naphthalen-1-ylmethyl acrylate | 53223-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-ylmethyl acrylate
• 英文别名: naphthalen-1-ylmethyl prop-2-enoate
• CAS: 53223-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: WKFHNSNKFSUZCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-ylmethyl acrylate 在 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以17%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Zhu, Bing-Yan, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 4, p. 557 - 562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylmethoxy)isoindoline-1,3-dione 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 甲酸 、 二氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 naphthalen-1-ylmethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化生成烷氧基自由基可以在温和的反应条件下实现选择性C（sp3）-H功能化

  摘要：

  本文报道的是由N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺形成的第一个可见光诱导的烷氧基自由基，汉茨酯作为还原剂对反应至关重要。烷氧基自由基对氢原子的选择性提取使C（sp 3）-H烯丙基化和烯基化反应在室温下温和的反应条件下进行。广泛的底物变化，包括结构复杂的类固醇，均能有效进行C（sp 3）-H官能化反应，并具有较高的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201510014

文献信息

• 一种1，4-二羰基化合物类衍生物的光化学合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN113943220A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明属于有机合成领域，公开了一种1，4‑二羰基化合物类衍生物的光化学合成方法。该方法以丙烯酸酯类化合物和胺类化合物为原料，以2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈(4CzIPN)为催化剂，在蓝光照射下，80℃反应，以空气作为氧化剂合成1，4‑二羰基化合物类衍生物。本发明利用廉价易得的丙烯酸酯和胺类化合物作为原料，以空气作为氧化剂，在光催化条件下反应，反应条件温和，产物选择性和产率高，具有广阔的发展前景。
• Rhodium-Catalyzed Alkylation of C–H Bonds in Aromatic Amides with α,β-Unsaturated Esters
  作者：Kaname Shibata、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol502500c

  日期：2014.10.3

  carbonyl compounds by a rhodium-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety is reported. The reaction is highly regioselective. The formation of C–C bonds occurs between the ortho C–H bonds in aromatic amides and the β-position of the acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds. The reaction is applicable to various acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds, such as

  据报道，铑通过含8-氨基喹啉部分的芳族酰胺的铑催化反应可与α，β-不饱和羰基化合物进行CH键的烷基化。该反应是高度区域选择性的。C–C键的形成发生在芳族酰胺中的邻位C–H键与无环α，β-不饱和羰基化合物的β-位之间。该反应适用于各种无环α，β-不饱和羰基化合物，例如丙烯酸酯，丙烯酰胺，富马酸酯，马来酸酯和苯基乙烯基砜。
• Ruthenium-Catalyzed <i>ortho</i> -Alkenylation of Aroylgermanes
  作者：Hai Wang、Yang Yuan、Youcan Zhang、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202000062

  日期：2020.5.22

  A ruthenium‐catalyzed ortho‐alkenylation of acylgermanes with electron‐deficient alkenes through direct C–H bond activation has been developed. With acylgermane as the directing group, this method provides a straightforward access to diverse acylgermanes derivatives with good functional group tolerance and site‐selectivity under mild reaction conditions.

  通过直接的C–H键活化作用，开发了钌催化的酰基锗烷与缺电子烯烃的邻链烯基化反应。该方法以酰基锗烷为导向基团，可在温和的反应条件下直接获得具有良好的官能团耐受性和位点选择性的多种酰基锗烷衍生物。
• 一种烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN113264861B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明提供一种烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法，属于机合成技术领域。该制备方法包括以下步骤：（1）将碱催化剂、丙烯酸苄酯类化合物和二硫化秋兰姆类化合物加入有机溶剂中进行反应，（然后冷却至室温）得到反应液；（2）将所得到的反应液进行分离纯化，即得。本发明采用一锅煮的方法，在空气中直接发生加成反应生成相应的烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物，合成体系适用范围较广，兼容卤代、烷基和烷氧基等官能团，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Donor–Acceptor Complex Enables Alkoxyl Radical Generation for Metal‐Free C(sp ³ )–C(sp ³ ) Cleavage and Allylation/Alkenylation
  作者：Jing Zhang、Yang Li、Ruoyu Xu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201707171

  日期：2017.10.2

  The alkoxyl radical is an essential and prevalent reactive intermediate for chemical and biological studies. Here we report the first donor–acceptor complex‐enabled alkoxyl radical generation under metal‐free reaction conditions induced by visible light. Hantzsch ester forms the key donor–acceptor complex with N‐alkoxyl derivatives, which is elucidated by a series of spectrometry and mechanistic experiments

  烷氧基是化学和生物学研究必不可少的，普遍的反应性中间体。在这里，我们报告了在可见光诱导的无金属反应条件下，第一批供体-受体配合物使能的烷氧基自由基的产生。Hantzsch酯与N烷氧基衍生物形成了关键的供体-受体配合物，这一点已通过一系列光谱学和机理实验得以阐明。首次使用这种无光催化剂的方法对线性的伯，仲和叔烷氧基进行了选择性的C（sp 3）-C（sp 3）键裂解和烯丙基化/烯基化反应。