4-(1-萘乙烯基)吡啶 | 16375-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(1-萘乙烯基)吡啶
• 中文别名: 1-(4-吡啶乙烯基)萘；萘基乙烯基吡啶；4-（1-萘乙稀基）吡啶；4-(1-萘乙稀基)吡啶
• 英文名称: 4-(1-naphthylvinyl)pyridine
• 英文别名: 4-nvp；4-(2-(1-naphthyl)vinyl)pyridine；Naphthylvinylpyridine；4-(2-naphthalen-1-ylethenyl)pyridine
• CAS: 16375-56-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: FLKDRTOVVLNOLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82°C
• 沸点：
  409.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

4-(1-萘乙烯基)吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(1-Naphthylvinyl)pyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(1-萘乙烯基)吡啶
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 16375-56-7
俗名： 1-(4-Pyridylvinyl)naphthalene
4-(1-萘乙烯基)吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C17H13N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-(1-萘乙烯基)吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
82°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
4-(1-萘乙烯基)吡啶 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-萘乙烯基)吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到4-(2-萘-1-基乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过氢硫醇化反应原位组装胆碱乙酰基转移酶配体揭示了抑制剂设计的关键决定因素。

  摘要：

  潜在的药物靶标胆碱乙酰基转移酶（ChAT）催化胆碱能神经元，T细胞和B细胞中神经递质乙酰胆碱的产生。在这里，我们表明，最广泛研究的ChAT抑制剂类芳基乙烯基吡啶（AVPs）在不常见的辅酶A依赖的氢硫基化反应中充当底物。这原位合成产生的加合物是实际的酶抑制剂。加合物深埋在ChAT的活性位点通道中，与胆碱结合位点附近的疏水口袋的相互作用对抑制剂的分子识别具有重要意义。我们的发现阐明了AVP的抑制机制，建立了一种利用外源性和内源性前体之间的靶标催化反应的药物模式，并为开发具有更高效能和生物活性的ChAT抑制剂提供了新的方向。

  DOI：

  10.1002/anie.202011989
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-2-pyridin-4-ylethanol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(1-萘乙烯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  共价连接系统中吡啶基和萘基/吡啶基部分之间的相互作用

  摘要：

  已经研究了两个双发色体系的光物理性质，该体系包含通过二亚甲基桥共价连接的吡啶基部分和萘基/吡啶基部分。该系统的光谱行为表明在基态的分子的两个末端部分之间形成了分子内复合物。有趣的是，对于组成成分的1：1混合物，没有观察到分子间的络合。在解释这种对比行为时已考虑到了与络合过程相关的熵变化的差异。基于溶剂极性对配合物吸收和发射行为的影响，并考虑到分子的几何形状，

  DOI：

  10.1016/s0009-2614(01)01366-5

文献信息

• Facile and highly selective silylation of vinylpyridines at the β-olefinic carbon by magnesium-promoted reduction
  作者：Tianyuan Zhang、Zeyu Zhang、Yutaro Nishiyama、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.042

  日期：2016.5

  Magnesium-promoted reductive silylation of 2- and 4-vinylpyridines with chlorotrialkylsilanes in N-methylpyrrolidinone at room temperature led to the selective formation of a variety of the corresponding β-mono-silylated compounds at the terminal carbon atom in good to excellent yields, whereas silylation of 3-vinylpyridine under the same reduction conditions failed to give a complex mixture of silylated

  在室温下，镁在N-甲基吡咯烷酮中用氯三烷基硅烷促进2-和4-乙烯基吡啶的还原甲硅烷基化，从而导致在末端碳原子上选择性形成各种相应的β-单甲硅烷基化化合物，而收率很好，反而更好。在相同的还原条件下使3-乙烯基吡啶甲硅烷基化不能得到甲硅烷基化化合物的复杂混合物。2-或4-乙烯基吡啶与3-乙烯基吡啶之间的结果差异归因于通过与吡啶的氮原子的共振对反应中间体的稳定作用。
• [2+2] Photodimerization of Stilbazoles Promoted by Oxalic Acid in Suspension
  作者：Thanh Binh Nguyen、Tuan Minh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/chem.201905597

