(-)-N,N-dibenzyl-4-methyl-1-phenyl-1-pentyn-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N,N-dibenzyl-4-methyl-1-phenyl-1-pentyn-3-amine
• 英文别名: N,N-Dibenzyl-4-methyl-1-phenyl-1-pentyn-3-amine；N,N-dibenzyl-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-amine
• 化学式: C₂₆H₂₇N
• 分子量: 353.507
• InChiKey: ABHUSOJLPYLTLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N,N-dibenzylamino)-2-methylprop-1-ene 、 苯乙炔 在 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以99%的产率得到(-)-N,N-dibenzyl-4-methyl-1-phenyl-1-pentyn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃向烯胺的铜催化加成反应，合成对映体富集的炔丙胺。

  摘要：

  报道了通过将炔烃加到烯胺中的第一对溴化铜（I）/奎纳普催化的对映体富集的炔丙基胺的合成。各种官能化的末端炔烃平稳地添加到N保护的烯胺中，以高至高收率和中度至良好的对映体过量提供相应的胺。研究了金属盐，配体和保护基对转化率，反应速率和反应立体选择性的影响。还描述了反应的范围和所得炔丙基胺的进一步转化（脱保护，Pauson-Khand反应）。

  DOI：

  10.1002/chem.200204691

文献信息

• Monophosphine compound, transition metal complex thereof and production method of optically active compound using the complex as asymmetric catalyst
  申请人：Carreira M. Erick

  公开号：US20050277772A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is void or a benzene ring optionally having substituent(s), R 1 and R 2 are each independently a phenyl group optionally having substituent(s), a cyclohexyl group and the like, R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group and the like, and X is a residue represented by —OR 5 or —NHR 6 wherein R 5 and R 6 are a lower alkyl group optionally having substituent(s), an aralkyl group optionally having substituent(s) and the like, a asymmetric transition metal complex containing the compound as a ligand and a production method of optically active compound using the complex as an asymmetric catalyst.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中环A为空或是一个苯环，可选地具有取代基，R1和R2分别独立地是一个苯基，可选地具有取代基，一个环己基等，R3和R4分别独立地是一个氢原子，一个卤原子，一个低碳基团，一个低碳氧基团等，X是由—OR5或—NHR6表示的残基，其中R5和R6是一个低碳基团，可选地具有取代基，一个芳基烷基团，可选地具有取代基等，一种含有该化合物作为配体的不对称过渡金属配合物以及使用该配合物作为不对称催化剂的光学活性化合物的生产方法。
• The First Cobalt-Catalyzed Transformation of Alkynyl C-H Bond: Aldehyde-Alkyne-Amine (A³) Coupling
  作者：Chao-Jun Li、Wen-Wen Chen、Hai-Peng Bi

  DOI：10.1055/s-0029-1219173

  日期：2010.2

  The first highly effective cobalt-catalyzed reaction of terminal alkynes was developed. The reaction of alkynes with aldehyde and amine generated a diverse range of propargyl amines in excellent yields by this method.

  首次开发了高效的钴催化末端炔烃反应。通过这种方法，炔烃与醛和胺的反应生成了多种多样的丙炔胺，产率优异。
• Copper(I)-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Propiolic Acids with Secondary Amines and Aldehydes
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Huangdi Feng、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201402338

  日期：2014.8

  propargylamines has been developed by copper(I)-catalyzed decarboxylative A3-coupling reaction of an alkynylcarboxylic acid with a secondary amine and an aldehyde. A wide range of diversely substituted propargylamines could be synthesized in high yields. The optimal reaction conditions are also effective for 3-alkylpropiolic acids and for terminal propiolic acid.

  通过炔基羧酸与仲胺和醛的铜 (I) 催化脱羧 A3 偶联反应，开发了一种高效的微波辅助合成叔炔胺。可以高产率合成多种不同取代的炔丙胺。最佳反应条件对 3-烷基丙炔酸和末端丙炔酸也有效。
• A New General Method for the Synthesis of Tertiary Propargylamines (<i>N,N</i>-Dialkyl-2-alkynamines)
  作者：Alan R. Katritzky、John K. Gallos、Konstantina Yannakopoulou

  DOI：10.1055/s-1989-27136

  日期：——

  A new method has been developed for the preparation of propargylamines, compounds of pharmaceutical interest. The method employs mild conditions, affords good overall yields, and is successfully applied even in cases where other methods fail.

  一种新方法已经被开发用于制备烯丙基胺，这是一类在制药领域具有重要意义的化合物。该方法采用温和的条件，具有良好的总产率，并且在其他方法失败的情况下也能成功应用。
• Indium-Catalyzed Highly Efficient Three-Component Coupling of Aldehyde, Alkyne, and Amine via C−H Bond Activation
  作者：Yicheng Zhang、Pinhua Li、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/jo900507v

  日期：2009.6.5

  was found to be a highly effective catalyst for the three-component coupling reactions of aldehydes, alkynes, and amines (A3-coupling) via C−H activation. The reactions could be applied to both aromatic and aliphatic aldehydes and alkynes. Nearly quantitative yields of the desired products were obtained in most cases. No cocatalyst or activator is required, and water is the only byproduct in the reactions

  在本文中，氯化铟（III）被发现是通过CH活化进行醛，炔烃和胺（A 3偶联）三组分偶联反应的高效催化剂。该反应可应用于芳族和脂族醛和炔烃。在大多数情况下，所需产物的收率接近定量。不需要助催化剂或活化剂，水是反应中唯一的副产物。此外，提出了InCl 3催化的一锅，醛，炔烃和胺的三组分偶联的初步机理。