(R)-1-(pyridin-3-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(pyridin-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(3-pyridyl)-1-propanol；(R)-1-(3'-pyridyl)-propanol；(R)-1-(3-pyridinyl)propanol；(R)-1-(3-pyridyl)propanol；(1R)-1-pyridin-3-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: FIGGGNADMGYZFG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丙基吡啶 在 Pseudomonas putida UV₄ 、 氧气 作用下， 以70%的产率得到(R)-1-(pyridin-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocomplementary preparation of (S)- and (R)-1-pyridylalkanols via ketone reduction and alkane hydroxylation using whole cells of Pseudomonas putida UV4

  摘要：

  A previously unreported alcohol dehydrogenase enzyme in the mutant soil bacterium Pseudomonas putida UV4 catalyses the reduction of 2-, 3- and 4-acylpyridines to afford the corresponding (S)-1-pyridyl alkanols, with moderate to high e.e., whilst under the same conditions 2,6-diacetylpyridine is readily converted to the corresponding enantiopure C-2-symmetric (S,S)-diol in one step. In contrast, the toluene dioxygenase enzyme in the same organism catalyses the hydroxylation of 2- and 3-alkylpyridines to (R)-1-(2-pyridyl) and (R)-1-(3-pyridyl)alkanols. This combination of oxidative and reductive biotransformations thus provides a method for preparing both enantiomers of chiral 1-pyridyl alkanols using one biocatalyst. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00634-1

文献信息

• Modular Hydroxyamide and Thioamide Pyranoside-Based Ligand Library from the Sugar Pool: New Class of Ligands for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Mercè Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201301112

  日期：2014.7.7

  pyranoside‐based hydroxyamide and thioamide ligands has been synthesized for asymmetric transfer hydrogenation in an attempt to expand the scope of the substrates to cover a broader range of challenging heteroaromatic and aryl/fluoroalkyl ketones. These ligands have the advantage that they are prepared from commercial D‐glucose, D‐glucosamine and α‐amino acids, inexpensive natural chiral feedstocks

  合成了大量基于吡喃糖苷的羟酰胺和硫代酰胺配体，用于不对称转移氢化，试图扩大底物的范围，以涵盖更大范围的具有挑战性的杂芳族和芳基/氟代烷基酮。这些配体的优势在于，它们是由商品化的D-葡萄糖，D-葡萄糖胺和α-氨基酸（廉价的手性天然原料）制备而成。通过仔细选择配体成分（酰胺/硫代酰胺部分的取代基/构型，酰胺/硫代酰胺基团的位置以及C-2处的构型），我们发现基于吡喃糖苷的硫代酰胺配体具有出色的对映选择性（在最佳情况下，ee在广泛的酮类中（包括研究较少的杂芳族化合物和具有挑战性的芳基/氟烷基），获得了> 99％的s。注意，通过简单地改变硫酰胺取代基的绝对构型，可以以优异的对映选择性获得还原产物的两种对映异构体。
• Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes Catalyzed by 3,3′-Bis(diphenylphosphinoyl)-BINOL
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200505221

  日期：2005.10

  The enantioselective addition of organozinc reagents to aromatic and aliphatic aldehydes 1 gives secondary alcohols 2 with excellent enantioselectivities in high yields through the catalytic use of (R)-3,3′-bis(diphenylphosphinoyl)-BINOL (3) or (R)-3,3′-bis(diphenylthiophosphinoyl)-BINOL (4) without Ti(IV) complexes. The coordination of the O or S atom of a (thio)phosphinoyl group bearing a BINOL backbone

  通过对（R）-3,3'-双（二苯基膦酰基）-BINOL（3）或（R）-的催化使用，将有机锌试剂对映选择性地添加到芳族和脂族醛1中，从而以高收率获得具有优异对映选择性的仲醇2。没有Ti（IV）配合物的3，3′-双（二苯基硫代膦酰基）-BINOL（4）。带有BINOL骨架的（硫代）膦酰基的O或S原子与有机锌试剂的配位可以有效地提高有机锌试剂的亲核性。
• 3,3‘-Diphosphoryl-1,1‘-bi-2-naphthol−Zn(II) Complexes as Conjugate Acid−Base Catalysts for Enantioselective Dialkylzinc Addition to Aldehydes
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo060908t

