(E)-1,2-dichlorostilbene | 951-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-dichlorostilbene
• 英文别名: (E)-1,2-dichloro-1,2-diphenylethene；trans-α,α'-Dichlorstilben；α.β-Dichlor-trans-stilben；1,2-dichloro-1,2-diphenylethene；trans-Dichlorstilben；trans-α,β-Dichlor-stilben；(E)-1,2-dichloro-1,2-diphenylethylene；α,β-Dichlor-stilben；1,2-dichlorostilbene；(1,2-Dichloro-2-phenylethenyl)benzene；[(E)-1,2-dichloro-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 951-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂
• 分子量: 249.139
• InChiKey: FTIHFTVXYNBUSM-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-dichlorostilbene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Gisselbrecht, Jean-Paul; Lund, Henning, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 9, p. 773 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 zirconium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-1,2-dichlorostilbene
  参考文献：
  名称：

  有机金属化学试剂没有有机金属化学试剂：亚价早期过渡金属盐的调制电子转移反应

  摘要：

  低价，早期过渡金属试剂在有机化学中作为选择性还原剂的潜力已通过对McMurry反应及其众多变体中产生的不明确且不均一的亚价钛中间体的深入研究而得以预示。作为开发对有机底物具有调制和选择性活性的可溶，定义明确的过渡金属还原剂的长期研究工作的一部分，已彻底检查了可溶于THF的还原剂二氯化钛以及类似的ZrCl 2和HfCl 2试剂，通过在THF中用丁基锂对四氯化物进行烷基化还原，很容易获得所有这些试剂。值得注意的是，MCl 4的这种相互作用相反，在烃介质中用丁基锂制得的M（III）或M（IV）卤化物氢化物。应用于VCl 4，CrCl 3和MoCl 5的THF中类似的烷基化还原反应产生的还原剂与从Mcl 4获得的还原剂相似，但反应活性分级。已证明这种还原剂能够以与涉及两电子转移（TET）的氧化加成一致的方式偶联羰基衍生物，苄基卤化物，乙炔和某些烯烃。这种反应途径与观察到的由酮形成频哪醇的立体化学以及炔烃的还原性二聚化相一致。与CrCl

  DOI：

  10.1002/cber.19971300903

文献信息

• Solid-State Organic Reactions Proceeding by Pulverization of Inorganic Solid-Supports. Reactions of lodosobenzene with Unsaturated Hydrocarbons on Acid-Treated Silica Gel
  作者：Hajime Sohmiya、Takahide Kimura、Patrick Bauchat、Mitsue Fujita、Takashi Ando

  DOI：10.1246/cl.1991.1391

  日期：1991.8

  Pulverization of solid mixtures of hydrogen halide-treated silica gels, iodosobenzene, and alkenes or an alkyne in the absence of a solvent brings about smooth and rapid reaction to give halogenated or oxidized products in good yields.

  无溶剂条件下，经过卤化氢处理的硅胶与碘亚苯和烯烃或炔烃的固体混合物的粉碎会产生平滑快速的反应，以良好产率生成卤代或氧化产物。
• Astonishing Alkylation and Unusual Reduction Reactions of Anionic Titanium(II) Isopropoxide Complexes: Evidence for SET Processes in Transition-Metal Oxidative Additions
  作者：John J. Eisch、John N. Gitua

  DOI：10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3091::aid-ejic3091>3.0.co;2-y

  日期：2002.12

  mixture of titanium(II) isopropoxide and lithium isopropoxide (1:2), generated in THF by the treatment of titanium(IV) isopropoxide with two equivalents of n-butyllithium, has been shown to be an unexpected alkylating agent as well as an unusual reducing agent for a wide variety of organic substrates. Since titanium(II) isopropoxide, which is free of any lithium isopropoxide, neither causes alkylation

