benzo[4,5]imidazo[1,2-c]imidazo[1,2-a]quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[1,2-c]imidazo[1,2-a]quinazoline
• 英文别名: 1,3,6,14-Tetrazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-2,4,7,9,11,13,15,17,19-nonaene
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄
• 分子量: 258.282
• InChiKey: HDVFQIKJPCXZJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)苯并咪唑 在 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzo[4,5]imidazo[1,2-c]imidazo[1,2-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel azole-fused quinazolines via one-pot, sequential Ullmann-type coupling and intramolecular dehydrogenative C–N bonding

  摘要：

  描述了一种高效的一锅顺序程序，用于合成新型咪唑融合喹唑啉，通过乌尔曼偶联，然后是各种咪唑与2-(2-溴苯基)-1H-咪唑/苯并咪唑的交叉脱氢偶联。

  DOI：

  10.1039/c4ob02375g

文献信息

• Copper-catalyzed C–N coupling/C–H functionalization: A tandem approach to azole-fused quinazoline derivatives
  作者：Dingben Chen、Ling Huang、Jianguo Yang、Junna Ma、Yingying Zheng、Yi Luo、Yang Shen、Jiashou Wu、Chao Feng、Xin Lv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.020

  日期：2018.5

  A Cu-catalyzed tandem synthesis of azole-fused pyrimido[1,2-c]quinazolines and imidazo[1,2-c]quinazolines has been developed. The reaction is based on a C–N cross-coupling/C–H functionalization reaction of 2-(2-bromophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines with azoles. A variety of the desired polycyclic products were obtained in moderate to excellent yields.

  已开发出Cu催化串联合成吡咯并嘧啶并[1,2- c ]喹唑啉和咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的方法。该反应基于2-（2-溴苯基）-1,4,5,6-四氢嘧啶与唑类的CN交叉偶联/ CH功能化反应。以中等至优异的产率获得了各种所需的多环产物。
• Transition metal-free construction of trinuclear N-fused hybrid scaffolds by double nucleophilic aromatic substitution under microwave irradiation
  作者：Pham Duy Quang Dao、Ho-Jin Lim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1039/c9gc03410b

  日期：——

  under microwave irradiation triggers double C(sp2)–N coupling to form trinuclear N-fused hybrid scaffolds. A reaction pathway involving nucleophilic aromatic substitution (SNAr) accompanied by ammonia evolution is proposed as a key step of this transition metal-free process.

  在碱的存在下，在微波辐射下用2-氨基唑处理2-（2-溴芳基）-和2-（2-溴乙烯基）-苯并咪唑触发双重C（sp 2）-N偶联，形成三核N融合杂化支架。涉及亲核芳香取代反应途径（S Ñ伴随氨进化Ar）的提议作为该过渡不含金属的过程的一个关键步骤。
• Synthesis of novel azole-fused quinazolines via one-pot, sequential Ullmann-type coupling and intramolecular dehydrogenative C–N bonding
  作者：Nitesh Kumar Nandwana、Kasiviswanadharaju Pericherla、Pinku Kaswan、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c4ob02375g

  日期：——

  An efficient one-pot sequential procedure is described for the synthesis of novel azole-fused quinazolines through Ullmann-type coupling followed by cross dehydrogenative coupling of various azoles with 2-(2-bromophenyl)-1H-imidazole/benzimidazoles.

  描述了一种高效的一锅顺序程序，用于合成新型咪唑融合喹唑啉，通过乌尔曼偶联，然后是各种咪唑与2-(2-溴苯基)-1H-咪唑/苯并咪唑的交叉脱氢偶联。