N-methoxymethyl-N,N'-dimethylurea | 21115-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxymethyl-N,N'-dimethylurea
• 英文别名: 1,3-dimethyl-3-methoxymethylurea；1-methoxymethyl-1,3-dimethylurea；1-methoxymethyl-1,3-dimethyl-urea；N.N'-Dimethyl-N-methoxymethyl-harnstoff；N,N'-Dimethyl-N-methoxymethylharnstoff；N-(Methoxymethyl)-N,N'-dimethylurea；1-(methoxymethyl)-1,3-dimethylurea
• CAS: 21115-51-5
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 132.162
• InChiKey: XUIVJNRXWOVWNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxymethyl-N,N'-dimethylurea 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1,3,5,7-四甲基四氢-2,6(1H,3H)-1,3,5,7-四氮杂环辛四烯-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7-四甲基四氢-1,3,5,7-四唑辛-2,6(1H,3H)-二酮的制备及晶体结构

  摘要：

  1,3,5,7-Tetramethyltetrahydro-1,3,5,7-tetrazocine-2,6-(1H,3H)-dione 以良好的收率制备，并通过 X 射线测定其晶体结构分析。该分子是离心式的。除了四个甲基和两个亚甲基键以及在环结构内部有一个 0.5-1.6 A 的孔外，它实际上具有平面结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2191
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-二甲基脲 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-methoxymethyl-N,N'-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  Petersen,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 726, p. 89 - 99

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Preparation and the Structure of Bis(1,3-dimethylureido)methane
  作者：Toichi Ebisuno、Michiaki Takimoto、Miyuki Takahashi、Ryuichi Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.61.4441

  日期：1988.12

  A new 1,3-dimethylurea–formaldehyde condensate, bis(1,3-dimethylureido)methane, was prepared and the molecular structure, as determined by X-ray analysis, and possible specific interaction to alkaline metal ions were compared with those of 1,3,5,7-tetramethyltetrahydro-1,3,5,7-tetrazocine-2,6(1H,3H)-dione. Although both structures are different from each other, their UV spectra in aqueous solution

  制备了一种新的 1,3-二甲基脲-甲醛缩合物，双（1,3-二甲基脲基）甲烷，并通过 X 射线分析确定了分子结构，并将与碱金属离子可能的特定相互作用与 1 ,3,5,7-四甲基四氢-1,3,5,7-tetrazocine-2,6(1H,3H)-dione。尽管这两种结构彼此不同，但它们在水溶液中的紫外光谱表明碱金属离子 Li+ 和 Na+ 都被它们捕获。
• The Formation Pathway of 3,5-Bis(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one
  作者：Ryuichi Shiba、Miyuki Takahashi、Toichi Ebisuno、Michiaki Takimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.1930

  日期：1989.6

  The investigation of the reactions of urea and its methyl derivatives with formaldehyde elucidated the formation pathway of 3,5-bis(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one. 1) The addition of formaldehyde to urea became increasingly difficult according to the increase of the number of added formaldehyde molecules, probably because of the steric hindrance of the hydroxymethyl groups. 2) 3,5-Bis(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one was concluded to be derived from urea via tris(hydroxymethyl)urea and 3-(hydroxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one but not via tetrakis(hydroxymethyl)urea or perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one.

  对尿素及其甲基衍生物与甲醛的反应的研究阐明了3,5-双(甲氧基甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮的形成途径。1) 随着甲醛分子数量的增加，尿素与甲醛的加成反应变得越来越困难，这可能是由于羟甲基的立体位阻造成的。2) 3,5-双(甲氧基甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮被认为是通过三(羟甲基)脲和3-(羟甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮从尿素中衍生出来的，而不是通过四(羟甲基)脲或全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮。
• The Preparation and Structure of the Copper(II) Chloride Complex of 5,5′-Carbonylbis[1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,3,5-triazin-2(1<i>H</i>)-one]
  作者：Toichi Ebisuno、Michiaki Takimoto、Miyuki Takahashi、Ryuichi Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.62.651

  日期：1989.2

  A new 1,3-dimethylurea–formaldehyde condensate like a crown compound with two rings, 5,5′-carbonylbis[1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,3,5-triazin-2(1H)-one], was prepared. The molecular structure of the complex with the condensate and copper(II) chloride (1:1) was determined by means of X-ray analysis. The copper(II) ion was coordinated intermolecularly between two oxygen atoms (O(2) and O(2)′ in

  一种新的 1,3-二甲基脲-甲醛缩合物，类似于具有两个环的冠化合物，5,5'-羰基双 [1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-1,3,5-triazin-2 (1H)-one]，制备。具有缩合物和氯化铜 (II) (1:1) 的配合物的分子结构通过 X 射线分析确定。铜 (II) 离子在两个氧原子之间进行分子间配位（相邻分子中的 O(2) 和 O(2)'）。
• Mechanism of urea participation in phosphonate ester hydrolysis. Mechanistic and stereochemical criteria for enzymic formation and reaction of phosphorylated biotin
  作者：Ronald Kluger、Paul Percy Davis、P. D. Adawadkar

  DOI：10.1021/ja00514a021

  日期：1979.9