3-(5-氟-2-甲基苯基)-3-甲基丁酸 | 849353-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(5-氟-2-甲基苯基)-3-甲基丁酸
• 英文名称: 3-(5-fluoro-2-methylphenyl)-3-methylbutyric acid
• 英文别名: 3-(5-Fluoro-2-methylphenyl)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 849353-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: DCCLHALCAVPUCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-氟-2-甲基苯基)-3-甲基丁酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的和解离的非甾体类糖皮质激素受体激动剂，其中含有烷基甲醇药效团

  摘要：

  报道了一系列含有烷基和环烷基的非甾体解离的糖皮质激素受体（GR）激动剂的合成及其构效关系（SAR）。该系列化合物被确定为替换1a代表的支架中CF 3基团的一部分。该研究最终鉴定出化合物14（一种含叔丁基的衍生物），该化合物显示出对GR有效的活性，对孕酮受体（PR）和盐皮质激素受体（MR）的选择性，在IL中的体外抗炎活性-6反抑制测定，并在MMTV反激活反筛选中解离。在胶原蛋白诱发的关节炎小鼠模型中，14 在相同的抗炎剂量下，与泼尼松龙相比，它显示出泼尼松龙样的功效，并且对人体脂肪和游离脂肪酸的影响较小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.005
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-(5-氟-2-甲基苯基)-4-甲基戊-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到3-(5-氟-2-甲基苯基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的和解离的非甾体类糖皮质激素受体激动剂，其中含有烷基甲醇药效团

  摘要：

  报道了一系列含有烷基和环烷基的非甾体解离的糖皮质激素受体（GR）激动剂的合成及其构效关系（SAR）。该系列化合物被确定为替换1a代表的支架中CF 3基团的一部分。该研究最终鉴定出化合物14（一种含叔丁基的衍生物），该化合物显示出对GR有效的活性，对孕酮受体（PR）和盐皮质激素受体（MR）的选择性，在IL中的体外抗炎活性-6反抑制测定，并在MMTV反激活反筛选中解离。在胶原蛋白诱发的关节炎小鼠模型中，14 在相同的抗炎剂量下，与泼尼松龙相比，它显示出泼尼松龙样的功效，并且对人体脂肪和游离脂肪酸的影响较小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.005

文献信息

• [EN] 1,1,1-TRIFLUORO-4-PHENYL-4-METHYL-2-(1H-PYRROLO<br/>[FR] DERIVES DE 1,1,1-TRIFLUORO-4-PHENYL-4-METHYL-2-(1H-PYRROLO-2,3-C PYRIDIN-2-YLMETHYL)PENTAN-2-OLE ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QUE LIGANDS DE GLUCOCORTICOIDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES ET DE DIABETE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005030213A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Compounds of Formula (IA), IB), IC), and (ID) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as respectively defined herein for Formula (IA), (IB), (IC), and (ID), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式(I A)、(IB)、(IC)和(ID)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别如本文所定义的式(I A)、(IB)、(IC)和(ID)，或其互变异构体、前药、溶剂化合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及利用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CERTAIN TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE CERTAINS ALCOOLS SUBSTITUÉS PAR TRIFLUOROMÉTHYLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009134737A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  A process for stereoselective synthesis of a compound of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as described herein.

  一种对式选择性合成化合物的方法，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。
• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Bekkali Younes

  公开号：US20050176706A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of Formula (IA), (IB), (IC), and (ID) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as respectively defined herein for Formula (IA), (IB), (IC), and (ID), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  化合物的公式为（IA），（IB），（IC）和（ID），其中R1，R2，R3，R4，R5和R6分别定义为公式（IA），（IB），（IC）和（ID）中所述，或其互变异构体，前药，溶剂化物或盐; 包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法和治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增生过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CERTAIN TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ALCOHOLS
  申请人：Reeves Jonathan Timothy

  公开号：US20110275808A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A process for stereoselective synthesis of a compound of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described herein.

  一种用于立体选择性合成式（I）化合物的方法，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。
• 1,1,1- TRIFLUORO-4-PHENYL-4-METHYL-2-(1H-PYRROLO¬2,3-C|PYRIDIN-2-YLMETHYL)PENTAN-2-OL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS GLUCOCORTICOID LIGANDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES AND DIABETES
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1673088A1

  公开（公告）日：2006-06-28