1-bromo-2,3,4,5-tetraphenylborole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-bromo-2,3,4,5-tetraphenylborole
• 化学式: C₂₈H₂₀BBr
• 分子量: 447.182
• InChiKey: OSJSTEYMCYPZET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,3,4,5-tetraphenylborole 以 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以354 mg的产率得到1,6-dibromo-2,2,3,4,7,8,9,10-octaphenyl-1,6-diboraspiro[4.5]deca-3,7,9-triene
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2,3,4,5-四苯基硼烷中的解开芳烃性

  摘要：

  由于破坏其不稳定的抗芳烃特性，硼烷体系趋于经历各种反应。结果，游离硼酸酯的分离和表征是具有挑战性的，特别是当C 4 B骨架周围的取代基在空间上要求不高时。在本文中，我们报告了1-bromo-2,3,4,5-四苯基硼烷的合成。类似于先前报道的1-氯-2,3,4,5-四苯硼，标题化合物容易进行二聚化/重排反应，以形成通过X射线晶体学鉴定的同构产物。此外，我们介绍了标题化合物与3,5-二甲基吡啶，PCy 3的路易斯酸碱加合物的形成，N-杂环卡宾，环状（氨基）（烷基）卡宾和THF。后一种化合物通过单晶X射线衍射分析并比较。

  DOI：

  10.1021/om200315p
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylstannole 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-bromo-2,3,4,5-tetraphenylborole
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2,3,4,5-四苯基硼烷中的解开芳烃性

  摘要：

  由于破坏其不稳定的抗芳烃特性，硼烷体系趋于经历各种反应。结果，游离硼酸酯的分离和表征是具有挑战性的，特别是当C 4 B骨架周围的取代基在空间上要求不高时。在本文中，我们报告了1-bromo-2,3,4,5-四苯基硼烷的合成。类似于先前报道的1-氯-2,3,4,5-四苯硼，标题化合物容易进行二聚化/重排反应，以形成通过X射线晶体学鉴定的同构产物。此外，我们介绍了标题化合物与3,5-二甲基吡啶，PCy 3的路易斯酸碱加合物的形成，N-杂环卡宾，环状（氨基）（烷基）卡宾和THF。后一种化合物通过单晶X射线衍射分析并比较。

  DOI：

  10.1021/om200315p

文献信息

• Borole-Derived Spirocyclic Tetraorganoborate
  作者：Holger Braunschweig、Christian Hörl、Florian Hupp、Krzysztof Radacki、Johannes Wahler

  DOI：10.1021/om301070q

  日期：2012.12.10

  tetraorganoborate is presented in a facile two-step procedure. Successful utilization as a halide abstraction reagent is demonstrated in a metathesis reaction with the platinum(II) boryl complex [(Cy3P)2Pt(Br)(BC4Ph4)], which was obtained by oxidative addition of 1-bromo-2,3,4,5-tetraphenylborole to a platinum(0) species. The novel compounds were investigated by means of spectroscopic and X-ray diffraction techniques

  新型的共轭四有机硼酸盐的制备以简便的两步法进行。与铂（II）硼基络合物[（Cy 3 P）2 Pt（Br）（BC 4 Ph 4）]发生易位反应，证明了其成功用作卤化物提取试剂。-2,3,4,5-四苯基硼烷成Platinum（0）物种。通过光谱和X射线衍射技术研究了该新型化合物。
• Unwinding Antiaromaticity in 1-Bromo-2,3,4,5-tetraphenylborole
  作者：Holger Braunschweig、Ching-Wen Chiu、Alexander Damme、Katharina Ferkinghoff、Katharina Kraft、Krzysztof Radacki、Johannes Wahler

  DOI：10.1021/om200315p

  日期：2011.6.13

  Borole systems tend to undergo various reactions driven by the disruption of its destabilizing antiaromatic character. As a consequence, the isolation and characterization of free boroles is challenging, especially when the substituents around the C4B framework are sterically less demanding. In the present paper we report the synthesis of 1-bromo-2,3,4,5-tetraphenylborole. The title compound readily

  由于破坏其不稳定的抗芳烃特性，硼烷体系趋于经历各种反应。结果，游离硼酸酯的分离和表征是具有挑战性的，特别是当C 4 B骨架周围的取代基在空间上要求不高时。在本文中，我们报告了1-bromo-2,3,4,5-四苯基硼烷的合成。类似于先前报道的1-氯-2,3,4,5-四苯硼，标题化合物容易进行二聚化/重排反应，以形成通过X射线晶体学鉴定的同构产物。此外，我们介绍了标题化合物与3,5-二甲基吡啶，PCy 3的路易斯酸碱加合物的形成，N-杂环卡宾，环状（氨基）（烷基）卡宾和THF。后一种化合物通过单晶X射线衍射分析并比较。