2-Phenyl-2-phenylamino-pentanenitrile | 68230-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Phenyl-2-phenylamino-pentanenitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2-phenylpentanenitrile
• CAS: 68230-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: BXKDFNRZYNDDQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-2-phenylamino-pentanenitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-(1-phenylbutylidene) aniline
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1H）-one衍生物的合成

  摘要：

  用丙二酸二乙酯将芳基酮苯甲酸酯3环化，以良好的收率得到4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2 - c ]-吡啶-2-5-二酮4。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-（1 H）-ones 5是通过4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2- c ]吡啶形成的开环反应而获得的。2,5-二酮4在1,2-二甘醇存在下。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）-ones 5与盐酸羟胺的反应产生4-羟基-3- [ N-羟基乙亚氨基酰基] -1-苯基吡啶-2（1 H） -ones6在无水碳酸钾存在下，通过与烷基溴化物或碘化物反应，以中等收率得到3-烷氧基亚氨基乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）一7。在碳酸氢钠存在下，用取代的羟胺盐酸盐在回流的3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1 H）-酮5上可以合成相似的化合物，收率很高。大多数合成的化合物通过IR和NMR光谱法表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2030
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 苯丁酮 、 苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 以100%的产率得到2-Phenyl-2-phenylamino-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1H）-one衍生物的合成

  摘要：

  用丙二酸二乙酯将芳基酮苯甲酸酯3环化，以良好的收率得到4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2 - c ]-吡啶-2-5-二酮4。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-（1 H）-ones 5是通过4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2- c ]吡啶形成的开环反应而获得的。2,5-二酮4在1,2-二甘醇存在下。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）-ones 5与盐酸羟胺的反应产生4-羟基-3- [ N-羟基乙亚氨基酰基] -1-苯基吡啶-2（1 H） -ones6在无水碳酸钾存在下，通过与烷基溴化物或碘化物反应，以中等收率得到3-烷氧基亚氨基乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）一7。在碳酸氢钠存在下，用取代的羟胺盐酸盐在回流的3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1 H）-酮5上可以合成相似的化合物，收率很高。大多数合成的化合物通过IR和NMR光谱法表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2030

文献信息

• Asymmetric Reduction of Schiff’s Bases with Lithium Aluminium Hydride–Monosaccharide Complexes to Give Optically Active Secondary Amines
  作者：Stephen R. Landor、Olatunji O. Sonola、Austin R. Tatchell

  DOI：10.1246/bcsj.57.1658

  日期：1984.6

  reduction of selected Schiff ’s bases (ketimines) with the lithium aluminium hydride–monosaccharide complexes derived from 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose gives optically active secondary amines. The absolute configuration of N-(1-phenylethyl)aniline was assigned as S by N-phenylation of S-(−)-1-phenylethylamine and hence all the levo-rotatory secondary amines obtained by this asymmetric

  选定的席夫碱（酮亚胺）与由 3-O-苄基-1,2-O-亚环己基-α-D-呋喃糖衍生的锂铝氢化物-单糖复合物的不对称还原得到具有旋光活性的仲胺。N-(1-苯乙基)苯胺的绝对构型通过S-(-)-1-苯乙胺的N-苯基化被指定为S，因此通过这种不对称还原获得的所有左旋仲胺都被指定为S-构型.
• LANDOR, S. R.;SONOLA, O. O.;TATCHELL, A. R., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1658-1661
  作者：LANDOR, S. R.、SONOLA, O. O.、TATCHELL, A. R.

  DOI：——

  日期：——