2,2,2-trifluoro-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)acetamide | 87980-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-N-[2-(piperazin-1-yl)ethyl]acetamide；2,2,2-trifluoro-N-(2-piperazin-1-ylethyl)acetamide
• CAS: 87980-84-5
• 化学式: C₈H₁₄F₃N₃O
• 分子量: 225.214
• InChiKey: YGTWAOJKORVCID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)acetamide 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(4-(2-N-trifluoroacetylaminoethyl)-1-piperazinyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  新型双苯并咪唑类化合物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂和潜在抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  新型细菌IA型拓扑异构酶的双苯并咪唑抑制剂对于开发受靶标介导的氟喹诺酮类交叉抗药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。本研究证明了比苯并咪唑类似物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂的成功合成和评估。5-（4-丙基哌嗪-1-基）-2- [2'-（4-乙氧基苯基）-5'-苯并咪唑基]苯并咪唑（12b）对EcTopo 1A表现出明显的松弛抑制活性（IC 50 = 2± 0.005μM ）和螯合金属离子的趋势。有趣的是，这些化合物对大肠杆菌DNA促旋酶和hTop 1的抑制作用均不超过100μM。化合物12b在评估的24种化合物中，对大肠杆菌菌株的MIC最低。从等温滴定量热法（ITC）观察到12b与EcTopo 1A的结合亲和常数和结合自由能分别为6.8×10 6 M –1和-10.84 kcal mol –1。体内小鼠全身感染和中性粒细胞减少大腿模型的实验结果证实了12b的治疗功效，表明这类化合物作为抗菌剂的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm5003028
• 作为产物：
  描述：

  N-氨乙基哌嗪 、 三氟乙酸乙酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于哌嗪的化合物与人源化铁蛋白缀合作为癌细胞中 siRNA 的递送系统

  摘要：

  小干扰 RNA (siRNA) 的基因表达调控有望通过选择性基因沉默来治疗多种疾病。然而，基于核酸的疗法的成功临床应用需要新的递送选择。在此，为了实现带负电荷的 siRNA 双链体的有效递送，“人源化”嵌合古菌铁蛋白 (HumAfFt) 的内腔专门用新型阳离子哌嗪基化合物 (PA) 进行装饰。通过将这些刚性棒状胺与硫醇反应试剂偶联，可以在正确位于 HumAfFt 内部的拓扑选择的半胱氨酸残基上有效地进行化学选择性缀合。探索了 PAs-HumAfFt 通过在许多癌细胞中过度表达的人转铁蛋白受体 (TfR1) 承载和递送 siRNA 分子的能力。与传统转染方法相比，这些系统允许将 siRNA 递送至 HeLa、HepG2 和 MCF-7 癌细胞中，并改善对 3-磷酸甘油醛脱氢酶 (GAPDH) 基因表达的沉默效果，并为多功能 siRNA 递送提供有前景的 TfR1 靶向系统到治疗应用。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00137

文献信息

• Tricyclic antidepressant drug immunogens, antibodies, labeled
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04495281A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  Tricyclic antidepressant drug (e.g., imipramine, desipramine, amitriptyline, or nortriptyline) immunogens, antibodies prepared therefrom, labeled conjugates, synthetic intermediates, and the use of such antibodies and labeled conjugates in immunoassays for determining such drug. The immunogens comprise the drug coupled at its 2'-position to an immunogenic carrier material. Similarly, the labeled conjugates and synthetic intermediates are 2'-derivatives of the drug or a precursor thereof. The antibodies and labeled reagents are particularly useful in certain homogeneous nonradioisotopic immunoassays for measuring tricyclic antidepressant drugs in biological fluids such as serum.

  三环抗抑郁药物（例如伊米普拉明、地西普兰、阿米替林或诺替林）免疫原、从中制备的抗体、标记的共轭物、合成中间体，以及在免疫测定中使用这些抗体和标记的共轭物来确定此类药物。免疫原包括将药物偶联到其2'-位置的免疫原载体材料上。同样，标记的共轭物和合成中间体是药物或其前体的2'-衍生物。这些抗体和标记试剂在某些用于测量生物体液（如血清）中的三环抗抑郁药物的非放射性均相免疫测定中特别有用。
• Deciphering the Binding Insights of Novel Disubstituted Anthraquinone Derivatives with G‐Quadruplex DNA to Exhibit Selective Cancer Cell Cytotoxicity
  作者：Soma Roy、Kalappa Muniyappa、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1002/cmdc.202200436

  日期：2022.11.18

  designed and synthesized ten new 2,6-disubstituted anthraquinone derivatives with various piperazinyl side chains. The structural differences between quadruplex and duplex DNA were used to probe these derivatives for the end-stacking mode of binding with G-quadruplex DNA. These ligands were found to trigger apoptosis, exhibiting selective cytotoxicity toward cancer cells over normal cells.

