2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 3340-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2-(2-methoxyphenyl)isoquinoline；Isoquinoline,1,2,3,4-tetrahydro-2-(2-methoxyphenyl)-；2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 3340-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: LARKJEQLIYNMIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以70 %的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  磁性可恢复铜纳米催化剂催化 1,2,3,4-四氢异喹啉的氧化 α-官能化。在氮杂亨利反应和3,4-二氢异喹诺酮合成中的应用

  摘要：

  由固定在二氧化硅包覆的磁赤铁矿 (CuNPs/MagSilica) 上的铜纳米粒子组成的多功能多相纳米催化剂促进了 2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 的氧化 α-功能化。该方法已成功应用于N-芳基THIQs和其他叔胺与硝基甲烷作为亲核试剂（氮杂-亨利反应）的交叉脱氢偶联（CDC）反应以及THIQs与O 2的α-氧化作为绿色氧化剂。亚磷酸酯、炔烃或吲哚衍生物也被证明是适合在与 THIQ 的 CDC 反应中用作亲核试剂的候选物。该催化剂具有非常低的铜载量（0.4-1.0 mol % Cu），可以通过外部磁铁轻松回收，并在四个循环中重复使用，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01782
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-溴苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-芳胺通过光催化质子耦合电子转移与醛，酮和亚胺偶联

  摘要：

  报道了一种光氧化还原催化的酚醛策略，用于醛，酮，亚胺和N-芳基胺之间的偶联反应。这些反应通过布朗斯台德酸活化的质子耦合电子转移途径进行，该方案用于合成范围广泛的1,2-氨基醇和邻二胺，这两种都是生物活性天然产物，药学上常见的基序。活性分子和配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201801886

文献信息

• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Alkylation of C−H Bonds with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Wen-Jun Zhou、Guang-Mei Cao、Guo Shen、Xing-Yong Zhu、Yong-Yuan Gui、Jian-Heng Ye、Liang Sun、Li-Li Liao、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201704513

  日期：2017.12.4

  Reported herein is a novel visible‐light photoredox system with Pd(PPh3)4 as the sole catalyst for the realization of the first direct cross‐coupling of C(sp3)−H bonds in N‐aryl tetrahydroisoquinolines with unactivated alkyl bromides. Moreover, intra‐ and intermolecular alkylations of heteroarenes were also developed under mild reaction conditions. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl

  本文报道了一种新型的可见光光氧化还原体系，其中Pd（PPh 3）4是实现N-芳基四氢异喹啉中C（sp 3）-H键与未活化烷基溴的第一个直接交叉偶联的唯一催化剂。此外，杂芳烃的分子内和分子间烷基化反应也在温和的反应条件下进行。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-C（sp 3）债券，收益率中等至极高。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围（> 60个示例），良好的功能基团耐受性和易于生成的四元中心。机理研究表明，简单的钯配合物充当可见光光催化剂，自由基参与该过程。
• Highly efficient visible-light-induced aerobic oxidative C–C, C–P coupling from C–H bonds catalyzed by a gold(iii)-complex
  作者：Qicai Xue、Jin Xie、Hongming Jin、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3ob27400d

  日期：——

  A novel and highly efficient gold(III)-complex catalyzed aerobic oxidative α-C–H functionalization of amines has been developed. The tertiary amines can be directly coupled with various nucleophiles using air as a sustainable oxidant.

  开发了一种新颖且高效的金(III)配合物催化胺的氧化α-C–H官能化方法，利用空气作为可持续的氧化剂，可直接将叔胺与多种亲核试剂进行偶联。
• Dual-catalyst engineered porous organic framework for visible-light triggered, metal-free and aerobic sp3 C H activation in highly synergistic and recyclable fashion
  作者：Gaurav Kumar、Soumya Ranjan Dash、Subhadip Neogi

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.013

  日期：2021.2

  visible-light triggered oxidative Mannich reaction to produce biorelevant heterocycle β-amino ketone in excellent yield at room temperature, using oxygen as clean and selective oxidant. Importantly, activity of this bi-functionalized catalyst compares favorably well to individual homogeneous counterparts. The covalently modified framework demonstrates economic viability via gram-scale synthesis besides

  光氧化还原和有机催化代表了新型碳-碳键的强大构建工具，在温和的条件下，两种方法在单个可回收平台上的精细融合可在环境下产生协同和生态友好的反应。旨在基于烯胺的光氧化还原催化原子经济和无金属的sp 3 C H活化，设计了一种基于酰胺的二维（2D）多孔有机骨架（POF）。下垂的NH 2各组明智地锚定有两个催化站。玫瑰孟加拉和L-脯氨酸，通过逐步改变固相肽合成。双催化剂工程化的POF代表一种完全有机的材料，它可以在室温下协同地执行可见光触发的氧化曼尼希反应，以氧气的清洁和选择性氧化剂的优异收率生产生物相关的杂环β-氨基酮。重要的是，这种双官能化催化剂的活性与单独的均相对应物相比非常好。共价修饰的框架除具有令人称赞的可重复使用性外，还通过克级合成证明了经济可行性，并被证明对19种底物有效。根据实验和理论研究，详细说明了从主体聚合物到底物的有效能量转移的光催化路径，这为光有机结合机理提供了概念验证。除
• DEAD-Promoted Oxidative Ugi-Type Reaction Including an Unprecedented Ugi Amidation Assisted by Dicarboxylic Acids
  作者：Jiankun Wang、Yilin Sun、Guangji Wang、Le Zhen

  DOI：10.1002/ejoc.201701323

  日期：2017.11.16

  A mild and metal-free DEAD-promoted oxidative Ugi-type reaction of tertiary amines has been demonstrated, giving facile access to α-amino amides and imides with diverse functional groups in good isolated yields. This Ugi-type approach achieves an unprecedented synthesis of α-amino amide analogues with the assistance of dicarboxylic acids, but not water, for the introduction of carbonyl oxygen of the

  已经证明了温和且无金属的 DEAD 促进的叔胺氧化 Ugi 型反应，可以轻松获得具有不同官能团的 α-氨基酰胺和酰亚胺，并具有良好的分离产率。这种 Ugi 类型的方法在二羧酸的帮助下实现了前所未有的 α-氨基酰胺类似物合成，而不是水，用于引入酰胺部分的羰基氧。机理研究表明，二元羧酸很容易发生分子内环化，而不是 Mumm 重排，从而提供所需的酰胺，同时释放一分子酸酐。
• Enantioselective Aerobic Oxidative C(sp³)–H Olefination of Amines via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis
  作者：Guo Wei、Chenhao Zhang、Filip Bureš、Xinyi Ye、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00846

  日期：2016.6.3

  A cooperative photoredox and asymmetric catalysis for the enantioselective aerobic oxidative C(sp3)–H olefination of tetrahydro-β-carbolines (THCs) is reported. This method, which is also effective for tetrahydroisoquinolines (THIQs), features a triple-catalyst strategy, involving a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as the metal-free photoredox catalyst, a chiral Lewis base catalyst, and an

  据报道，对于四氢-β-咔啉（THCs）的对映选择性好氧氧化C（sp 3）-H烯化反应，存在协同的光氧化还原和不对称催化作用。该方法对四氢异喹啉（THIQs）也有效，具有三重催化剂策略，其中包括由二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为无金属的光氧化还原催化剂，手性路易斯碱催化剂和无机盐助催化剂。当前的协议提供了直接获得一系列有价值的α-取代的THC和THIQ的途径，且产率高，具有出色的区域选择性和对映选择性（ee高达95％）。