21-ethoxycarbonylmethylthio-6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione | 125380-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-ethoxycarbonylmethylthio-6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
• 英文别名: ethyl 2-[2-[(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-16-oxo-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-8-yl]-2-oxoethyl]sulfanylacetate
• CAS: 125380-46-3
• 化学式: C₂₈H₃₆F₂O₇S
• 分子量: 554.652
• InChiKey: SWSOMMKBTNCOJA-XBQQDWOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  醋酸氟轻松	fluocinolone Acetonide	67-73-2	C24H30F2O6	452.495

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸氟轻松 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 21-ethoxycarbonylmethylthio-6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory agents. II. Synthesis and vasoconstrictive activity of 21-substituted corticosteroids with sulfur-containing moieties.

  摘要：

  在寻找新型局部抗炎药物的过程中，制备并测试了多种含有硫元素的21-取代皮质类固醇在人体的血管收缩活性。结构-活性关系研究表明，将21-羟基基团用低级烷基硫基团替代可以增强活性。21-甲硫基（3Ad）和21-乙硫基（3Ae）化合物的活性比9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸氧基-1, 4-孕甾二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1795

文献信息

• Selective Plasma Hydrolysis of Glucocorticoid γ-Lactones and Cyclic Carbonates by the Enzyme Paraoxonase: An Ideal Plasma Inactivation Mechanism
  作者：Keith Biggadike、Richard M. Angell、Colin M. Burgess、Rosanne M. Farrell、Ashley P. Hancock、Andy J. Harker、Wendy R. Irving、Chris Ioannou、Panayiotis A. Procopiou、Rupert E. Shaw、Yemisi E. Solanke、Onkar M. P. Singh、Michael A. Snowden、Rob J. Stubbs、Sarah Walton、Helen E. Weston

  DOI：10.1021/jm990436t

  日期：2000.1.1
• MITSUKUCHI, MORIHIRO;IKEMOTO, TOMOYUKI;TAGUCHI, MINORU;HIGUCHI, SHOHEI;AB+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1795-1801
  作者：MITSUKUCHI, MORIHIRO、IKEMOTO, TOMOYUKI、TAGUCHI, MINORU、HIGUCHI, SHOHEI、AB+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on topical antiinflammatory agents. II. Synthesis and vasoconstrictive activity of 21-substituted corticosteroids with sulfur-containing moieties.
  作者：Morihiro MITSUKUCHI、Tomoyuki IKEMOTO、Minoru TAGUCHI、Shohei HIGUCHI、Satoshi ABE、Hajime YASUI、Katsuo HATAYAMA、Kaoru SOTA

  DOI：10.1248/cpb.37.1795

  日期：——

  As part of the search for new topical antiinflammatory agents, various 21-substituted corticosteroids having sulfur-containing moieties were prepared and tested for vasoconstrictive activity in humans. A structure-activity relationship study revealed that substitution of the 21-hydroxy group with a lower alkyl-thio group enhanced the activity. The activities of the 21-methylthio (3Ad) and the 21-ethylthio (3Ae) compounds were more potent than that of 9α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16β-methyl-17α-valeroyloxy-1, 4-pregnadiene-3, 20-dione (betamethasone 17-valerate, BV).

  在寻找新型局部抗炎药物的过程中，制备并测试了多种含有硫元素的21-取代皮质类固醇在人体的血管收缩活性。结构-活性关系研究表明，将21-羟基基团用低级烷基硫基团替代可以增强活性。21-甲硫基（3Ad）和21-乙硫基（3Ae）化合物的活性比9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸氧基-1, 4-孕甾二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）更强。