  异丙醇钛 (II) 和异丙醇锂 (1:2) 的混合物，通过用两当量的正丁基锂处理异丙醇钛 (IV) 在 THF 中生成，已被证明是一种意想不到的烷化剂以及适用于各种有机底物的不寻常还原剂。由于不含任何异丙醇锂的异丙醇钛 (II) 既不会引起任何相同底物的烷基化，也不是如此强大的还原剂，因此建议异丙醇锂通过以下方式激活异丙醇钛 (II) 以进行此类不寻常的反应形成锂盐配位络合物 Li2Ti[OiPr]4。前所未有的烷基化反应的例子是水解后，各种取代的苯甲腈转化为异丙基取代的苯基酮，（二氯甲基）苯转化为，主要是 2-甲基-1-苯基-1-丙烯和（三氯甲基）苯转化为异丙基苯基酮。通过分别比较 Li2Ti[OiPr]4 和 Ti[OiPr]2 的还原作用，已经表明，通常，锂盐是环氧化物、苄基卤化物和共轭烯烃的更强大的还原剂。从 Li2Ti[OiPr]4 与苯甲腈、苯乙烯、异构二苯乙烯氧化物和顺式二苯乙烯的反应中，为
• Peroxide-induced α-elimination of organic halides from organotellurium(<scp>IV</scp>) halides
  作者：Sakae Uemura、Shin-Ichi Fukuzawa

  DOI：10.1039/c39800001033

  日期：——

  Treatment of organotellurium(IV) halides with t-butyl hydroperoxide in 1,4-dioxan, acetic acid, or acetonitrile affords the corresponding organic halides in good to moderate yields presumably as the result of a 1,2-halogen shift.

  用叔丁基过氧化氢在1,4-二恶烷，乙酸或乙腈中处理有机碲（IV）卤化物，可以得出相应的有机卤化物，其产率可能中等至中等，大概是1,2-卤素转移的结果。
• Oxygen‐Controlled Catalysis by Vitamin B ₁₂ ‐TiO ₂ : Formation of Esters and Amides from Trichlorinated Organic Compounds by Photoirradiation
  作者：Hisashi Shimakoshi、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1002/anie.201507782

  日期：2015.12.14

  An oxygen switch in catalysis of the cobalamin derivative (B12)‐TiO2 hybrid catalyst for the dechlorination of trichlorinated organic compounds has been developed. The covalently bound B12 on the TiO2 surface transformed trichlorinated organic compounds into an ester and amide by UV light irradiation under mild conditions (in air at room temperature), while dichlorostilbenes (E and Z forms) were formed

  已经开发出了钴巴拉明衍生物（B 12）-TiO 2杂化催化剂催化三氯代有机化合物脱氯的氧开关。在温和的条件下（在室温下在空气中），通过紫外线照射，在TiO 2表面上共价结合的B 12将三氯化有机化合物转化为酯和酰胺，而二氯代对苯二酚（E和Z在氮气中由三氯化苯形成。苯甲酰氯形成为酯和酰胺的中间体，通过GC-MS检测。合成策略的底物范围已通过各种三氯化有机化合物的范围得到证明。利用TiO 2的孔和导带电子，一种相片二重唱反应2在乙12 -TiO 2的酰胺形成也被开发。
• Electrolysis of trichloromethylated organic compounds under aerobic conditions catalyzed by the B₁₂ model complex for ester and amide formation
  作者：Hisashi Shimakoshi、Zhongli Luo、Takuya Inaba、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/c6dt00556j

  日期：——

  various alcohols such as methanol, n-propanol, and i-propanol. Benzoyl chloride was detected by GC-MS during the electrolysis as an intermediate for the ester formation. When the electrolysis was carried out under anaerobic conditions, partially dechlorinated products, 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-diphenylethane and 1,2-dichlorostilibenes (E and Z forms), were obtained instead of an ester. ESR spin-trapping

  在-0.9 V vs.的条件下电解三氯苯。在有氧条件下，使用配备了铂网阴极和锌板阳极的不分隔电池，在乙醇中，在B 12模型配合物，高氯酸七甲酯的高氯酸盐存在下，Ag / AgCl以56％的收率和92％的选择性产生了苯甲酸乙酯。当电解在各种醇如甲醇中进行，得到相应的酯，Ñ丙醇，和异丙醇。在电解过程中，通过GC-MS检测到苯甲酰氯作为形成酯的中间体。在厌氧条件下进行电解时，部分脱氯的产物1,1,2,2-四氯-1,2-二苯乙烷和1,2-二氯stilibenes（E和Z形式），而不是酯。使用5,5，-二甲基吡咯啉N-氧化物（DMPO）进行的ESR自旋捕集实验表明，在有氧和厌氧条件下电解过程中，稳定地分别生成了相应的以氧为中心的自由基和以碳为中心的自由基。描述了将好氧电解应用于各种有机卤化物，例如取代的三氯甲烷。此外，据报道，在乙腈中存在胺的情况下，由B 12模型配合物催化的三氯化苯的好氧电解形成了中等收率的酰胺。

表征谱图