5,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 1227277-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• CAS: 1227277-41-9
• 化学式: C₂₃H₁₈O₅
• 分子量: 374.393
• InChiKey: HVOGCQJMPHFJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到3,5,7-三羟基色原酮
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的双酚色酮衍生物作为LPS活化的RAW264.7巨噬细胞中NO生成的抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列新的双酚色酮衍生物，并分别通过LPS激活的鼠巨噬细胞RAW264.7测定和MTT方法评估了它们对一氧化氮（NO）产生的抑制活性和细胞毒性。在这些化合物中，（5,7-二羟基-4-氧代-4 H-铬烯-3-基）甲基酯（6b，6c，6f，6g和6h）具有很强的抑制活性，IC 50值为2.20，分别为3.48、0.35、0.80和0.61μM。MTT结果表明，在有效浓度下，所有活性化合物均未显示出细胞毒性。最有效化合物的初步机理（6b，基于RT-PCR结果进一步检查了6c，6f，6g和6h），并且化合物6f，6g和6h通过以剂量依赖性方式抑制iNOS mRNA的表达来抑制NO产生。此外，对理化参数的计算分析表明，大多数化合物具有类似药物的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.020
• 作为产物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)-4H-chromen-4-one 在 potassium hydroxide 、 碘苯二乙酸 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到5,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的双酚色酮衍生物作为LPS活化的RAW264.7巨噬细胞中NO生成的抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列新的双酚色酮衍生物，并分别通过LPS激活的鼠巨噬细胞RAW264.7测定和MTT方法评估了它们对一氧化氮（NO）产生的抑制活性和细胞毒性。在这些化合物中，（5,7-二羟基-4-氧代-4 H-铬烯-3-基）甲基酯（6b，6c，6f，6g和6h）具有很强的抑制活性，IC 50值为2.20，分别为3.48、0.35、0.80和0.61μM。MTT结果表明，在有效浓度下，所有活性化合物均未显示出细胞毒性。最有效化合物的初步机理（6b，基于RT-PCR结果进一步检查了6c，6f，6g和6h），并且化合物6f，6g和6h通过以剂量依赖性方式抑制iNOS mRNA的表达来抑制NO产生。此外，对理化参数的计算分析表明，大多数化合物具有类似药物的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.020

文献信息

• Total synthesis of eucryphin and its glycosylation derivatives
  作者：Yucheng Zhang、Jiahao Liu、Hongxia Xing、Yaxuan Huang、Qian Yao、Tairan Kang、Xiaoqiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132949

  日期：2022.9

  The total synthesis of eucryphin and its five glycosyl-modified derivatives from commercially available phloroglucinol was first developed. The key step for the synthesis of eucryphin relies on selective oxidation to form a hydroxyl group at the C-3 position of chromone by using iodosobenzene diacetate reagent. The methodology may be utilized in the synthesis of functional chromone derivatives.

  首次开发了从市售间苯三酚全合成 eucryphin 及其五种糖基修饰衍生物的方法。eucryphin合成的关键步骤是利用碘代苯二乙酸试剂在色酮的C-3位上选择性氧化形成羟基。该方法可用于合成功能性色酮衍生物。