  基于蒽醌的化合物以其结合双链体和 G-四链体 DNA 的能力而闻名。研究此类化合物的成员如何特异性识别 G-四链体 DNA 而不是双链体 DNA 是一个重要的挑战。我们设计并合成了 10 种具有不同哌嗪基侧链的新型 2,6-二取代蒽醌衍生物。四链体和双链体 DNA 之间的结构差异用于探测这些衍生物与 G-四链体 DNA 结合的末端堆叠模式。发现这些配体会引发细胞凋亡，对癌细胞表现出比正常细胞更高的选择性细胞毒性。
• Design and Synthesis of Xanthone Analogues Conjugated with Aza‐aromatic Substituents as Promising G‐Quadruplex Stabilizing Ligands and their Selective Cancer Cell Cytotoxic Action
  作者：Soma Roy、Nirmal Chakraborty、Bappa Maiti、Kalappa Muniyappa、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1002/cbic.202200609

  日期：2023.2.14

  Not for normal cells: Xanthone aza-aromatic derivatives stabilize higher-order noncanonical G-quadruplex (G4) DNA structures. Various biophysical experiments substantiated G4 stabilization by these promising small-molecular ligands. Compound-induced selective cytotoxic action in cancer cells over normal cells exhibited the potency of these small-molecules for use in anticancer therapeutics.

  不适用于正常细胞：氧杂蒽酮氮杂芳香族衍生物可稳定高阶非经典 G-四链体 (G4) DNA 结构。各种生物物理实验证实了这些有前途的小分子配体对 G4 的稳定性。化合物诱导的癌细胞对正常细胞的选择性细胞毒性作用展示了这些小分子用于抗癌治疗的效力。
• Specific binding assay method, reagent system and labelled conjugate for use in this method
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0087564A1

  公开（公告）日：1983-09-07

  An improved specific binding assay, e.g., homogeneous or heterogeneous immunoassay, for determining an analyte employing a labeled conjugate of said analyte and a photogenic, e.g., fluorescent, label. Where the analyte in the analyte-photophor conjugate whose light emission is measured in the assay as a function of the analyte is capable of significantly reducing such light emission upon coming into quenching orientation with the photophor, the present invention employs a labeled conjugate in which the analyte is joined to the photogenic label by a linking group which substantially hinders such quenching orientation. In this manner, ten percent or more of the photogenicity of the unconjugated photophor can be preserved in the measured analyte-photophor conjugate. The use of conventional flexible linking groups in the labeled conjugate allows quenching to occur with attendant large losses in assay sensitivity, whereas sensitivity is increased in the present invention by the use of relatively rigid linking groups. The invention is applicable to a wide variety of photogenic, e.g., fluorescent and chemiluminescent, binding assay techniques.

  一种改进的特异性结合测定法，例如均相或异相免疫测定法，用于测定一种分析物，该测定法采用了所述分析物与光致标签（例如荧光标签）的标记共轭物。如果分析物-光致抗蚀剂共轭物中的分析物在与光致抗蚀剂发生淬灭定向时，其发射的光作为分析物的函数被测量，而分析物-光致抗蚀剂共轭物中的分析物能够显著减少这种发射，则本发明采用一种标记的共轭物，其中分析物通过一个连接基团与光致标签连接，该连接基团基本上阻碍这种淬灭定向。通过这种方式，在测量的分析物-光致抗蚀剂共轭物中可以保留未共轭光致抗蚀剂百分之十或更多的光致性。在标记的共轭物中使用传统的柔性连接基团会导致淬灭现象的发生，随之而来的是检测灵敏度的大幅降低，而在本发明中使用相对刚性的连接基团则可提高灵敏度。本发明适用于各种光生（如荧光和化学发光）结合检测技术。
• Tricyclic antidepressant drug immunogens, antibodies, labeled conjugates, and related derivatives
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0107134A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  Tricyclic antidepressant drug (e.g., imipramine, desipramine, amitriptyline, or nortriptyline) immunogens, antibodies prepared therefrom, labeled conjugates, synthetic intermediates, and the use of such antibodies and labeled conjugates in immunoassays for determining such drug. The immunogens comprise the drug coupled at its 2'- position to an immunogenic carrier material. Similarly, the labeled conjugates and synthetic intermediates are 2'- derivatives of the drug or a precusor thereof. The antibodies and labeled reagents are particularly useful in certain homogeneous nonradioisotopic immunoassays for measuring tricyclic antidepressant drugs in biological fluids such as serum.

  三环类抗抑郁药物（如丙咪嗪、去甲丙咪嗪、阿米替林或去甲替林）免疫原、由其制备的抗体、标记的共轭物、合成中间体，以及在免疫测定中使用此类抗体和标记的共轭物来确定此类药物。免疫原包括在 2'-位置与免疫原载体材料偶联的药物。同样，标记的共轭物和合成中间体是药物或其前体的 2'-衍生物。抗体和标记试剂特别适用于某些均相非放射性同位素免疫分析法，用于测量生物液体（如血清）中的三环类抗抑郁药物。