1,1-dichloro-6-(4-methoxyphenyl)-1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6-ol | 862554-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 1,1-dichloro-6-(4-methoxyphenyl)-1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6-ol
• 英文别名: 3,3-Dichloro-11-(4-methoxyphenyl)tetracyclo[10.4.0.02,4.05,10]hexadeca-1(16),5,7,9,12,14-hexaen-11-ol
• CAS: 862554-91-4
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 397.301
• InChiKey: LJZHARKBJMARDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-6-(4-methoxyphenyl)-1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到4-(1,1-dichloro-1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]dibenzo[a,d]cyclohepta-5-ylidene)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  新型醌甲基化物的合成：5-(对烷氧基芳基)-10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯-5-醇及相关化合物的O-脱烷基化

  摘要：

  由 5-(p-烷氧基芳基)-10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯-5-醇和相关底物合成一系列新型三环对醌甲基化物 (p-QMs)报告了产量。该反应建议在温和的酸性条件下通过三环体系 B 环上侧挂 5-芳环的对位上的对烷氧基的 O-脱烷基化进行。氧原子，以及苯环上 O-烷基侧翼的取代基团也被研究了反应的机制是从相对较高的中间阳离子稳定性、半缩酮的可能中间体以及构象方面讨论的效果。已经对中央七元 B 环进行了各种修改，以向三环系统引入更多刚性，并进一步阐述了反应的范围。此外，二烯酮 14 的单晶结构已经确定，对醌甲基化物显示为非平面的，这将解释这些系统的相对构象刚性及其适应平面环己-2,5-二烯酮的能力部分，从而解释了这些系统相对于它们的 5 和 6 元 B 环对应物的稳定性。这些化合物可用于合成可显示光致变色和热致变色特性的新型染料或化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400754
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 碘 、 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,1-dichloro-6-(4-methoxyphenyl)-1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6-ol
  参考文献：
  名称：

  新型醌甲基化物的合成：5-(对烷氧基芳基)-10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯-5-醇及相关化合物的O-脱烷基化

  摘要：

  由 5-(p-烷氧基芳基)-10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯-5-醇和相关底物合成一系列新型三环对醌甲基化物 (p-QMs)报告了产量。该反应建议在温和的酸性条件下通过三环体系 B 环上侧挂 5-芳环的对位上的对烷氧基的 O-脱烷基化进行。氧原子，以及苯环上 O-烷基侧翼的取代基团也被研究了反应的机制是从相对较高的中间阳离子稳定性、半缩酮的可能中间体以及构象方面讨论的效果。已经对中央七元 B 环进行了各种修改，以向三环系统引入更多刚性，并进一步阐述了反应的范围。此外，二烯酮 14 的单晶结构已经确定，对醌甲基化物显示为非平面的，这将解释这些系统的相对构象刚性及其适应平面环己-2,5-二烯酮的能力部分，从而解释了这些系统相对于它们的 5 和 6 元 B 环对应物的稳定性。这些化合物可用于合成可显示光致变色和热致变色特性的新型染料或化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400754