  日期：2020.4.9

  waxy or even insoluble stilbazoles. Moreover, the oxalic acid loading could be lowered to sub-stoichiometric amounts. When further optimizations were needed, our strategy was found to be highly flexible to identify other oligocarboxylic acids as alternative additive to improve or even overturn regioselectivity. Oxalic acid and other oligocarboxylic acids were found to be capable of orienting more than

  在这项研究中，我们报道了一种非常简单的技术，可以有效地对某些乙烯基吡啶进行光二聚化。通过用几种苯乙烯基唑与分散在非极性（例如环己烷）或中等极性（苯，二氯甲烷，二恶烷）溶剂中的固体草酸二水合物的搅拌混合物进行辐照，可以高收率获得相应的二聚环丁烷加合物，具有极好的区域选择性。和立体选择性。该策略也可以成功地应用于油性，蜡质或什至不溶性斯蒂巴唑。此外，草酸负载量可降低至亚化学计量量。当需要进一步优化时，我们的策略非常灵活，可以确定其他低聚羧酸作为替代添加剂，从而改善甚至推翻区域选择性。
• Photoswitchable alkoxy-bridged binuclear rhenium(i) complexes – a potential probe for biomolecules and optical cell imaging
  作者：Veerasamy Sathish、Eththilu Babu、Arumugam Ramdass、Zong-Zhan Lu、Tzu-Ting Chang、Murugesan Velayudham、Pounraj Thanasekaran、Kuang-Lieh Lu、Wen-Shan Li、Seenivasan Rajagopal

  DOI：10.1039/c3ra42627k

  日期：——

  We describe the solvothermal synthesis, structural characterization, photophysics and potential applications as probes of two alkoxy-bridged binuclear Re(I) complexes, [Re(CO)3(1,4-NVP)}2(μ2-OR)2] (1, R = C4H9; 2, R = C10H21; 1,4-NVP = 4-(1-naphthylvinyl)pyridine). Irradiation of 1 and 2 at 365 nm leads to an interesting trans-cis photoisomerization process, which was examined by 1H NMR, UV-vis, emission and time-resolved techniques. Compounds 1 and 2 exhibit photoswitchable luminescence enhancement arising from photoinduced intramolecular energy transfer from the 3MLCT state of the Re(I) chromophore to the triplet excited state of the ligand 1,4-NVP. In addition, these Re(I) complexes serve as excellent probes for the ultrasensitive detection of biological molecules, including bovine serum albumin (BSA) and a platelet derived growth factor (PDGF) binding aptamer. Our results also suggest that, since these Re(I) complexes have low cytotoxicity and fluorescence properties under physiological conditions, they could be a useful probe for optical imaging of cancer cells by confocal laser scanning microscopy.

  我们介绍了两种烷氧基桥接双核 Re(I) 复合物 [Re(CO)3(1,4-NVP)}2(δ2-OR)2] 的溶热合成、结构表征、光物理以及作为探针的潜在应用（1，R = C4H9；2，R = C10H21；1,4-NVP = 4-(1-萘乙烯基)吡啶）。通过 1H NMR、UV-vis、发射和时间分辨技术对 1 和 2 在 365 纳米波长下的辐照导致了有趣的反式-顺式光异构化过程。化合物 1 和 2 显示出可光开关的发光增强，这是由于光诱导分子内能量从 Re(I) 发色团的 3MLCT 态转移到配体 1,4-NVP 的三重激发态。此外，这些 Re(I) 复合物还是超灵敏检测生物分子（包括牛血清白蛋白 (BSA) 和血小板生长因子 (PDGF) 结合适配体）的绝佳探针。我们的研究结果还表明，由于这些 Re（I）复合物在生理条件下具有较低的细胞毒性和荧光特性，它们可以作为一种有用的探针，通过共焦激光扫描显微镜对癌细胞进行光学成像。
• Stabilization of cyclic water tetramers and dimers in the crystal host of 2D coordination networks: electrical conductivity and dielectric studies
  作者：Basudeb Dutta、Sourav Ranjan Ghosh、Apurba Ray、Srikanta Jana、Chittaranjan Sinha、Sachindranath Das、Atish Dipankar Jana、Mohammad Hedayetullah Mir

