2-methyl-N-(2-methylpropylidene)propane-2-sulfinamide | 849590-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(2-methylpropylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (E)-2-methyl-N-(2-methylpropylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 849590-38-1
• 化学式: C₈H₁₇NOS
• 分子量: 175.295
• InChiKey: FUZSYHCWXNPGMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(2-methylpropylidene)propane-2-sulfinamide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 13.17h， 生成 ethyl 6-methoxy-2-{3-methyl-2-[(2-methylpropane-2-sulfinyl)amino]butyl}pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种纤溶酶抑制剂、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及一种纤溶酶抑制剂、其制备方法及在制药领域的应用。具体地说，本发明提供了式Ⅰ所示的化合物、其制备方法及其在制药领域的应用，涉及医药化学领域。式I中，R1为H或卤素；R2、R3各自独立的选自H、羟基，取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的脂杂环基、取代或未取代的芳杂环基；n＝0，1或2。本发明提供的化合物凝血、止血活性高，在体内的血药浓度及暴露量高，安全性好，具有良好的临床应用前景。

  公开号：

  CN115703776A
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰胺 、 异丁醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-methyl-N-(2-methylpropylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃的催化剂控制的 C-O 与 C-N 烯丙基官能化

  摘要：

  使用钯 (II) 催化与路易斯酸助催化的组合，已经完成了从共同的末端烯烃合成 1,2-氨基醇或syn-1,2-二胺前体的不同合成。使用三氟甲磺酸银助催化剂的钯 (II)/双亚砜催化首次以良好至极好的收率产生抗 2-氨基恶唑啉 (CO)。从该反应中简单地去除双亚砜配体导致反应性的完全转变，以良好的收率和出色的非对映选择性提供抗咪唑啉酮产物 (CN)。机理研究表明，由于从烯丙基 CH 裂解/官能化到烯烃异构化/氧化胺化的机制转换，来自常见环境亲核试剂的 CO 与 CN 反应性不同。

  DOI：

  10.1021/ja405394v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of syn-β-Amino Propargylic Ethers: Application to the Asymmetric Syntheses of (+)-β-Conhydrine and (−)-Balanol
  作者：Julien Louvel、Fabrice Chemla、Emmanuel Demont、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/adsc.201100333

  日期：2011.8

  The stereoselective synthesis of syn-β-amino propargylic ethers by the addition of racemic lithio 3-(methoxymethoxy)allenylcuprates, and more particularly (cyano) and (mesityl)cuprates, to enantiopure chiral N-tert-butylsulfinylimines is reported. The scope and limitations of the reaction is studied. The usefulness of the methodology for the synthesis of compounds having a syn-1,2-amino alcohol unit

  的立体选择性合成顺通过加入外消旋的锂代-3-（甲氧基甲氧基）allenylcuprates，并且更特别地（氰基）和（异亚丙基丙酮）铜酸盐，对映体纯，以手性的-β-氨基丙炔醚N-叔-butylsulfinylimines报道。研究了反应的范围和局限性。通过开发（+）-β-conhydrine和（-）-balanol的高级中间体的不对称合成，可以证明该方法可用于合成具有顺-1，2-氨基醇单元的化合物。
• Carbon–Sulfur Bond Formation: Tandem Process for the Synthesis of Functionalized Isothiazoles
  作者：Rui Li、Kai Wei、Wen Chen、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03994

  日期：2022.1.14

  this paper, we report a new process for the construction of 3,4,5-substituted isothiazoles via reaction cascades including Pummerer-like rearrangement, nucleophilic condensation, and sulfenamide cyclization followed by concomitant elimination and dehydration under mild reaction conditions. This process provides isothiazoles bearing fluorine and other functional groups in good to excellent yields from

  在本文中，我们报道了一种通过反应级联构建 3,4,5-取代异噻唑的新工艺，包括类似 Pummerer 的重排、亲核缩合和次磺酰胺环化，然后在温和的反应条件下伴随消除和脱水。该方法从容易获得的起始材料中以良好至极好的收率提供带有氟和其他官能团的异噻唑。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR MAKING TUBULYSIN ANALOGS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170362259A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  An improved process for making a compound B of the structure wherein n, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. Compound B can be used to make tubulysin analogs that are, in turn, useful as anti-cancer agents, particularly when deployed in an antibody-drug conjugate.

  一种改进的制备化合物B的方法，其中n，R1，R2和R3如规范中所定义。化合物B可用于制备图布林类似物，进而作为抗癌药物使用，特别是当其用于抗体药物结合物中时。
• Highly efficient asymmetric construction of novel indolines and tetrahydroquinoline derivatives <i>via</i> aza-Barbier/C–N coupling reaction
  作者：Tao Guo、Bin-Hua Yuan、Wen-Jie Liu

  DOI：10.1039/c7ob02891a

  日期：——

  Highly stereoselective syntheses of chiral indolines and tetrahydroquinolines are achieved by combining the asymmetric Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with efficient intramolecular C–N cross-coupling. Herein, the advantages of such a synthetic strategy are illustrated by the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines with quaternary stereocenters and multi-substituted

  手性二氢吲哚和四氢喹啉的高度立体选择性合成是通过将不对称的锌介导的手性N-叔丁亚磺酰亚胺亚胺与有效的分子内C–N交叉偶联相结合而实现的。在本文中，这种合成策略的优点通过合成具有季立体中心的二氢吲哚和四氢喹啉和多取代的1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉来说明。
• A General Approach to Stereospecific Cross-Coupling Reactions of Nitrogen-Containing Stereocenters
  作者：Xinghua Ma、Haoran Zhao、Meruyert Binayeva、Glenn Ralph、Mohamed Diane、Shibin Zhao、Chao-Yuan Wang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.002

  日期：2020.3

  A novel strategy employing cyclohexyl spectator ligands in Stille cross-coupling reactions has been developed as a general solution to the long-standing challenge of conducting stereospecific cross-coupling reactions at nitrogen-containing stereocenters. This method enables direct access to enantioenriched products that are difficult (or impossible) to obtain via alternative preparative methods. Selective

  作为在含氮立体中心进行立体定向交叉偶联反应的长期挑战的常规解决方案，已开发出在Stille交叉偶联反应中采用环己基旁观者配体的新策略。该方法使得能够直接获得难以（或不可能）通过替代制备方法获得的对映体富集的产品。在利用活化的和未活化的烷基单元之间的细微电子差异的反应条件下，可以实现单个仲烷基单元的选择性和可预测的转移。通过这种方法，在所有研究的实例中，对映体富集的α-甲锡烷基化的含氮立体中心都经历了Pd催化的芳构化和酰化反应，并具有极高的立体保真度。我们通过立体定向反应中使用α-苯乙烯基吡咯烷，氮杂环丁烷和开链（苄基和非苄基）亲核试剂来证明这一过程。该过程将有助于快速可靠地获得具有氮取代的立体中心的对映体富集的化合物，该化合物在从药物发现过程中出现的生物活性化合物中构成普遍存在的结构基序。