5α-Cholestan-3β,6α,20α-triol | 56362-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Cholestan-3β,6α,20α-triol
• 英文别名: Cholestane-3,6,20-triol, (3beta,5alpha,6alpha,20R)-；(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
• CAS: 56362-86-8
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃
• 分子量: 420.676
• InChiKey: ZOMKSZCIFXYBAD-LRHBWNCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Cholestan-3β,6α,20α-triol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5α-Cholestan-20α-ol-3,6-dion
  参考文献：
  名称：

  Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CCXXX. Preparation of 5.alpha.,20.alpha. and 5.alpha.,17.alpha.,20.alpha.-cholestane-3.beta.,6.alpha.-diol. Electron impact induced fragmentation of steroidal .DELTA.17(20), .DELTA.20(21) and .DELTA.20(22) olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00960a024
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroperoxide 、 溴 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5α-Cholestan-3β,6α,20α-triol
  参考文献：
  名称：

  新型氧固醇激活刺猬通路并诱导成骨

  摘要：

  在涉及骨骼修复的整形外科手术过程中，例如局部手术治疗非骨性骨折和椎间盘退变，骨形成的局部诱导是必不可少的。本文中，我们公开了设计为合成代谢骨生长剂的新型氧固醇衍生物的合成和生物学评估。氧固醇的结构-活性关系研究4已经确定类似物如18，21和30。这些新的类似物的特征在于成骨细胞分化测定法中的效力更高和/或人肝微粒体中代谢稳定性的提高。氧固醇4，18和21 在大鼠脊髓融合模型中进行体内评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.073

文献信息

• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• Novel oxysterols activate the Hedgehog pathway and induce osteogenesis
  作者：Frank Stappenbeck、Wei Xiao、Matt Epperson、Mariko Riley、Aaron Priest、Danwen Huang、KhanhLinh Nguyen、Michael E. Jung、R. Scott Thies、Francine Farouz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.073

  日期：2012.9

  Localized induction of bone formation is essential during orthopedic procedures that involve skeletal repair, such as surgical treatment of non-union bone fractures and degenerative disk disease. Herein we disclose the synthesis and biological evaluation of novel oxysterol derivatives designed as anabolic bone growth agents. Structure–activity relationship studies of oxysterol 4 have identified analogues

  在涉及骨骼修复的整形外科手术过程中，例如局部手术治疗非骨性骨折和椎间盘退变，骨形成的局部诱导是必不可少的。本文中，我们公开了设计为合成代谢骨生长剂的新型氧固醇衍生物的合成和生物学评估。氧固醇的结构-活性关系研究4已经确定类似物如18，21和30。这些新的类似物的特征在于成骨细胞分化测定法中的效力更高和/或人肝微粒体中代谢稳定性的提高。氧固醇4，18和21 在大鼠脊髓融合模型中进行体内评估。
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CCXXX. Preparation of 5.alpha.,20.alpha. and 5.alpha.,17.alpha.,20.alpha.-cholestane-3.beta.,6.alpha.-diol. Electron impact induced fragmentation of steroidal .DELTA.17(20), .DELTA.20(21) and .DELTA.20(22) olefins
  作者：Younus M. Sheikh、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00960a024

  日期：1973.10