4,4'-dimethoxybenzhydryl ethyl ether | 74684-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxybenzhydryl ethyl ether
• 英文别名: ethoxy-bis-(4-methoxy-phenyl)-methane；Aethoxy-bis-(4-methoxy-phenyl)-methan；1-[Ethoxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 74684-95-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: ACNVIGCUIXCJNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217-220 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基硫代二苯甲酮 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAYCOCK D. E.; ALPER H., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 289-293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolytic reactivity of pyridinium ions
  作者：Sandra Jurić、Olga Kronja

  DOI：10.1002/poc.3412

  日期：2015.5

  The leaving group abilities of pyridine, 4‐methylpyridine, and 4‐chloropyridine in SN1 solvolytic reactions have been determined by analyzing the rate constants of X,Y‐substituted benzhydrylpyridinium salts obtained in various solvents. By applying the linear free energy relationship equation, log k = sf (Ef + Nf), the nucleofuge specific parameters of 4‐substituted pyridine have been extracted. Because

  通过分析在各种溶剂中获得的X，Y取代的苯甲基吡啶鎓盐的速率常数，确定了S N 1溶剂分解反应中吡啶，4-甲基吡啶和4-氯吡啶的离去基能力。通过应用线性自由能关系方程，log k  =  s f（E f  +  N f），已经提取了4-取代吡啶的核试剂特定参数。由于反应基态中的溶剂化，给定吡啶的反应性（核官能度，N f）随着溶剂极性的增加而降低。高斜率参数（s f > 1）可以是由于benzhydrylium离子/吡啶对中间体的能级的比较传播到benzhydrylium离子/氯化物双（小号˚F  ≈1）。由于吡啶鎓盐在各种溶剂中的缓慢溶解步骤，因此某些在正常条件下是稳定的。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Substituted diaryldiazomethanes and diazofluorenes: structure, reactivity and stability
  作者：Philip J. Davis、Lawrence Harris、Aman Karim、Amber L. Thompson、Martin Gilpin、Mark G. Moloney、Matthew J. Pound、Claire Thompson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.116

  日期：2011.4

  The synthesis of several substituted diaryldiazomethanes and diazofluorenes, and an assessment of their structure, reactivity and stability, is reported.

  报道了几种取代的二芳基重氮甲烷和重氮芴的合成，以及它们的结构，反应性和稳定性的评估。
• Copper(II) bromide as an efficient catalyst for the selective protection and deprotection of alcohols as bis(4-methoxyphenyl)methyl ethers
  作者：Rofia Mezaache、Yénimégué Albert Dembelé、Yann Bikard、Jean-Marc Weibel、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.053

  日期：2009.12

  In a cheap and eco-friendly process, primary and secondary alcohols were easily protected as bis(methoxyphenyl)methyl (BMPM) ethers in good yields using CuBr2 as a catalyst in acetonitrile at room temperature. Deprotection could easily be achieved using the same catalyst but in ethanol. Both Cu-catalyzed protection and deprotection were orthogonal to other methods and fully compatible with other functional

  在便宜且环保的过程中，使用CuBr 2作为乙腈催化剂在室温下，伯醇和仲醇很容易以高收率得到保护，成为双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚。使用相同的催化剂但在乙醇中可以轻松实现脱保护。铜催化的保护和脱保护均与其他方法正交，并且与其他官能团完全相容。
• Solvent Nucleophilicity
  作者：Shinya Minegishi、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja031828z

  日期：2004.4.28

  empirical nucleophilicity parameter, and s is a nucleophile-specific slope parameter. From plots of log k versus E of the benzhydrylium ions are derived the solvent nucleophilicity parameters s and N, the latter of which are designated as N1 to emphasize that their use in the quoted correlation equation gives rise to first-order rate constants. A linear correlation between N1 and Kevill's solvent nucleophilicity

  二苯甲基鎓离子（二芳基碳鎓离子）与不同组成的溶剂混合物（水/乙腈、甲醇/乙腈、乙醇/乙腈、乙醇/水和三氟乙醇/水）的反应速率已通过常规紫外-可见光谱法测定、停流方法和激光闪光技术。已经表明，一阶速率常数遵循先前公布的关系 log k(20°C) = s(N + E)，其中 E 是经验亲电性参数，N 是经验亲核性参数，s 是亲核试剂特异性斜率参数。从二苯鎓离子的 log k 与 E 的关系图推导出溶剂亲核性参数 s 和 N，后者被指定为 N1 以强调它们在引用的相关方程中的使用会产生一阶速率常数。报告了 N1 和基于 S-甲基二苯并噻吩鎓离子的 Kevill 溶剂亲核性 NT 之间的线性相关性，这允许将两组数据相互转换。由于 N1 值与之前报道的 pi 系统 (www.cup.uni-muenchen.de/oc/mayr/) 的亲核参数 N 直接相当，因此具有溶剂分解生成的碳正离子的 Friedel-Crafts
• Selectivity of Stabilized Benzhydrylium Ions
  作者：Bernard Denegri、Mirela Matić、Olga Kronja

  DOI：10.1002/ejoc.200901327

  日期：2010.3

  (2―4―OCO 2 Ph) were subjected to solvolysis in the series of aqueous ethanol, the product ratios were determined and the selectivities (k E /k W ) of the corresponding stabilized benzhydrylium ions 1―4 were calculated. The individual rate constants for ethanolysis (k E ) and hydrolysis (k W ) have been calculated. Ethanolysis proceeds via earlier more carbocation-like transition state than hydrolysis. Due

  将碳酸甲酯（1-4-OCO 2 Me）和碳酸苯酯（2-4-OCO 2 Ph）在一系列乙醇水溶液中进行溶剂分解，测定产物比和选择性（k E /k W ）计算出相应的稳定二苯甲基离子1-4。已经计算了乙醇分解 (k E ) 和水解 (k W ) 的各个速率常数。乙醇分解通过比水解更早的更类似碳正离子的过渡态进行。由于更重要的溶剂化作用，如果二元溶剂中水的比例增加，则 k E 下降得比 k W 慢，其净效应是选择性对溶剂极性的显着依赖性。由于 log k 与 E 曲线的配对和弯曲，较不稳定的碳正离子 5-8 的选择性降低并受到离去基团的影响。