，A3=N；G4：A1=S，A2=O，A3=N；包括吸收紫外光的色团，经过254-490 nm的光解作用（最好在375-420 nm下），产生荧光的罗丹明或羧基吡咯烷衍生物和小的无毒碎片，例如N2或N2O。本发明还涉及制备这种化合物的方法以及将这些化合物用于光学显微镜和成像技术的使用。