4-N-acetyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-L-cytidine | 179112-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-acetyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-L-cytidine
• 英文别名: 1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-N4-acetylcytosine；1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-L-ribofuranosyl)-N4-acetylcytosine；[(2S,3S,4S,5S)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 179112-78-8
• 化学式: C₃₂H₂₇N₃O₉
• 分子量: 597.581
• InChiKey: MZQCGCNOHZFRNR-VNNZRSTGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-acetyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-L-cytidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到L-cytidine
  参考文献：
  名称：

  L-木糖中的L-核糖核苷

  摘要：

  通过氧化/还原程序将L-木糖转化为L-核糖衍生物。根据Vorbrüggen的条件，使L-核糖基供体进行糖苷化反应，以高产率得到L-核糖核苷（L-尿苷，L-胞苷，L-腺苷和L-鸟苷）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01119-3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-β-L-呋喃核糖 、 N4-乙酰胞嘧啶 在 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到4-N-acetyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-L-cytidine
  参考文献：
  名称：

  L-木糖中的L-核糖核苷

  摘要：

  通过氧化/还原程序将L-木糖转化为L-核糖衍生物。根据Vorbrüggen的条件，使L-核糖基供体进行糖苷化反应，以高产率得到L-核糖核苷（L-尿苷，L-胞苷，L-腺苷和L-鸟苷）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01119-3

文献信息

• L-ribofuranosyl nucleosides
  申请人：Genencor International, Inc.

  公开号：US05559101A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  This invention relates to .alpha. and .beta. L-ribofuranosyl nucleosides, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat various diseases in mammals.

  这项发明涉及α和β L-核糖呋喃核苷，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗哺乳动物各种疾病的方法。
• L-R_{ibonucleosides for}R_acemicRNA
  作者：E. Moyroud、O. Botta、P. Strazewski

  DOI：10.1080/15257779908041544

  日期：1999.4

  Two L-ribosyl donors were synthesised from L-xylose, then submitted to a glycosidation reaction according to Vorbruggen's conditions to furnish L-ribonucleosides in high yield.