alpha,beta-亚甲基腺苷 5'-二磷酸酯 | 3768-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: alpha,beta-亚甲基腺苷 5'-二磷酸酯
• 中文别名: alpha,beta-亚甲基腺苷5'-二磷酸酯
• 英文名称: O^5'-(dihydroxyphosphorylmethyl-hydroxy-phosphinoyl)-adenosine
• 英文别名: Adenosine 5'-methylenediphosphate；[{5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl}methoxyhydroxyphosphoryl]methylphosphonic acid；adenosine 5′-(α,β-methylene)diphosphate；adenosine 5'-(α,β-methylene) diphosphonate；5'-adenylyl (β,γ-methylene)diphosphonate；adenosine 5'-(αβ-methylene)diphosphonate；Phosphomethylphosphonic acid adenosyl ester；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]methylphosphonic acid
• CAS: 3768-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₉P₂
• 分子量: 425.232
• InChiKey: OLCWZBFDIYXLAA-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  895.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  -20°C，干燥且密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Adenosine 5′-(α,β-methylene)diphosphate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
AMP-CP
ADP[α,β-CH2]
α,β-Methyleneadenosine 5′-diphosphate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: AMP-CP
别名
ADP[α,β-CH2]
α,β-Methyleneadenosine 5′-diphosphate
: C11H17N5O9P2
分子式
: 425.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

MethADP 是一个特异性的 CD73 抑制剂。

靶点

CD73。

体外研究

在 A498 和 RT4 细胞中，MethADP（20 μM）显著抑制腺苷形成（0.96±0.96 μM），相比之下，未经处理的对照组为 (9.6±1.5 μM)。而 MethADP（100 μM）完全抑制了腺苷的形成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha,beta-亚甲基腺苷 5'-二磷酸酯 在 三正丁胺 、 cation-exchange resin AG₅₀W-X₈ 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 adenosine 5'- 5'<*>5'-ester with 2-β-D-ribofuranosyl-4-thiazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazole-4-carboxamide adenine dinucleotide (TAD). Analogs stable to phosphodiesterase hydrolysis

  摘要：

  Thiazole-4-carboxamide adenine dinucleotide (TAD), the active metabolite of the oncolytic C-nucleoside tiazofurin (TR), is susceptible to phosphodiesteratic breakdown by a unique phosphodiesterase present at high levels in TR-resistant tumors. Since accumulation of TAD, as regulated by its synthetic and degradative enzymes, appears to be an important determinant for sensitivity to the drug, a series of hydrolytically resistant phosphonate analogues of TAD were synthesized with the intent of producing more stable compounds with an ability to inhibit IMP dehydrogenase equivalent to TAD itself. Isosteric phosphonic acid analogues of TR and adenosine nucleotides were coupled with activated forms of AMP and TR monophosphate to give dinucleotides 2 and 4. Coupling of protected adenosine 5'-(alpha, beta-methylene)diphosphate with isopropylidene-TR in the presence of DCC afforded compound 3 after deprotection. These compounds are more resistant than TAD toward hydrolysis and still retain potent activity against IMP dehydrogenase in vitro. beta-Methylene-TAD (3), the most stable of the TAD phosphonate analogues, produced a depletion of guanine nucleotide pools in an experimentally induced TR-resistant P388 tumor variant that was superior to that obtained with TR in the corresponding sensitive line.

  DOI：

  10.1021/jm00159a027
• 作为产物：
  描述：

  β,γ-methylene-ATP 生成 alpha,beta-亚甲基腺苷 5'-二磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  BLACKBURN, G. M.;THATCHER, G. R. J.;HOSSEINI, M. W.;LEHN, J. -M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2779-2782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient syntheses of adenosine 5′-diphosphate, adenosine 5′-methylenediphosphonate, and adenosine 5′-triphosphate
  作者：Vyas M. Dixit、C.Dale Poulter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90180-7

  日期：1984.1

  Adenosine 5′-tosylate is converted to adenosine 5′-diphosphate (ADP), adenosine 5′-methylenediphosphonate, and adenosine 5′-triphosphate (ATP) in good yields by direct displacement with the appropriate inorganic salt.

  通过用适当的无机盐直接置换，以良好的产率将腺苷5'-甲苯磺酸酯转化为腺苷5'-二磷酸酯（ADP），腺苷5'-亚甲基二膦酸酯和腺苷5'-三磷酸酯（ATP）。
• Combined Phosphoramidite-Phosphodiester Reagents for the Synthesis of Methylene Bisphosphonates
  作者：Sander B. Engelsma、Nico J. Meeuwenoord、Hermen S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/anie.201611878

  日期：2017.3.6

  A new class of phosphanylmethylphosphonate reagents has been developed to enable the controlled synthesis of methylene bisphosphonate mono‐ and diesters. Condensation of such reagents with an alcohol of choice through azole‐mediated phosphoramidite chemistry followed by in situ oxidation provides orthogonally protected methylene bisphosphonate tetraesters. Global deprotection of the tetraester leads

  已开发出一类新的膦酰基甲基膦酸酯试剂，以实现可控制的双膦酸二甲酯单酯和二酯的合成。通过唑介导的亚磷酰胺化学反应将这些试剂与选择的醇缩合，然后进行原位氧化，即可得到正交保护的亚甲基双膦酸酯四酯。四酯的整体脱保护导致末端亚甲基双膦酸酯。或者，在膦酸酯末端进行选择性脱保护，然后在所获得的亚甲基双膦酸酯三酯和第二种醇之间缩合，得到亚甲基双膦酸酯二酯。
• Synthesis of carbocyclic NAD+ containing a methylenebisphosphonate linkage for the investigation of ADP-ribosyl cyclase
  作者：Edward J. Hutchinson、Brian F. Taylor、G. Michael Blackburn

  DOI：10.1039/cc9960002765

  日期：——

  A stereospecific synthesis of carbocyclic NAD+ incorporating a methylenebisphosphonatelinkage in place of the natural pyrophosphate gives an analogue 4 of the natural coenzyme NAD+ 3a designed to act as an inhibitor of ADP-ribosyl cyclase and to resist non-specific phosphatase degradation.

  立体定向合成碳环 NAD+，并用亚甲基双膦酸酯键取代天然焦磷酸，得到天然辅酶 NAD+ 3a 的类似物 4，设计用作 ADP-核糖基环化酶抑制剂并抵抗非特异性磷酸酶降解。
• Tetraphosphonate bicyclic trisanhydrides
  申请人：Pharmasset, Ltd.

  公开号：EP1469003A2

  公开（公告）日：2004-10-20

  Synthetic processes for novel bicyclic tris(anhydride)s useful as intermediates in the synthesis of biologically active compounds, and the compounds which may be synthesized from such intermediates.

  新型双环三（酐）类化合物的合成工艺，可用作合成生物活性化合物的中间体，以及可由此类中间体合成的化合物。
• Three hybrid assay system
  申请人：GPC Biotech AG

  公开号：EP1975620A2

  公开（公告）日：2008-10-01

  The invention provides compositions and methods for isolating ligand binding polypeptides for a user-specified ligand, and for isolating small molecule ligands for a user-specified target polypeptide using an improved class of hypbrid ligand compounds.

  本发明提供了用于分离用户指定配体的配体结合多肽的组合物和方法，以及使用改良的低杂合配体化合物分离用户指定目标多肽的小分子配体的组合物和方法。