tert-butyl 4-isocyanato-4-methylpiperidine-1-carboxylate | 872850-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-isocyanato-4-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-isocyanato-4-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 872850-48-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: TVAXVBPMYVLYKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-isocyanato-4-methylpiperidine-1-carboxylate 在 2-羟基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Sch 350634
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-取代-4-氨基哌啶衍生物，这是哌嗪类CCR5拮抗剂的关键组成部分。

  摘要：

  4-取代的4-氨基哌啶是在许多生物活性化合物中发现的有趣的结构基序。描述了一种有效且方便的合成4-不同取代的4-氨基哌啶衍生物的方法，该方法以异戊二烯酸酯为起始原料，Curtius重排为关键步骤。异壬基甲酸酯的烷基化可以在哌啶环的4位上引入各种取代基。有了这个关键的组成部分，我们就能够以高度收敛的方式高效合成基于哌嗪子-哌啶的CCR5拮抗剂，而无需使用有毒的试剂，例如二乙基氰化铝。使用N'-Boc-4-甲基-4-氨基哌啶5a作为智能结构单元，可以高效完成作为HIV-1进入抑制剂的有效生物利用CCR5拮抗剂Sch-350634（1）的简明合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.014
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 4-isocyanato-4-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-取代-4-氨基哌啶衍生物，这是哌嗪类CCR5拮抗剂的关键组成部分。

  摘要：

  4-取代的4-氨基哌啶是在许多生物活性化合物中发现的有趣的结构基序。描述了一种有效且方便的合成4-不同取代的4-氨基哌啶衍生物的方法，该方法以异戊二烯酸酯为起始原料，Curtius重排为关键步骤。异壬基甲酸酯的烷基化可以在哌啶环的4位上引入各种取代基。有了这个关键的组成部分，我们就能够以高度收敛的方式高效合成基于哌嗪子-哌啶的CCR5拮抗剂，而无需使用有毒的试剂，例如二乙基氰化铝。使用N'-Boc-4-甲基-4-氨基哌啶5a作为智能结构单元，可以高效完成作为HIV-1进入抑制剂的有效生物利用CCR5拮抗剂Sch-350634（1）的简明合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.014

文献信息

• [EN] NOVEL PIPERIDINE/8-AZABICYCLO [3.2.1] OCTAN DERIVATIVES AS MODUILATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR CCR5<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERIDINE/8-AZABICYCLO [3.2.1] OCTANE UTILISES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS CCR5 DE LA CHEMOKINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006001752A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds of formula (I) wherein neither R4 nor R5 is hydrogen; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物，其中R4和R5均不是氢；包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• AMINOPYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Binch Hayley

  公开号：US20100137305A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of Aurora protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising those compounds and methods of using the compounds and compositions in the treatment of various disease, conditions, and disorders. The invention also provides processes for preparing compounds of the invention.

  本发明涉及作为Aurora蛋白激酶抑制剂的化合物。该发明还提供包含这些化合物的药用可接受组合物，以及在治疗各种疾病、状况和障碍中使用这些化合物和组合物的方法。该发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• [EN] AMINOPYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2008115973A2

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] The present invention relates to compounds useful as inhibitors of Aurora protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising those compounds and methods of using the compounds and compositions in the treatment of various disease, conditions, and disorders. The invention also provides processes for preparing compounds of the invention.
  [FR] La présente invention concerne des composés utiles en tant qu'inhibiteurs de la protéine kinases d'Aurora. L'invention propose également des compositions pharmaceutiquement acceptables comprenant ces composés et des procédés d'utilisation des composés et compositions dans le traitement de diverses maladies, affections et troubles. L'invention propose également des procédés de préparation des composés de l'invention.