  DOI：10.1039/d0nj03750h

  日期：——

  two new isostructural two-dimensional coordination polymers (2D CPs) [Zn(fum)(4-nvp)2]·2H2O}n (1) and [Zn(mes)(4-nvp)2]·H2O}n (2) (H2fum = fumaric acid and 4-nvp = 4-(1-naphthylvinyl)pyridine and H2mes = mesaconic acid) have been synthesized and structurally characterized by single crystal X-ray crystallography (SCXRD). The SCXRD reveals the presence of carboxylate bound cyclic water tetramers and

  水在生物的许多生物和化学过程中起着关键作用。因此，预测适合用于限制水分子的宿主是一项艰巨的任务。在这里，两个新的同构二维配位聚合物（2D CPs）[Zn（fum）（4-nvp）2 ]·2H 2 O} n（1）和[Zn（mes）（4-nvp）2 ] ·H 2 O} n（2）（H 2 fum =富马酸和4-nvp = 4-（1-萘乙烯基）吡啶和H 2mes =中康酸）已经合成，并通过单晶X射线晶体学（SCXRD）对其结构进行了表征。SCXRD揭示了在2D配位层的矩形网格内，化合物1和2中分别存在与羧酸盐结合的环状水四聚体和水二聚体。空腔结合的四聚体以及二聚体的结合能已经通过计算得到了估计。两种化合物的PXRD研究表明，加热和冷却后可逆的水解吸和再吸收。轴向结合的4-nvp配体之间的π⋯π和C–H⋯π相互作用负责将连续2D配位层互指成3D超分子体系。此外，阻抗研究表明化合物1和图2显示出有趣的温度依赖性介电性质。
• Synthesis, crystal structure and DNA binding of a new Ni(II) coordination compound based on 4-(1-naphthylvinyl)pyridine ligand
  作者：Akhtaruzzaman、Samim Khan、Asma A. Alothman、Basudeb Dutta、Saikh Mohammad Wabaidur、Seikh Mafiz Alam、Md. Maidul Islam、Mohammad Hedayetullah Mir

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114777

  日期：2020.11

  Abstract A new nickel(II) compound, [Ni(NCS)2(4-nvp)4] [4-nvp = 4-(1-naphthylvinyl)pyridine] 1 was synthesized and characterized by elemental analysis as well as single-crystal X-ray diffraction (SCXRD) technique. Compound 1 crystallized in triclinic space group Pī. It exhibited significant C H⋯π interactions leading to supramolecular 3D network structure. Hirshfeld surfaces analysis was performed

  摘要合成了一种新的镍（II）化合物[Ni（NCS）2（4-nvp）4] [4-nvp = 4-（1-萘乙烯基）吡啶]并通过元素分析和单晶表征。 X射线衍射（SCXRD）技术。化合物1在三斜空间群Pī中结晶。它表现出显着的CH⋯π相互作用，导致超分子3D网络结构。进行了Hirshfeld表面分析，以研究晶体堆积中的非共价相互作用。通过分子对接研究对化合物1（DNA）的DNA结合进行了研究。结合是由负的自由能变化（−3.65 kcal / mol）驱动的，该变化补偿了DNA螺旋的自由能变化（2.2 kcal / mol）。在结合过程中，该化合物通过氢键以及配体的DNA碱基对与萘环之间的π⋯π相互作用而稳定。