7-硝基-2-苯基喹喔啉 | 103977-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-硝基-2-苯基喹喔啉
• 英文名称: 7-nitro-2-phenylquinoxaline
• CAS: 103977-08-8
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: HASZECUYNSLBOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基-2-苯基喹喔啉 在 双氧水 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-6(7)-R-substituted quinoxalines N-oxides. Synthesis, structure elucidation and antimicrobial activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90147-u
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 7-硝基-2-苯基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性反应合成2-苯基喹喔啉和吡啶并[2,3-b]吡嗪的意外方法

  摘要：

  描述了一种意外的制备喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪衍生物5的方法。1之间的反应ħ -吲哚-2,3-二酮1，1-苯基-2-（三苯基亚正膦）乙酮（2），和苯- 1,2-或吡啶-2,3-二胺3点在回流下在MeOH中进行收率良好至优异（方案1和表）。这种多组分反应（MCR）不需要助催化剂或活化剂，而且从实验的角度来看，该反应易于实施。5、5'和6的结构在光谱上得到了证实（IR，1H-和13 C-NMR，以及EI-MS），并通过与参考化合物进行比较得到了证实。提出了这种反应的合理机制（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200088

文献信息

• I₂ catalyzed tandem protocol for synthesis of quinoxalines via sp³, sp² and sp C–H functionalization
  作者：Kamlesh S. Vadagaonkar、Hanuman P. Kalmode、Kaliyappan Murugan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1039/c4ra08589b

  日期：——

  One-pot, atom-economic synthesis of quinoxalines has been achieved through generation of arylglyoxal from easily available ethylarenes, ethylenearenes and ethynearenes, and subsequent condensation with o-phenylenediamines. Catalytic I2 with TBHP as an oxidant in DMSO is the system of choice for this domino reaction involving C–H functionalization/oxidative cyclization. This metal-free, mechanistically

  通过容易获得的乙基芳烃，乙烯芳烃和乙炔芳烃生成芳基乙二醛，然后与邻苯二胺缩合，已实现了一锅原子经济的喹喔啉合成。在DMSO中使用TBHP作为氧化剂的I 2催化体系是涉及CH-H功能化/氧化环化的多米诺反应的选择系统。这种无金属，机制独特且具有功能基团耐受性的串联方法可能是合成喹喔啉的传统方法的有力补充。
• One-Pot Protocol for the Synthesis of Imidazoles and Quinoxalines using<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Sachin D. Pardeshi、Pratima A. Sathe、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1002/adsc.201700900

  日期：2017.12.11

  N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated one‐pot, green, efficient and practical synthesis of substituted imidazoles and quinoxalines has been achieved by the reaction of styrenes with N‐arylbenzamidines and o‐phenylenediamines, respectively, in a water:1,4‐dioxane mixture. The reaction involves formation of an α‐bromo ketone as an intermediate in the presence of NBS and water, followed by condensation with

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯，N-芳基苯甲m和邻苯二胺的单锅，绿色，高效，实用合成取代咪唑和喹喔啉已在水中：1,4-二恶烷混合物。该反应包括在NBS和水存在下形成α-溴代酮作为中间体，然后与N-芳基苯甲m和邻苯二酚缩合。苯二胺。使用廉价的NBS作为溴源以及氧化剂，水作为溶剂和易于获得的起始原料，可以使该方案在环境上无害且在经济上可行。得到的咪唑和喹喔啉取代基的收率好至极好，并具有广泛的官能团相容性。
• First Example of Quinoxaline-Directed C-H Activation: A Novel Method for Acetoxylation of Arenes
  作者：B. Reddy、K. Ramesh、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1259292

  日期：2011.1

  2-Aryl- and 2,3-diarylquinoxalines undergo smooth acetoxylation in the presence of 5 mol% Pd(OAc)2 and a stoichiometric amount of PhI(OAc)2 via C-H activation to produce the corresponding acetoxy-susbstituted quinoxaline derivatives in excellent yields with high regioselectivity.

  2-芳基和2,3-二芳基喹喔啉在5 mol% Pd(OAc)2存在下，通过C-H活化与等摩尔量的PhI(OAc)2进行平稳的乙酰氧基化反应，以高产率和高区域选择性生成相应的乙酰氧基取代喹喔啉衍生物。
• Structure activity relationship (SAR) study identifies a quinoxaline urea analog that modulates IKKβ phosphorylation for pancreatic cancer therapy
  作者：Satish Sagar、Sarbjit Singh、Jayapal Reddy Mallareddy、Yogesh A. Sonawane、John V. Napoleon、Sandeep Rana、Jacob I. Contreras、Christabelle Rajesh、Edward L. Ezell、Smitha Kizhake、Jered C. Garrison、Prakash Radhakrishnan、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113579

  日期：2021.10

  conducted structure activity relationship (SAR) study to improve potency and oral bioavailability of a quinoxaline analog 13–197 that was previously reported as a NFκB inhibitor for pancreatic cancer therapy. The SAR led to the identification of a novel quinoxaline urea analog 84 that reduced the levels of p-IKKβ in dose- and time-dependent studies. When compared to 13–197, analog 84 was ∼2.5-fold more

  遗传模型验证了核因子 (NF) κ B 激酶β (IKKβ) 抑制剂作为 KRAS 突变相关胰腺癌的治疗靶点。IKKβ中激活环丝氨酸残基（S 177，S 181）的磷酸化是驱动肿瘤坏死因子（TNF）α诱导的NF-κB介导的基因表达的关键事件。在这里，我们进行了结构活性关系 (SAR) 研究，以提高喹喔啉类似物 13-197 的效力和口服生物利用度，该类似物先前被报道为胰腺癌治疗的 NFκB 抑制剂。SAR 导致发现了一种新的喹喔啉尿素类似物84，它在剂量和时间依赖性研究中降低了 p-IKKβ 的水平。与 13–197 相比，模拟84对 TNFα 诱导的 NFκB 抑制作用强 2.5 倍，抑制胰腺癌细胞生长的作用强 4 倍。模拟84的暴露量增加了 4.3 倍（AUC 0-∞) 与 13-197 相比，导致口服生物利用度 (%F) 增加约 5.7 倍。重要的是，在异种移植模型中，单独口服84和与吉西他滨联合使用可降低
• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。