  日期：2006.8.1

  A highly enantioselective dialkylzinc (R22Zn) addition to a series of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic aldehydes (5) was developed based on conjugate Lewis acid−Lewis base catalysis. Bifunctional BINOL ligands bearing phosphine oxides [P(O)R2] (7), phosphonates [P(O)(OR)2] (8 and 9), or phosphoramides [P(O)(NR2)2] (10) at the 3,3‘-positions were prepared by using a phospho-Fries rearrangement

  基于共轭路易斯酸-路易斯碱催化，开发了对一系列芳族，脂族和杂芳族醛（5）的高对映选择性二烷基锌（R 2 2 Zn）。带有氧化膦[P（O）R 2 ]（7），膦酸酯[P（O）（OR）2 ]（8和9）或磷酰胺[P（O）（NR 2）2 ]（10的双功能BINOL配体）通过使用磷酸化-弗里斯重排作为关键步骤来制备3,3'-位。NaphO-Zn（II）-R 2的配位中心以路易斯酸为底物上的羰基，并在3,3'-二磷酰基-BINOL-Zn（II）中以磷酰基（PO）为路易斯碱活化R 2 2 Zn（II）催化剂可以以高对映选择性（高达> 99％ee）促进碳-碳键的形成。通过X射线分析游离配体（7）和四核Zn（II）团簇（21）进行了机理研究，对Zn（II）配合物进行31 P NMR实验，在配体之间没有非线性效应（7））和苯甲醛的Et加合物，以及与某些手性或非手性Zn（II）配合物的化学计量反应，提出了一种包含单体活性中间体的过渡态组装体。
• Structural Contributions to Autocatalysis and Asymmetric Amplification in the Soai Reaction
  作者：Soumitra V. Athavale、Adam Simon、K. N. Houk、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.0c05994

  日期：2020.10.28

  autocatalysis, providing insights into the role played by reactant and alkoxide structure. The alkynyl substituent favorably tunes catalyst solubility, aggregation, and conformation while modulating substrate reactivity and selectivity. The alkyl groups and the heteroaromatic core play further complementary roles in catalyst aggregation and substrate binding. In the study of these structure-activity relationships

  嘧啶醛的二异丙基锌烷基化反应——Soai 反应，具有放大不对称自催化的惊人特性——在有机化学中占有独特的地位，是机理阐明的一个突出挑战。嘧啶和吡啶系统的“混合催化剂-底物”实验的新范式允许将催化与自动催化断开，从而深入了解反应物和醇盐结构所起的作用。炔基取代基有利于调节催化剂溶解性、聚集和构象，同时调节底物反应性和选择性。烷基和杂芳族核在催化剂聚集和底物结合中发挥进一步的互补作用。在研究这些构效关系时，鉴定了具有放大自催化作用的新型吡啶底物。三种代表连续的氮路易斯碱度强度的自催化系统的比较表明 N-Zn 结合事件的强度是如何影响自催化进程的主要因素。
• New C2-symmetric six-membered carbene ligands for asymmetric diethylzinc addition of arylaldehydes
  作者：Bihui Zhou、Zijing Li、Chen Yang、Linlin Li、Limei Fan、Hongxia Huang、Jie Li

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.410

  日期：——

  A series of new six-membered NHC precursors were prepared by simply esterification of their parent compounds. Their applicability in asymmetric diethylzinc addition of arylaldehydes has been demonstrated and the corresponding secondary alcohol was obtained with good yields and moderate enantioselectivities.

  一系列新的六元 NHC 前体是通过对其母体化合物的简单酯化制备的。它们在芳醛的不对称二乙基锌加成中的适用性已经得到证明，并且以良好的收率和中等的对映选择性获得了相应的仲醇。